(Z)-1-methylthio-2-heptene | 89965-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-methylthio-2-heptene
• 英文别名: (2Z)-1-(Methylsulfanyl)hept-2-ene；(Z)-1-methylsulfanylhept-2-ene
• CAS: 89965-77-5
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: FLWFHYTULSVVMG-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methylthio-2-heptene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 2-(5-Butyl-4-methylsulfanylmethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂原子在腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应中的区域和面部选择性效应

  摘要：

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3300
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 lithium di(Z-hexenyl)cuprate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(Z)-1-methylthio-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Alkenylcopper Derivatives; 22^1,2. Stereoselective Synthesis of Allylic Thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30726

文献信息

• GERMON, C.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 43-46
  作者：GERMON, C.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Alkenylcopper Derivatives; 22^1,2. Stereoselective Synthesis of Allylic Thioethers
  作者：C. Germon、A. Alexakis、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1984-30726

  日期：——
• Regio- and Facial-Selective Effects of Allylic Heteroatoms in 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Oxide
  作者：Yoshinobu Inouye、Morihiro Mitsuya、Kenji Tokuhisa、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3300

  日期：1990.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2-X-bicyclo[2.2.2]oct-5-enes (X=O, NMe, S, SO2) were investigated together with acyclic and alicyclic analogues. The regioselectivity in an exo-attack was controlled by the heteroatom present at an allylic position —a remote attack was predominant in the cases of O and SO2 but a vicinal attack in those of NMe and S— and the results were rationalized

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。