1,3,6-triphenylfulvene | 53812-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,6-triphenylfulvene
• 英文别名: 1,1'-(5-Benzylidenecyclopenta-1,3-diene-1,3-diyl)dibenzene；(5-benzylidene-3-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 53812-54-7
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: OJFHSPKHEJZCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-triphenylfulvene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1,3-diphenyl-5-benzylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基-6-烷基/芳基富烯的合成，电化学表征和线性自由能关系

  摘要：

  制备了一系列的1,3-二苯基-6-烷基/芳基富烯基，并研究了其电化学性能。在富烯上添加苯基会提高还原电位，并有助于稳定电化学生成的自由基阴离子。在1,3,6-三苯基富烯的6位苯环上添加各种官能团会导致还原电位与Hammett取代基常数σ之间呈线性自由能关系。进一步扩展在1，3-二苯基-6-芳基富烯基的6-位的共轭增加了氧化还原反应的可逆性，但是似乎没有进一步稳定所产生的自由基阴离子。这项深入的研究提供了证据，表明所研究的化合物可能在光捕获应用中具有效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01698
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,3,6-triphenylfulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Diphenyl-6-alkyl/aryl-Substituted Fulvene Chromophores: Observation of π–π Interactions in a 6-Pyrene-Substituted 1,3-Diphenylfulvene

  摘要：

  The synthesis, structural, and electronic properties of nine 1,3-diphenyl-6-alkyl/aryl substituted pentafulvenes were studied. Pyrene ring pi-pi interactions were revealed from analysis of the experimental crystal packing of 1,3-diphenyl-6-(1-pyrene)fulvene and supporting DFT calculations. Photo-physical properties derived from UV-vis and fluorescence emission measurements demonstrated tunable and low HOMO-LUMO band gaps for the series. The presented results point to a model synthetic approach for incorporation of extended pi systems and donor-pi-acceptor groups for fulvene-based electronic materials.

  DOI：

  10.1021/jo301101x

文献信息

• Correlation of Structure with Crystalline to Amorphous Phase Transitions of 1,3,6-Substituted Fulvene-Derived Molecular Glasses
  作者：Loren C. Brown、Andrew J. Peloquin、Nicholas P. Godman、Gary J. Balaich、Scott T. Iacono

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01014

  日期：2020.9.4

  An investigation into the crystalline to amorphous phase transitions of prepared 1,3,6-substituted pentafulvenes showed the expected reversible heated melt and cooling recrystallization in only a few examples. Systematic incorporation of bulky substituents at the 6-position of the fulvene ring led to the nonreversible thermal behavior, rendering phases that were locked into glassy, vitrified states

  对制得的1,3,6-取代的五烯丙基戊烯的晶体相向非晶相转变的研究仅在几个实例中显示了预期的可逆加热熔体和冷却重结晶。在富勒烯环的6-位上大体积取代基的系统掺入导致不可逆的热行为，使相被锁定为玻璃态，玻璃化状态。这些分子玻璃具有物理透明性和无定形特征，玻璃化转变温度在61-77°C的范围内，可与高强度塑料（如聚对苯二甲酸乙二醇酯）相媲美。另外，发现熔点转变和所得的熔化热值直接受6-位取代基的性质影响。单晶X射线晶体学表明，在某些情况下，具有稠合芳族化合物的富勒烯表现出高度的分子间π-π堆积。这些结果表明，一类分子玻璃形成剂作为主体材料具有潜在的新型光学应用可调节的整体性质。
• Synthesis of a Tetraphenyl-Substituted Dihydropentalene and Its Alkali Metal Hydropentalenide and Pentalenide Complexes
  作者：Stuart M. Boyt、Niko A. Jenek、Hugh J. Sanderson、Gabriele Kociok-Köhn、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00495

  日期：2022.2.14

  with a chalcone. Deprotonative metalation of 1,3,4,6-tetraphenyl-dihydropentalene with alkali metal bases (Li, Na, K) of moderate basicity (pKa > 15) cleanly yields the corresponding hydropentalenide complexes, which exist as solvent-separated ion pairs in coordinating solvents such as THF, pyridine, and DMSO. A second deprotonative metalation with stronger alkali metal bases (pKa > 25) yields the double-anionic

  我们报告了基于环戊二烯与查耳酮的简单环化反应的 1,3,4,6-四苯基-二氢戊烯的高产液相合成。1,3,4,6-四苯基-二氢戊二烯与中等碱度 (p Ka > 15) 的碱金属碱 (Li, Na, K) 的去质子金属化干净地产生相应的氢戊二烯配合物，其以溶剂分离的离子对形式存在在 THF、吡啶和 DMSO 等配位溶剂中。使用更强的碱金属碱 (p Ka > 25) 进行第二次去质子化金属化产生双阴离子、10 π 芳族四苯基-戊二烯配合物，在 Li 2、Na 2和 K 2的情况下溶解度低. 在固态下，两种金属以反构型与每个阴离子环结合η 5 ，如在未取代的戊烯化物Li 2 [C 8 H 6 ]中。Li/Na/K 的混合金属四苯基-戊烯配合物显示出显着增强的溶解度，允许通过 NMR 和 UV-vis 光谱表征溶液相并应用于金属转移反应。
• Chukhadzhyan, G. A.; Abramyan, Zh. I.; Tonyan, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1636 - 1640
  作者：Chukhadzhyan, G. A.、Abramyan, Zh. I.、Tonyan, G. M.、Sagradyan, L. I.、Elbakyan, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chukhadzhyan,G.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2007 - 2008
  作者：Chukhadzhyan,G.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-Diphenyl-6-alkyl/aryl-Substituted Fulvene Chromophores: Observation of π–π Interactions in a 6-Pyrene-Substituted 1,3-Diphenylfulvene
  作者：Andrew J. Peloquin、Rebecca L. Stone、Sarah E. Avila、Erlyn R. Rudico、Christopher B. Horn、Kim A. Gardner、David W. Ball、Jane E. B. Johnson、Scott T. Iacono、Gary J. Balaich

  DOI：10.1021/jo301101x

  日期：2012.7.20

  The synthesis, structural, and electronic properties of nine 1,3-diphenyl-6-alkyl/aryl substituted pentafulvenes were studied. Pyrene ring pi-pi interactions were revealed from analysis of the experimental crystal packing of 1,3-diphenyl-6-(1-pyrene)fulvene and supporting DFT calculations. Photo-physical properties derived from UV-vis and fluorescence emission measurements demonstrated tunable and low HOMO-LUMO band gaps for the series. The presented results point to a model synthetic approach for incorporation of extended pi systems and donor-pi-acceptor groups for fulvene-based electronic materials.