1-phenyl-2-penten-1,4-dione | 26480-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-penten-1,4-dione
• 英文别名: 1-phenylpent-2-ene-1,4-dione；1-Phenyl-pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 26480-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VZZADINUWDBNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-penten-1,4-dione 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770
• 作为产物：
  描述：

  4-aci-Nitro-1-phenyl-penten-(2)-on-(1)-anion 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-penten-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Severin,T.; Kullmer,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 440 - 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Aza-Michael Reactions of Isatin Derivatives
  作者：Tõnis Kanger、Sergei Žari、Andrus Metsala、Marina Kudrjashova、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0034-1379956

  日期：——

  used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions with symmetric and nonsymmetric unsaturated 1,4-diketones. After hydrolysis (in situ), the N-substituted isatins were obtained in high yields (up to >95%) with high enantioselectivity (up to 95%). Isatin was activated by derivatization to a Schiff base with aniline and used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions

  摘要 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。
• Catalyst-Controlled, Enantioselective, and Diastereodivergent Conjugate Addition of Aldehydes to Electron-Deficient Olefins
  作者：S. B. Jennifer Kan、Hiroki Maruyama、Matsujiro Akakura、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201705546

  日期：2017.8.1

  A chiral-amine-catalyzed enantioselective and diastereodivergent method for aldehyde addition to electron-deficient olefins is presented. Hydrogen bonding was used as a control element to achieve unusual anti selectivity, which was further elucidated through mechanistic and computational studies.

  提出了一种手性胺催化的对映选择性和非对映异构性的方法，用于将醛加成至缺电子烯烃中。氢键被用作控制元件以实现不同寻常的抗选择性，这通过机理和计算研究得到了进一步阐明。
• Chiral Sulfinamide Bisphosphine Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Highly Enantioselective Intermolecular Cross‐Rauhut–Currier Reactions
  作者：Wei Zhou、Xiao Su、Mengna Tao、Chaoze Zhu、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508108

  日期：2015.12

  sulfinamide bisphosphine catalysts (Wei‐Phos) were developed. These could be easily prepared from commercially available starting materials. Wei‐Phos has shown good performance in the very challenging intermolecular cross‐Rauhut–Currier reactions of vinyl ketones and 3‐acyl acrylates or 2‐ene‐1,4‐diones, leading to the R‐C products in high yields with up to 99 % ee under 2.5–5 mol% catalyst loading. The highly

  开发了一种新型的高效手性亚磺酰胺双膦催化剂（Wei-Phos）。这些可以容易地由可商购的起始原料制备。Wei-Phos在极具挑战性的乙烯基酮与3-丙烯酸3-丙烯酸酯或2-烯-1,4-二酮的分子间跨Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，从而导致R‐C产品的高收率和高达在2.5-5 mol％的催化剂负载下，ee为99％ee。迄今为止，尚未报道2-烯-1,4-二酮和乙烯基酮具有高度区域和对映选择性的交叉Rauhut-Currier反应。
• Umsetzungen mit Nitroenaminen, XI. Synthese von gesättigten und ungesättigten 1,4‐Dicarbonyl‐verbindungen
  作者：Theodor Severin、Dieter König

  DOI：10.1002/cber.19741070510

  日期：1974.5

  Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen in Gegenwart von Basen zu aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (5 + 6 7). Diese aci-Nitro-Ketone werden auf Kieselgel in die entsprechenden 1,4-Dicarbonylverbindungen 9 umgewandelt. Andere Methoden zur Darstellung von 9 aus 7 wie Oxidation mit Peroxodisulfat oder Reduktion mit Ascorbinsäure bringen

  用甲基或亚甲基的酮可以与1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯在碱的存在下被转化以形成ACI -nitropropylidene衍生物（5 + 6 7）。这些ACI硝基酮转化成相应的1,4-二羰基化合物9在硅胶上。从7制备9的其他方法，例如用过二硫酸盐氧化或用抗坏血酸还原，在许多情况下都具有良好的收率，但通常不适用。在抗坏血酸和铜粉同时作用于通式7的aci-硝基酮的情况下得到相应的饱和1，4-二羰基化合物12。
• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。