2-(2-Methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-Methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: LGRFDQSDFYOCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 %的产率得到1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过金卡宾中间体合成 2-(1H-吡咯-1-基)苯胺和吡咯并[1,2-a]喹喔啉的黄金合成方法

  摘要：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉骨架在许多生物和光学应用中具有巨大的潜力。因此，在本研究中，在金催化环化中用 1,2-二氨基芳烃处理非共轭炔酮衍生物，得到 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺（这是有价值的起始原料）和吡咯[1,通过一锅单步方法制备2- a ]喹喔啉。提出了以关键金卡宾中间体为特征的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架形成的反应机理。另一方面，2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的C-2位甲基被SeO 2氧化，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架，得到14 种不同的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2159-9400
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1-苯基-1,4-戊二酮 在 柠檬酸 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(2-Methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过机械活化合成更绿的 Paal-Knorr 吡咯

  摘要：

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501223