(Z)-dimethyl styrylphosphonate | 33818-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl styrylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (2-phenylethenyl)phosphonate；[(Z)-2-dimethoxyphosphorylethenyl]benzene
• CAS: 33818-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₃O₃P
• 分子量: 212.185
• InChiKey: CZZFCPUIILFVEZ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟过氧乙酸 、 (Z)-dimethyl styrylphosphonate 生成 三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  SOBOLEV, V. G.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 1, 225-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-βphenylvinylphosphonic dichloride 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-dimethyl styrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Dogadina,A.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1670 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild electroassisted synthesis of (hetero)arylphosphonates
  作者：Stéphane Sengmany、Anthony Ollivier、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1039/c8ob00500a

  日期：——

  electrochemically-assisted synthesis of (hetero)arylphosphonates from (hetero)aryl halides and dimethyl phosphite is described. Very mild and simple conditions are employed as the cross-coupling is carried out in galvanostatic mode, in an undivided cell at room temperature, using NiBr2bpy as the easily available pre-catalyst and acetonitrile as the solvent. In addition, both aryl bromides and iodides can be used

  描述了由（杂）芳基卤化物和亚磷酸二甲酯的电化学辅助合成（杂）芳基膦酸酯。使用非常温和和简单的条件，因为在室温下，在未分格的电池中，以恒电流模式进行交叉偶联，使用NiBr 2 bpy作为容易获得的预催化剂，并使用乙腈作为溶剂。另外，也可以使用芳基溴化物和碘化物，以通常良好的产率提供相应的（杂）芳基膦酸酯。提出了一种涉及Niate络合物原位生成的机理。
• A new synthesis of π-electron conjugated phosphonates and phosphonic bis(diethylamides) and their SHG activities
  作者：Takuji Ogawa、Naoya Usuki、Noboru Ono

  DOI：10.1039/a709082j

  日期：——

  A series of vinylic and arylic phosphonates and phosphonic bis(diethylamides) were prepared by copper promoted substitution of the corresponding bromides. These π-electron conjugated phosphonates and phosphonic bis(diethylamides) were investigated to elucidate their optical and second harmonic generation (SHG) properties; it was found that diphenyl 2-(4-dimethylaminophenyl)ethenylphosphonate exhibited strong SHG activity, the efficiency being 13 times greater than that of urea.

  通过铜催化的相应溴化物的取代反应，制备了一系列乙烯基和芳基膦酸盐及双（二乙基酰胺）膦酸。研究了这些共轭的磷酸盐和双（二乙基酰胺）膦酸的光学性质和二次谐波产生（SHG）特性；发现二苯基2-（4-二甲氨基苯基）乙烯基膦酸盐具有强烈的SHG活性，效率比尿素高13倍。
• Probing the reactivity of H-phosphonate derivatives for the hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes under free-radical conditions
  作者：Pierre-Yves Geant、Bemba Sidi Mohamed、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes、Jean-Pierre Uttaro、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/c6nj00123h

  日期：——

  Hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes is reported using DPAP as a photoinitiator under UV irradiation.

  据报道，在紫外线照射下使用 DPAP 作为光引发剂可实现各种烯烃和炔烃的氢膦酰化。
• Dogadina,A.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1670 - 1675
  作者：Dogadina,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SOBOLEV, V. G.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 1, 225-226
  作者：SOBOLEV, V. G.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——