(E)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 22273-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 22273-77-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: IELWSDVGSFXIHS-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.0170 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三甲基硅醇 、 3-己炔 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以20%的产率得到4-苯基甲氧基-丁醛
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的偶联剂形成烷氧基二烯：利用炔烃效应

  摘要：

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol100707s

文献信息

• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach
  作者：Kok-Ping Chan、Yvonne Hui Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b616558c

  日期：——

  The formal synthesis of (+)-SCH 351448 has been accomplished with the catalytic Prins cyclization strategy, yielding the monomeric unit as a single isomer.

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。
• Nickel-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Allylic Alkenylation of Allylic Alcohols with Easily Accessible Alkenyl Boronates: Synthesis of 1,4-Dienes
  作者：Xuye Wu、Mei Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03219

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed direct reaction of allylic alcohols with easily accessible alkenyl boronates has been developed, which provides valuable 1,4-dienes with high regio- and stereoselectivity in good to excellent yields, wide substrate scope, and functional group compatibility. The catalytic system simply consists of Ni(cod)2 as the catalyst and a ligand, without a need for a base and alcohol activator in most

  镍催化的烯丙醇与易于获得的烯基硼酸酯的直接反应已被开发出来，该反应可提供有价值的 1,4-二烯，具有高区域选择性和立体选择性，产率良好至优异，底物范围宽，且官能团相容性好。该催化体系仅由作为催化剂的Ni(cod) 2和配体组成，大多数情况下不需要碱和醇活化剂。辅助配体的正确选择对于该反应非常重要。根据烯丙醇和/或烯基硼酸酯的取代模式，使用不同的配体来提高反应效率。
• 10.1021/acs.orglett.4c02583
  作者：Niu, Yaru、Zhang, He、Li, Zhongxian、Xie, Xin、Liu, Yuanhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02583

  日期：——

  A copper-catalyzed arylation or alkenylation of quinoline N-oxides with aryl- or alkenylboronates, respectively, has been developed, which provides an efficient route for C2-substituted oxygenated quinolines under mild reaction conditions. The reaction shows a broad substrate scope for both quinoline N-oxides and aryl/alkenylboronates, mild reaction conditions, and high reaction efficiency. The formation

  开发了铜催化的喹啉N-氧化物分别与芳基硼酸酯或烯基硼酸酯的芳基化或烯基化反应，为在温和反应条件下制备C2取代的含氧喹啉提供了有效的途径。该反应对喹啉N-氧化物和芳基/烯基硼酸酯具有广泛的底物范围，反应条件温和，反应效率高。芳基铜或烯基铜物质作为关键中间体的形成被认为参与了该反应。
• 10.1021/acs.orglett.4c02642
  作者：Santana, Catherine G.、Teoh, Yhin Sarah、Evarts, Madeline M.、Shezaf, Jonathan Z.、Krische, Michael J.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02642

  日期：——

  Formate-mediated reductive cross-couplings of vinyl halides with aryl iodides via palladium(I) catalysis occur with highly uncommon cine-substitution. The active dianionic palladium(I) catalyst, [Pd2I4][NBu4]2, is generated in situ from Pd(OAc)2, Bu4NI, and formate. Oxidative addition of aryl iodide followed by dissociation of the dimer provides the monomeric anionic T-shaped arylpalladium(II) species

  甲酸盐介导的乙烯基卤化物与芳基碘化物通过钯 （I） 催化的还原叉偶联以非常罕见的 cine 取代发生。活性二离子钯 （I） 催化剂 [Pd2I4][NBu4]2 由 Pd（OAc）2、Bu4NI 和甲酸盐原位生成。芳基碘化物的氧化加成，然后二聚体解离，产生了单体阴离子 T 形芳钞 （II） 物种 [Pd（Ar）（I）2（NBu4）]，它在乙烯基卤化物碳钯化后通过钯 （IV） 卡宾形成电影取代产物，氘标记实验证实了这一点。