1-methylthiomethyl-5-fluorouracil | 75188-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methylthiomethyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(methylsulfanylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75188-62-4
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂S
• 分子量: 190.198
• InChiKey: HXPTVCXRQNMNEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthiomethyl-5-fluorouracil 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-methylsulfonylmethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XII. Synthesis and antitumor activity of .ALPHA.-alkylthiomethyl-, .ALPHA.-alkylsulfinylmethyl-, .ALPHA.-alkylsulfonylmethyl-, and .ALPHA.-acylthiomethyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，在 1-氟尿嘧啶的 1-和 3-位上引入了烷硫甲基、烷基亚磺酰甲基、烷基亚磺酰甲基和酰硫甲基基团。在高剂量（300 毫克/千克）下，1-烷基硫甲基-5-氟尿嘧啶显示出微弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3894
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-methylthiomethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XII. Synthesis and antitumor activity of .ALPHA.-alkylthiomethyl-, .ALPHA.-alkylsulfinylmethyl-, .ALPHA.-alkylsulfonylmethyl-, and .ALPHA.-acylthiomethyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，在 1-氟尿嘧啶的 1-和 3-位上引入了烷硫甲基、烷基亚磺酰甲基、烷基亚磺酰甲基和酰硫甲基基团。在高剂量（300 毫克/千克）下，1-烷基硫甲基-5-氟尿嘧啶显示出微弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3894

文献信息

• Zavgorodnii, S. G.; Malyshev, A. A.; Konstantinova, I. D., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 7, p. 550 - 552
  作者：Zavgorodnii, S. G.、Malyshev, A. A.、Konstantinova, I. D.、Kuznetsov, S. A.、Miroshnikov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, SHOICHIRO;NAGASE, TOSHIO;TAMAI, HIROFUMI;MORI, HARUKI;HOSHI, AKIO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3894-3897
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、NAGASE, TOSHIO、TAMAI, HIROFUMI、MORI, HARUKI、HOSHI, AKIO、+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5598171A
  申请人：——

  公开号：JPS5598171A

  公开（公告）日：1980-07-25
• JPS5524124A
  申请人：——

  公开号：JPS5524124A

  公开（公告）日：1980-02-21
• 5-Fluorouracil derivatives. XII. Synthesis and antitumor activity of .ALPHA.-alkylthiomethyl-, .ALPHA.-alkylsulfinylmethyl-, .ALPHA.-alkylsulfonylmethyl-, and .ALPHA.-acylthiomethyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、TOSHIO NAGASE、HIROFUMI TAMAI、HARUKI MORI、AKIO HOSHI、MASAAKI IIGO

  DOI：10.1248/cpb.35.3894

  日期：——

  For the purpose of diminishing the toxicity of 5-fluorouracil (1) and obtaining biologically active derivatives of 1 suitable for oral administration, alkylthiomethyl, alkylsulfinylmethyl, alkylsulfonylmethyl, and acylthiomethyl groups were introduced at the 1- and 3-positions of 1. The antitumor activity of these synthetic compounds was tested against L1210 leukemia in mice. 1-Alkylthiomethyl-5-fluorouracils showed weak antitumor activity at a high dose (300 mg/kg).

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，在 1-氟尿嘧啶的 1-和 3-位上引入了烷硫甲基、烷基亚磺酰甲基、烷基亚磺酰甲基和酰硫甲基基团。在高剂量（300 毫克/千克）下，1-烷基硫甲基-5-氟尿嘧啶显示出微弱的抗肿瘤活性。