2,3-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)naphthalene | 59883-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)naphthalene
• 英文别名: [3-[hydroxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 59883-04-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: UUFXJQHTRKQSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)naphthalene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以0.25 g的产率得到5-phenyltetracene
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-亚苯基双（二芳基/二杂芳基甲醇）的区域选择性环化：蒽、四苯和萘并[b]噻吩类似物的简便合成

  摘要：

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501087
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-亚苯基双（二芳基/二杂芳基甲醇）的区域选择性环化：蒽、四苯和萘并[b]噻吩类似物的简便合成

  摘要：

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501087

文献信息

• Analgesic basic naphthalene derivatives
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04062955A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein the groups CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 and CHR.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6 may be the same or different and where the group CHR.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6 is in either the 1 or the 3 position and R.sup.1 and R.sup.4 independently represent a hydrogen atom or an aryl group; R.sup.2, r.sup.3, r.sup.5 and R.sup.6 which may be the same or different are each a hydrogen atom or an alkyl group or an aryl group both of which may in turn be substituted by one or more hydroxy, alkoxy, acyloxy, dialkylamino or aryl groups or the groups --NR.sup.2 R.sup.3 and/or NR.sup.5 R.sup.6 represent a heterocyclic ring containing one or more hetero atoms and which ring may optionally be substituted by an alkyl, aryl or aralkyl group and in which either aromatic ring of the naphthalene nucleus may be further substituted; with the proviso that when R.sup.1, R.sup.4, R.sup.2 and R.sup.5 are hydrogen, then R.sup.3 and R.sup.6 cannot both be benzyl, when the second substituent is in the 1 position; and when R.sup.1 and R.sup.4 are hydrogen, then R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.6 cannot all be methyl when the second substituent is in the 1 position; and when R.sup.1 and R.sup.4 are hydrogen, then R.sup.2 and R.sup.3 and R.sup.5 and R.sup.6 together with the nitrogen atom cannot both be piperidino when the second substituent is in the 3 position and the naphthalene nucleus is further substituted by hydroxy in the 1 and 4 positions; and pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and hydrates of such compounds and such salts. The compounds have activity on the central nervous system in particular as analgesics.

  通式为## STR1 ##的化合物，其中CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3和CHR.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6基团可以相同也可以不同，且CHR.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6基团位于1或3位置，R.sup.1和R.sup.4分别代表氢原子或芳基基团; R.sup.2，r.sup.3，r.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，分别是氢原子或烷基或芳基基团，这些基团又可以被一个或多个羟基，烷氧基，酰氧基，二烷基氨基或芳基基团所取代，或者--NR.sup.2 R.sup.3和/或NR.sup.5 R.sup.6代表含有一个或多个杂原子的杂环，该环可以被烷基，芳基或芳基烷基所取代，并且萘核的任一芳环可以进一步取代; 前提是当R.sup.1，R.sup.4，R.sup.2和R.sup.5为氢时，当第二取代基位于1位置时，R.sup.3和R.sup.6不能同时为苄基; 当R.sup.1和R.sup.4为氢时，当第二取代基位于1位置时，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.5和R.sup.6不能都为甲基; 当R.sup.1和R.sup.4为氢时，当第二取代基位于3位置且萘核在1和4位置进一步取代为羟基时，R.sup.2和R.sup.3和R.sup.5和R.sup.6连同氮原子不能同时为哌啶基; 这些化合物的药学上可接受的盐以及这些化合物和这些盐的水合物具有中枢神经系统活性，特别是作为镇痛剂。
• Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-Phenylenebis(diaryl/diheteroarylmethanol): A Facile Synthesis of Anthracene, Tetracene, and Naphtho[<i>b</i>]thiophene Analogues
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Settu Muhammad Rafiq、Elumalai Sankar、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201501087

  日期：2015.12

  A systematic study on the regioselective cyclization of benzene- and naphthalene-based unsymmetrical diols with HBr (33 %) in acetic acid at room temperature led to the formation of annulation products. By using this method, synthesis of a wide variety of anthracene, tetracene and naphtho[b]thiophene analogues was achieved in good to excellent yields. By employing HBr (33 %) in acetic acid as a catalyst

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。