ethyl 2-N-(1-phenylethyl)imino-3,3,3-trifluoropropionate | 193140-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-N-(1-phenylethyl)imino-3,3,3-trifluoropropionate
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate；ethyl 3,3,3trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate；3,3,3-Trifluoro-2-(1-phenyl-ethylimino)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 193140-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: FUUTXEXJSPVPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-N-(1-phenylethyl)imino-3,3,3-trifluoropropionate 在 三氟甲磺酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-淀粉样蛋白自组装有机氟抑制剂的构效关系

  摘要：

  合成了一组结构多样的小有机氟化合物，并将其评估为 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 自组装的抑制剂。主要目标是生成具有相同官能团的多样化化合物库，并观察表征 Aβ 寡聚体和原纤维形成抑制剂的一般结构特征，最终确定进一步集中抑制剂设计的结构。这些化合物中常见的结构基序是 CF 3 -C-OH 和 CF 3在我们之前的研究中被提议作为结合单元的-C-NH 基团。通过将各种碳环和杂芳环与一系列取代基结合，合成了广泛的潜在小分子抑制剂，共产生 106 个分子。这些化合物通过标准方法进行测试，例如用于监测原纤维形成的硫代黄素-T 荧光光谱法、生物素 Aβ 1-42用于观察寡聚体形成的基于单点链霉亲和素的测定，以及用于形态学研究的原子力显微镜。这些测定揭示了许多结构，这些结构显示出对 Aβ 原纤维或寡聚体形成的显着抑制。提供了抗原纤维和低聚物性质的构效关系的详细分析。这些数据为原纤维与寡聚体形成的不同性质提供了进一步的实验证据，并表明

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100569
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 α-苯乙胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-N-(1-phenylethyl)imino-3,3,3-trifluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的高度立体选择性的弗瑞德-福尔斯工艺可以使吲哚和吡咯的氨基烷基化。

  摘要：

  描述了通过吲哚和吡咯的高度立体选择性氨基烷基化来简单且有效地合成高度对映体富集的α-三氟甲基-α-（杂芳基）-甘氨酸衍生物的两种对映体。三氟甲磺酸催化的对映异构体3,3,3-三氟-丙酮酸-α-甲基苄基亚胺与吲哚和吡咯的反应以及随后Pd催化的甲基苄基的氢解反应提供了高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol703095d

文献信息

• Triflic acid-catalyzed <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>3</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub><mml:ms>–</mml:ms><mml:mtext>H</mml:mtext></mml:mrow></mml:math> functionalization of 2-methyl azaarenes with a α-trifluoromethyl imino ester
  作者：Mark Blocker、Supriya Immaneni、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.061

  日期：2014.10

  imino ester is described. A catalytic amount of triflic acid provided straightforward access to the corresponding trifluoromethylated amino esters via concomitant in situ one step N-alkyl deprotection. On further hydrolysis of ester, synthesis of quinoline derived unnatural trifluoromethylated amino acids has been achieved in a short and efficient manner.

  布朗斯台德酸促进 CSP3–H描述了用α-三氟甲基化的亚氨基酯对2-烷基氮杂芳烃的官能化。催化量的三氟甲磺酸通过伴随原位的一步N-烷基脱保护作用提供了直接获得相应的三氟甲基化氨基酯的途径。随着酯的进一步水解，已经以短而有效的方式合成了喹啉衍生的非天然三氟甲基化氨基酸。
• Formylation of Fluoroalkyl Imines through Visible-Light-Enabled H-Atom Transfer Catalysis: Access to Fluorinated α-Amino Aldehydes
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00128

  日期：2019.4.5

  visible-light-enabled catalytic formylation of fluoroalkyl imines is developed. With readily accessible starting materials and organocatalysts, this method provides a general approach to masked fluoroalkyl amino aldehydes. A synergistic catalytic effect between the photosensitizer and the H atom transfer agent was proven pivotal to this transformation. After removing the mask, free aldehydes can be obtained and

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。
• Biomimetic transamination of α-keto perfluorocarboxylic esters. An efficient preparative synthesis of β,β,β-trifluoroalanine
  作者：Vadim A Soloshonok、Valery P Kukhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00517-6

  日期：1997.6

  An efficient large-scale preparative synthesis of biologically interesting β,β,β-trifluoroalanine through the biomimetic transamination of the ethyl trifluoropyruvate has been developed. The azomethine—azomethine isomerization of the N-(1-phenyl)ethylimine of ethyl trifluoropyruvate to the N-(1-phenyl)ethylidene alanine ethyl ester, a key stage of the process, was found to occur under the mild reaction

  通过三氟丙酮酸乙酯的仿生转氨作用，已经开发了有效的大规模制备生物学上令人感兴趣的β，β，β-三氟丙氨酸的方法。所述的偶氮甲碱偶氮甲碱异构化ñ - （1-苯基）乙基三氟丙酮的乙亚胺到Ñ - （1-苯基）亚乙基丙氨酸乙酯，该方法的关键阶段，被发现在温和的反应条件下发生，在在室温下的三乙胺溶液。拟议的工作机理原理解释了异构化的容易程度及其立体化学结果，涉及从次甲基碳到烯醇氧的不寻常的非对称[1,5]质子转移。
• Tandem alkylation-defluorination reaction: Synthesis of 2-(N-alkyl-N-aryl)amino-3,3-difluoropropenoates from 2-(N-aryl)imino-3,3,3-trifluoropropanoates
  作者：Kenji Uneyama、Fengyang Yan、Susumu Hirama、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00214-6

  日期：1996.3

  novel synthesis of fluoroolefins from trifluoromethylated compounds with organometallic reagents was developed. The reaction seems to proceed via 1,4-alkylation on imino nitrogen followed by defluorination of the trifluoromethyl group. Diethylzinc was found to be an efficient reagent for the preparation of 2-(N-aryl-N-ethyl)amino-3,3-difluoropropenoates in excellent yield. A similar synthesis of monofluoroolefin

  开发了一种由三氟甲基化的化合物与有机金属试剂合成氟烯烃的新方法。该反应似乎是通过在亚氨基氮上进行1，4-烷基化，然后使三氟甲基脱氟而进行的。发现二乙基锌是用于以优异的产率制备2-（N-芳基-N-乙基）氨基-3,3-二氟丙烯酸酯的有效试剂。还开发了与格氏试剂相似的单氟烯烃合成方法。
• Photoredox Microfluidic Synthesis of Trifluoromethylated Amino Acids
  作者：Jiyang Liu、Weigang Zhang、Xiangzhang Tao、Qing Wang、Xiaochen Wang、Yi Pan、Jinzhu Ma、Liang Yan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00915

  日期：2023.5.5

  Fluorinated amino acids are a class of highly valuable building blocks that are widely employed in biological science and pharmaceutical industry for improved stability, activity, and folding property of proteins. However, the synthetic approach has conventionally been constrained by harsh conditions and limited substrate range. We demonstrate a general synthetic protocol for photoinduced α-CF3 amino acids

  氟化氨基酸是一类非常有价值的结构单元，广泛应用于生物科学和制药工业，以提高蛋白质的稳定性、活性和折叠特性。然而，合成方法通常受到恶劣条件和有限底物范围的限制。我们展示了一种使用连续流动技术的光诱导 α-CF 3氨基酸的通用合成方案，该技术受益于增强的融合和反应时间的精确控制，使其在大规模肽合成中具有潜在用途。