2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)-[1,3]dioxolane；2-(biphenyl-4-yl)-1,3-dioxolane；2-(Biphenyl-4-yl)-[1,3]-dioxolan；2-(4-phenylphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YVUTWVQTTAAKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77 mg的产率得到对苯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03159
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及酰胺化合物，这些化合物是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗或预防与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如，胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢、纤维化和低骨密度疾病，以及癌症。

  公开号：

  WO2016109501A1

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Highly Active Oxime-Derived Palladacycle Complexes for Suzuki−Miyaura and Ullmann-Type Coupling Reactions
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、M Carmen Pacheco

  DOI：10.1021/jo025619t

  日期：2002.8.1

  palladacycles 12 and 13 are efficient complexes for the Suzuki-Miyaura reactions of aryl-, allyl-, and benzyl halides with arylboronic acids. The isolated catalysts are thermally stable, not sensitive to air or moisture, and easily accessible from inexpensive starting materials. The reaction can be performed under aerobic conditions with aryl bromides and chlorides, displaying turnover numbers (TON) of up to 5

  肟衍生的氯桥键式四环十二环是芳基，烯丙基和苄基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的有效配合物。分离出的催化剂是热稳定的，对空气或湿气不敏感，并且容易从廉价的起始原料获得。该反应可以在有氧条件下用芳基溴化物和氯化物进行，显示出最高5 x 10（5）的周转率（TON）和最高198 000 h（-1）的周转频率（TOF）。芳基氯化物与芳基硼酸进行Suzuki反应，TON可达4700，TOF可达4700 h（-1）。甚至廉价且易于获得的苄基氯和烯丙基氯也以良好的周转数进行偶联反应。
• Ni^II-(σ-Aryl) Complex Catalyzed Suzuki Reaction of Aryl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000147

  日期：2010.5

  A practical, efficient protocol was developed for the Suzuki reaction of aryl tosylates with arylboronic acids. The process was promoted by a nickel-based catalyst system consisting of the easily available Ni II -(σ-aryl) complex and the simple ligand PPh 3 in toluene in the presence of the base K 2 CO 3 . The convenient operation, high yield, generality, and low cost make this method viable for most

  为芳基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的 Suzuki 反应开发了一种实用、有效的方案。在碱K 2 CO 3 存在下，由易得的Ni II -(σ-芳基)配合物和甲苯中的简单配体PPh 3 组成的镍基催化剂体系促进了该过程。该方法操作方便、收率高、通用性强、成本低，适用于大多数普通实验室和大规模制备。
• Highly Selective Biaryl Cross-Coupling Reactions between Aryl Halides and Aryl Grignard Reagents: A New Catalyst Combination of <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Iron, Cobalt, and Nickel Fluorides
  作者：Takuji Hatakeyama、Sigma Hashimoto、Kentaro Ishizuka、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja9039289

  日期：2009.8.26

  halides (Ar(2)X) to give unsymmetrical biaryls (Ar(1)-Ar(2)). Iron fluorides in combination with SIPr, a saturated NHC ligand, catalyze the biaryl cross-coupling between various aryl chlorides and aryl Grignard reagents in high yield and high selectivity. On the other hand, cobalt and nickel fluorides in combination with IPr, an unsaturated NHC ligand, exhibit interesting complementary reactivity in the

  N-杂环卡宾 (NHC) 和铁族金属（Fe、Co 和 Ni）的氟化物盐的组合已被证明是芳基格氏试剂 (Ar(1)MgBr) 交叉偶联反应的极好催化剂与芳基和杂芳基卤化物 (Ar(2)X) 生成不对称的联芳基化合物 (Ar(1)-Ar(2))。氟化铁与饱和 NHC 配体 SIPr 结合以高产率和高选择性催化各种芳基氯化物和芳基格氏试剂之间的联芳基交叉偶联。另一方面，钴和镍氟化物与不饱和 NHC 配体 IPr 结合，在芳基溴化物或碘化物的偶联中表现出有趣的互补反应性；相反，对于这些底物，铁催化剂表现出较低的选择性。在大多数情况下，通过选择合适的金属氟化物/NHC 组合，均耦合副产物的形成被显着抑制到低于 5%。本催化剂组合提供优于现有方法的几个合成优势：在不使用钯催化剂和膦配体的情况下实际合成范围广泛的不对称联芳基化合物。在化学计量控制实验和理论研究的基础上，氟化物反离子独特催化作用的起源可以归因于形成高价杂配金属盐
• Iron-Catalyzed Selective Biaryl Coupling:  Remarkable Suppression of Homocoupling by the Fluoride Anion
  作者：Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja073084l

  日期：2007.8.1

  presence of iron(III) fluoride and 1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazolinium chloride, aryl magnesium bromides react with aryl chlorides to give the corresponding cross-coupling products, unsymmetrical biaryls, in good to excellent yields.

  在氟化铁 (III) 和 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑啉氯化物存在下，芳基溴化镁与芳基氯化物反应得到相应的交叉偶联产物，不对称联芳基，良好以优异的产量。