5-溴-1-氯-3-氟-2-异硫氰基苯 | 1000572-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-氯-3-氟-2-异硫氰基苯
• 英文名称: 5-bromo-1-chloro-3-fluoro-2-isothiocyanatobenzene
• CAS: 1000572-98-4
• 化学式: C₇H₂BrClFNS
• 分子量: 266.521
• InChiKey: PEZYIXYCLBLUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-氯-3-氟-2-异硫氰基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-bromo-2-chloro-6-fluorophenyl)-2-[2,2-dimethoxyethylimino]-5,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS PARKINSON'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物，其中L是键，三键，-C(O)NH-或-NHC(O)-；R1是苯基或五元或六元杂环烷基，可选择地被较低烷基，被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基取代；R2是氟；R3是氟或氯；R4是氢，较低烷基，卤素，被羟基取代的较低烷基，S(O)2CH3，或是一个五元或六元杂环烷基或杂环烷基基团，可选择地被较低烷基，羟基或=O取代；R5和R6都是甲基且虚线是键，或者R5和R6都是甲基且虚线不存在，或者R5和R6中的一个是氢而另一个是甲基，且虚线不存在；或者是其对应的药学上可接受的盐或酸加合盐，对所有可能的互变异构体形式，对消旋混合物，或对其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2019034713A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-4-溴苯胺 、 硫光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到5-溴-1-氯-3-氟-2-异硫氰基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS PARKINSON'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物，其中L是键，三键，-C(O)NH-或-NHC(O)-；R1是苯基或五元或六元杂环烷基，可选择地被较低烷基，被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基取代；R2是氟；R3是氟或氯；R4是氢，较低烷基，卤素，被羟基取代的较低烷基，S(O)2CH3，或是一个五元或六元杂环烷基或杂环烷基基团，可选择地被较低烷基，羟基或=O取代；R5和R6都是甲基且虚线是键，或者R5和R6都是甲基且虚线不存在，或者R5和R6中的一个是氢而另一个是甲基，且虚线不存在；或者是其对应的药学上可接受的盐或酸加合盐，对所有可能的互变异构体形式，对消旋混合物，或对其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2019034713A1

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-a]imidazoles as modulators of metabotropic glutamate receptor 4 activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11345708B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein L is a bond, a triple bond, —C(O)NH— or —NHC(O)—; R1 is phenyl or a five or six-membered heteroaryl group, optionally substituted by lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is fluoro; R3 is fluoro or chloro; R4 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, S(O)2CH3, or is a five or six-membered heteroaryl group or a heterocycloalkyl group, which are optionally substituted by lower alkyl, hydroxy or ═O; R5 and R6 are both methyl and the dotted line is a bond, or R5 and R6 are both methyl and the dotted line is nothing, or one of R5 and R6 is hydrogen and the other is methyl, and the dotted line is nothing; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to all possible tautomeric forms, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 L 是键、三键、-C(O)NH- 或-NHC(O)-； R1 是苯基或五或六元杂芳基，可选择被低级烷基、被卤素取代的低级烷基或被卤素取代的低级烷氧基取代； R2 是氟 R3 是氟或氯 R4 是氢、低级烷基、卤素、被羟基取代的低级烷基、S(O)2CH3，或者是五或六元杂芳基或杂环烷基，它们可选择被低级烷基、羟基或 ═O 取代； R5 和 R6 均为甲基，且虚线为键，或 R5 和 R6 均为甲基，且虚线为无，或 R5和R6中的一个为氢，另一个为甲基，且虚线为空；或为药学上可接受的盐或酸加成盐、所有可能的同分异构体、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑症、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和 2 型糖尿病。
• IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS PARKINSON'S DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3668873A1

  公开（公告）日：2020-06-24
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOL-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019034713A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to compounds of formula I wherein L is a bond, a triple bond, -C(O)NH- or -NHC(O)-; R1 is phenyl or a five or six-membered heteroaryl group, optionally substituted by lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is fluoro; R3 is fluoro or chloro; R4 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, S(O)2CH3, or is a five or six-membered heteroaryl group or a heterocycloalkyl group, which are optionally substituted by lower alkyl, hydroxy or =O; R5 and R6 are both methyl and the dotted line is a bond, or R5 and R6 are both methyl and the dotted line is nothing, or one of R5 and R6 is hydrogen and the other is methyl, and the dotted line is nothing; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to all possible tautomeric forms, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中L是键，三键，-C(O)NH-或-NHC(O)-；R1是苯基或五元或六元杂环烷基，可选择地被较低烷基，被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基取代；R2是氟；R3是氟或氯；R4是氢，较低烷基，卤素，被羟基取代的较低烷基，S(O)2CH3，或是一个五元或六元杂环烷基或杂环烷基基团，可选择地被较低烷基，羟基或=O取代；R5和R6都是甲基且虚线是键，或者R5和R6都是甲基且虚线不存在，或者R5和R6中的一个是氢而另一个是甲基，且虚线不存在；或者是其对应的药学上可接受的盐或酸加合盐，对所有可能的互变异构体形式，对消旋混合物，或对其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。