(azidomethyl)(methyl)sulfane | 84304-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (azidomethyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: azidomethyl methyl sulfide；AMMS；azido-methylsulfanyl-methane；methylsulfanylmethyl azide；azidomethyl-methyl sulfide；Azidomethyl-methyl-sulfid；azido(methylsulfanyl)methane
• CAS: 84304-07-4
• 化学式: C₂H₅N₃S
• 分子量: 103.148
• InChiKey: NGMZPEYWPOPXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (azidomethyl)(methyl)sulfane 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 azidomethyl-methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Morf, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 446,449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(azidomethyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  深入了解叠氮基甲基甲基硫化物的光分解：硝基势能表面上的S2 / S1圆锥形交叉点，导致形成S-甲基-N-亚磺酰基甲基亚胺。

  摘要：

  叠氮基甲基甲基硫化物（AMMS）的UV光分解产生一个瞬态S-甲基噻唑烷，在10 K时迅速演变为S-甲基-N-亚硫基甲亚胺。通过红外矩阵分离光谱法检测到该物种。通过使用低温矩阵隔离FTIR光谱结合两种理论方法，即完全活动空间自洽场和多构型二阶扰动，结合方法研究了AMMS的光反应机理。该反应的关键步骤由位于光解的第一反应步骤即从AMMS去除N2的单线态亚硝基极小值附近的S2 / S1圆锥形交点控制。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b11157

文献信息

• Cu-Catalyzed Transformation of Alkynes and Alkenes with Azide and Dimethyl Sulfoxide Reagents
  作者：Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03179

  日期：2015.12.18

  A novel and efficient Cu-catalyzed nitrogenation of alkynes and alkenes for the direct synthesis of sulfur-containing triazoles is described. Simple and readily available sulfoxides and azides are employed as the S- and N-source to prepare highly value N-,S-containing compounds from simple alkynes and alkenes.
• Zidani, A.; Carrie, R.; Vaultier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 71 - 75
  作者：Zidani, A.、Carrie, R.、Vaultier, M.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;PEARSON, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 1054-1056
  作者：TROST, B. M.、PEARSON, W. H.

  DOI：——

  日期：——