triphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane | 301181-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• 英文别名: 2-(triphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(pinacolato)(triphenylsilyl)borane；(triphenylsilyl)(pinacolato)borane；triphenylsilylpinacolborane；pinB-SiPh3；Ph3SiB(pin)；Triphenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• CAS: 301181-44-2
• 化学式: C₂₄H₂₇BO₂Si
• 分子量: 386.374
• InChiKey: VAPIWSBNTMYGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triphenylsilylkalium
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硼烷与有机金属试剂的硼金属交换反应：获得芳基甲硅烷基阴离子的新途径

  摘要：

  (芳基甲硅烷基)硼烷与烷基锂、叔丁醇钾和甲基溴化镁的硼-金属交换反应分别得到相应的甲硅烷基锂、甲硅烷基钾和甲硅烷基镁化合物。特别是，硼-锂交换反应甚至在甲苯和己烷等烃类溶剂以及四氢呋喃中也会发生。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1216
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 以52%的产率得到triphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  关于[K（18-crown-6）EPh 3 ]配合物的结构多样性（E = C，Si，Ge，Sn，Pb）：合成，晶体结构和NOESY NMR研究† ‡

  摘要：

  通过醇盐诱导的硼元素的裂解，合成了一系列同源的三苯基钾复合物[K（18-crown-6）EPh 3 ] 6a-e，第14族元素（E = C，Si，Ge，Sn，Pb）化合物。配合物6a-e被分离为可储存的固体，可能用作亲核[EPh 3 ] -部分的来源。通过X射线晶体结构测定确定了6a–e的固态结构。虽然所有结构都可以描述为由[K（18-crown-6）] +和[EPh 3 ] -交替组成的聚合物链单位，每条链中的相互作用随E的配位特性而系统地变化。对于Si和Ge，经典的E–K配位以及第二苯基–K的相互作用是特征，而对于Sn和Pb，钾通过苯基π系统的配位。由于位于“惰性” s轨道的自由电子对的配位效率低下而观察到“”。由于中心sp 2-杂化的碳原子通过这些部分带电的π系统引起大量的电荷离域和配位，因此碳衍生物是特殊的。阿1 H- 1 ħNOESY NMR光谱在研究THF-d 8 提示Si与P

  DOI：

  10.1039/c3dt50523e

文献信息

• Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks
  作者：Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201710866

  日期：2018.1.2

  Herein, a copper‐catalyzed C−F bond defluorosilylation reaction of tetrafluoroethylene and other polyfluoroalkenes is described. Mechanistic studies, based on a series of stoichiometric reactions with copper complexes, revealed that the key steps of this defluorosilylation reaction are 1) the 1,2‐addition of a silylcopper intermediate to the polyfluoroalkene and 2) a subsequent selective β‐fluorine

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。
• gem-Silylborylation approach for tri- and tetrametalmethanes: the first synthesis of boryl(germyl)(silyl)(stannyl)methanes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Kurahashi、Hirotaka Kitagawa、Katsuhiro Shimono、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00561-8

  日期：2003.11

  gem-Silylborylation of halomethyllithiums with silylboranes allows us to prepare boryl(silyl)methanes substituted by such heteroatoms as Cl, Br, I, O, S, Si, Ge, and Sn in high yields. With B, Si, and Sn- or B, Ge, and Si-substituted methanes, the first synthesis of B, Ge, Si, and Sn-substituted methanes was achieved via deprotonation of the trimetalated methane followed by germylation with Me3GeCl

  宝石与silylboranes halomethyllithiums的-Silylborylation使我们能够制备由以高产率，例如杂原子作为氯，溴，I，O，S，硅，锗，和Sn取代硼（甲硅烷基）甲烷。对于B，Si和Sn或B，Ge和Si取代的甲烷，B，Ge，Si和Sn取代的甲烷的首次合成是通过三金属化甲烷的去质子化，然后用Me 3 GeCl或Al 3进行杀菌而实现的。分别与Bu 3 SnCl进行甲氧基化反应。
• 선박용 앵커 포켓장치
  申请人：HD KOREA SHIPBUILDING ＆ OFFSHORE ENGINEERING CO., LTD. 에이치디한국조선해양 주식회사(119980045750) Corp. No ▼ 181211-0000386BRN ▼620-81-00012

