1-甲氧基-4-((1RS,2SR)-2-苯基环丙基)苯 | 53400-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲氧基-4-((1RS,2SR)-2-苯基环丙基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-((1RS,2SR)-2-phenylcyclopropyl)benzene；1-methoxy-4-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 53400-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GLURZDVUJCOVBV-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-((1RS,2SR)-2-苯基环丙基)苯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化芳基环丙烷开环生成 1-芳酰氧基化-3-酰化烷烃

  摘要：

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202110304
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-甲氧基-4-((1RS,2SR)-2-苯基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Kinetic study of the homolytic brominolysis of 1,2-diarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a014

文献信息

• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。
• Intermolecular Metal-Free Cyclopropanation of Alkenes Using Tosylhydrazones
  作者：José Barluenga、Noelia Quiñones、María Tomás-Gamasa、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/ejoc.201200149

  日期：2012.4

  We describe the first general method for the metal-free cyclopropanation of alkenes by using N-tosylhydrazones as an in situ source of diazo compounds. This new method works with a wide variety of alkenes (styrene derivatives, dienes, enynes, and electron-deficient alkenes) by using N-tosylhydrazones derived from various ketones or aldehydes (aromatic, aliphatic, enones). The reaction is performed

  我们描述了使用 N-甲苯磺酰腙作为重氮化合物的原位来源进行烯烃无金属环丙烷化的第一种通用方法。这种新方法使用衍生自各种酮或醛（芳香族、脂肪族、烯酮）的 N-甲苯磺酰腙，适用于各种烯烃（苯乙烯衍生物、二烯、烯炔和缺电子烯烃）。该反应是使用 K2CO3 作为碱进行的，以形成重氮物质，并与多种官能团相容。
• Gold Sulfonium Benzylide Complexes Undergo Efficient Benzylidene Transfer to Alkenes
  作者：Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201902845

  日期：2019.8.22

  gold sulfonium benzylide complexes [(P1)AuCHPh(SR1 R2 )]+  B[3,5-CF3 C6 H3 ]4 }- [P1=P(tBu)2 o-biphenyl; R1 , R2 =-(CH2 )4 - (1 a); R1 =Et, R2 =Ph (1 b); R1 =R2 =Ph (1 c)] were synthesized by reaction of the gold α-chloro benzyl complex (P1)AuCHClPh with sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate and excess sulfide. Complexes 1 undergo efficient benzylidene transfer to alkenes and DMSO under

  sulf金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh（SR1 R2）] + B [3,5-CF3 C6 H3] 4}-[P1 = P（tBu）2邻联苯; R1，R2 ＝-（CH2）4-（1a）；R1 = Et，R2 = Ph（1b）；通过金α-氯苄基络合物（P1）AuCHClPh与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠和过量的硫化物反应合成R1 = R2 = Ph（1 c）]。配合物1在温和的条件下无需外部活化即可有效地将亚苄基转移至烯烃和DMSO。1 c与苯乙烯反应的动力学分析与阳离子金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh] +（I）的中间体一致。