7-isothiocyanato-4-methylcoumarin | 74802-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-isothiocyanato-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-isothiocyanato-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-isothiocyanato-4-methyl-benzopyran-2-one；7-isothiocyanato-4-methylchromen-2-one
• CAS: 74802-03-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S
• mdl: MFCD09971937
• 分子量: 217.248
• InChiKey: RZODWTHSAMFLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  406.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isothiocyanato-4-methylcoumarin 、 氮杂-15-冠醚-5 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  A “turn-on” coumarin-based fluorescent sensor with high selectivity for mercury ions in aqueous media

  摘要：

  描述了对水介质中的 Hg2+ 离子具有选择性的“开启”荧光传感器的合成和光谱曲线。

  DOI：

  10.1039/b926384e
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 硫光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到7-isothiocyanato-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  A “turn-on” coumarin-based fluorescent sensor with high selectivity for mercury ions in aqueous media

  摘要：

  描述了对水介质中的 Hg2+ 离子具有选择性的“开启”荧光传感器的合成和光谱曲线。

  DOI：

  10.1039/b926384e

文献信息

• Facile Synthesis of Coumarinyl Isothiocyanate from Amino Coumarin
  作者：Sagar A. Mayekar、Atul C. Chaskar、Vinata V. Mulwad

  DOI：10.1080/00397910902916080

  日期：2009.12.15

  coumarin to corresponding coumarinyl isothiocyanate using carbon disulfide, iodine, and pyridine is described. In this reaction, pyridine acts as a solvent as well as a catalyst to give coumarinyl isothiocyanate. Excellent yield, short reaction time, and mild reaction conditions make this method a useful synthetic procedure for one-pot preparation of coumarinyl isothiocyanate.

  描述了使用二硫化碳、碘和吡啶将氨基香豆素一锅法转化为相应的异硫氰酸香豆素酯。在该反应中，吡啶作为溶剂和催化剂产生异硫氰酸香豆素酯。优异的收率、短的反应时间和温和的反应条件使该方法成为一锅法制备异硫氰酸香豆素酯的有用合成方法。
• A reactive probe for Co ²⁺ ion detection based on a catalytic decomposition process and its fluorescence imaging in living cells
  作者：Liguo Ji、Chengliang Yang、Huijie Li、Nan Yang、Yutian Fu、Linlin Yang、Qingzhi Wang、Guangjie He

  DOI：10.1002/bio.3909

  日期：2021.2

  Dynamics research demonstrated that the catalytic process was a pseudo‐first‐order reaction and the reaction constant (kobs) was calculated to be 1.49 × 10−2 min−1. In addition, the mechanism of catalytic decomposition could be demonstrated using electrospray ionization mass spectrometry and thin layer chromatography experiments. Cell fluorescence imaging experiments demonstrated that the probe could

  基于硫脲官能团，香豆素和萘二甲酰亚胺荧光团的整合，制备了一种新型的钴离子反应性荧光探针。没有观察到探针本身的荧光，但是，在存在钴离子的情况下，探针发生了催化分解，并且产生了香豆素分子片段，发出了蓝色荧光。这使该探针可用作检测钴离子的“开启”试剂。在生理pH条件下和适当的溶剂体系中，选择性实验观察到钴离子的荧光增强明显。竞争实验表明，在其他金属离子存在下，钴离子仍然可以诱导荧光增强。灵敏度实验表明，钴离子的检出限为6.0 nM。obs）计算为1.49×10 -2 min -1。此外，可以使用电喷雾电离质谱和薄层色谱实验来证明催化分解的机理。细胞荧光成像实验表明该探针可用于检测活HeLa细胞中的钴离子。
• Conformationally Restricted Glycoconjugates Derived from Arylsulfonamides and Coumarins: New Families of Tumour-Associated Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Mónica Martínez-Montiel、Laura L. Romero-Hernández、Simone Giovannuzzi、Paloma Begines、Adrián Puerta、Ana I. Ahuja-Casarín、Miguel X. Fernandes、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Alessio Nocentini、José M. Padrón、Claudiu T. Supuran、José G. Fernández-Bolaños、Óscar López

  DOI：10.3390/ijms24119401

  日期：——

  within the low nM range (5.1 nM), and remarkable selectivity indexes (1531 for CA I and 181.9 for CA II); this provided an enhanced profile in terms of potency and selectivity compared to more flexible linear thioureas 1‒4 and the drug acetazolamide (AAZ), used herein as a reference compound. For coumarins, the strongest activities were found for substituents devoid of steric hindrance (Me, Cl), and

  碳酸酐酶 (CA) 在无数生物事件中的参与使得开发这些金属酶的新抑制剂成为当前药物化学的热门话题。特别地，CA IX 和 XII 是膜结合酶，负责肿瘤存活和化学抗性。在此，基于双环碳水化合物的亲水性尾巴（咪唑烷-2-硫酮）已附加到 CA 靶向药效团（芳基磺酰胺、香豆素）上，目的是研究尾巴的构象限制对 CA 抑制的影响。为此，将基于磺胺基或香豆素的异硫氰酸酯与还原性 2-氨基糖偶联，然后依次进行酸促进的相应硫脲的分子内环化和脱水反应，以良好的总收率提供了相应的双环咪唑啉-2-硫酮。在人 CAs 的体外抑制中，分析了碳水化合物构型、磺胺基序在芳基片段上的位置以及香豆素上的连接长度和取代模式的影响。关于磺胺类抑制剂，最好的模板是 d-半乳糖构型的碳水化合物残基，芳基部分 (9b) 的间位取代，对 CA XII 的 Ki 在低 nM 范围 (5.1 nM) 内，并且显着选择性指数（CA I 为 1531，CA
• Zehl, Andrea; Cech, Dieter, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S137 - S139
  作者：Zehl, Andrea、Cech, Dieter

  DOI：——

  日期：——