1-benzyl-2-(trifluoromethyl)disulfane | 33663-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(trifluoromethyl)disulfane
• 英文别名: benzyl trifluoromethyl disulfide；Benzyltrifluormethyldisulfid；(Trifluoromethyldisulfanyl)methylbenzene
• CAS: 33663-77-3
• 化学式: C₈H₇F₃S₂
• 分子量: 224.271
• InChiKey: ZTIUTZSEOLMZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 苄硫醇 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-2-(trifluoromethyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酰氯用于亲电三氟甲硫基化和双官能氯三氟甲硫基化

  摘要：

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201804027

文献信息

• Selective and Scalable Synthesis of Trifluoromethanesulfenamides and Fluorinated Unsymmetrical Disulfides using a Shelf-Stable Electrophilic SCF₃Reagent
  作者：Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201405654

  日期：2014.12.22

  and thiols using N‐(trifluoromethylthio)phthalimide under mild, metal‐free conditions is described. A series of trifluoromethanesulfenamides and unsymmetrical disulfides is prepared from the corresponding aliphatic and aromatic amines and thiols in good yields. The reactions are operationally simple and tolerate a wide variety of functional groups. Trifluoromethanesulfenamides and disulfides belong to

  描述了在无金属的温和条件下使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺对氮亲核试剂和硫醇的化学选择性三氟甲硫基化反应。由相应的脂族和芳族胺和硫醇以高收率制备了一系列三氟甲亚磺酰胺和不对称二硫化物。反应操作简单，可耐受多种官能团。三氟甲亚磺酰胺和二硫化物属于有趣的有机分子类别，在医药和农业化学应用中均具有非凡的性能。
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.
• Trifluoromethanesulfinyl Chloride for Electrophilic Trifluoromethythiolation and Bifunctional Chlorotrifluoromethythiolation
  作者：Lvqi Jiang、Qiang Yan、Rongkang Wang、Tianqi Ding、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1002/chem.201804027

  日期：2018.12.12

  Trifluoromethanesulfinyl chloride (CF3SOCl) has been introduced as a new reagent for C−H trifluoromethylthiolation of indoles, thiophenes, and ketones under catalyst‐free conditions and in the absence of reductant. The disproportionation of CF3SOCl to CF3SO2Cl and CF3SCl provides two pathways for the trifluoromethylthiolation. Direct trifluoromethylthiolation with CF3SCl or trifluoromethylsulfoxidation

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。