  公开号：KR20160001702U

  公开（公告）日：2016-05-20

  선박용 앵커 포켓장치가 개시된다. 개시된 고안은, 앵커가 수용되어 출입하도록 선체에 관통되게 형성되는 포켓부와; 포켓부의 하부 측에 구비되고, 포켓부를 출입하는 앵커의 위치를 가이드하는 가이드부; 및 가이드부 주변을 이동하는 유체의 흐름을 유도하는 유체흐름유도부를 포함하고, 유체흐름유도부는, 선체의 이동방향을 따라 경사지게 형성되는 경사면을 포함한다.

  船用锚袋装置被提出。该提出的设计包括一个被形成在船体上以容纳和进出锚的口袋部分；位于口袋部分底部侧并用于引导进出锚的位置的引导部分；以及用于引导周围流动的流体的流体流动引导部分，流体流动引导部分包括沿着船体移动方向倾斜形成的倾斜面。
• Iron‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Carbosilylation of Internal Alkynes
  作者：Takahiro Iwamoto、Tatsushi Nishikori、Naohisa Nakagawa、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201706333

  日期：2017.10.16

  internal alkynes with silylborane and alkyl halides using a FeBr2/DPPE catalyst system. The iron catalyst allows simultaneous introduction of a carbon electrophile and a silicon nucleophile to simple internal alkynes, including diaryl‐, dialkyl‐, and aryl/alkyl‐substituted alkynes, in a highly stereoselective manner. Alkyl halides are applicable as the electrophiles, thereby enabling the synthesis of

  报告的是使用FeBr 2 / DPPE催化剂体系将内部炔烃与甲硅烷基硼烷和烷基卤化物进行抗选择性碳硅烷化。铁催化剂允许以高度立体选择性的方式将碳亲电试剂和硅亲核试剂同时引入简单的内部炔烃，包括二芳基，二烷基和芳基/烷基取代的炔烃。卤代烷可用作亲电子试剂，从而能够合成多种四取代的链烯基硅烷。另外，syn通过使用在甲硅烷基上具有氧官能团的甲硅烷基硼烷，通过立体转换实现了选择性碳硅烷化。这种新颖的铁催化的碳硅烷化反应是简便合成立体定义的多取代烯烃（有机化学中的基本结构基序）的有用工具。
• On the Reactivity of Silylboranes toward Lewis Bases: Heterolytic B–Si Cleavage vs. Adduct Formation
  作者：Christian Kleeberg、Corinna Borner

  DOI：10.1002/ejic.201300119

  日期：2013.5.14

  reactions also frequently require the presence of Lewis basic alkali metal alkoxides. In the present study we explore the reaction of K(18-crown-6) tert-butoxide and the NHC 1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene as exemplary Lewis bases with the two silylboranes pinB-SiMe2Ph and pinB-SiPh3 (pin = OCMe2CMe2O). The reaction with K(18-crown-6) tert-butoxide results in activation of the boron–silicon

  甲硅烷基硼烷是多种催化甲硅烷基化和硅化反应中的重要试剂。虽然过渡金属催化的反应已经很好地建立起来，但甲硅烷基硼烷的有机/路易斯碱催化反应直到最近才出现。对于这两种催化过程，甲硅烷基硼烷对路易斯碱的反应性是相关的。虽然对于有机催化反应，已经提出了路易斯碱活化甲硅烷基硼烷，但过渡金属，尤其是铜催化的反应也经常需要路易斯碱金属醇盐的存在。在本研究中，我们探索了 K(18-crown-6) 叔丁醇和 NHC 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-咪唑-2-亚基作为示例性路易斯碱与两个甲硅烷基硼烷 pinB- SiMe2Ph 和 pinB-SiPh3 (pin = OCMe2CMe2O)。与 K(18-crown-6) 叔丁醇的反应导致硼-硅键的活化。这种活化的分离产物是甲硅烷基钾复合物 [K(18-crown-6)SiPh3] 或 [K(18-crown-6)(thf)2][pinB(SiMe2Ph)