3-O-tert-butyl 5-O-(2,2-dimethylnon-8-en-4-yl) (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate | 143508-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 5-O-(2,2-dimethylnon-8-en-4-yl) (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 143508-28-5；143508-29-6
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅
• 分子量: 493.728
• InChiKey: YDPHSUWKTAOQHJ-YDUIRMPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 5-O-(2,2-dimethylnon-8-en-4-yl) (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,R)-1-(2,2-dimethylpropyl)-5-oxo-5-hydroxypentyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-5-oxazolidinecarbxylate
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-tert-butyl 5-O-(2,2-dimethylnon-8-en-4-yl) (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004