1-cyclohexyl-4-phenylbutane | 6199-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-phenylbutane
• 英文别名: (4-cyclohexylbutyl)benzene；4-Cyclohexylbutylbenzene
• CAS: 6199-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: FNMSYCARAJOBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₈S 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以32%的产率得到1-cyclohexyl-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Sulphenamides as synthetic precursors of aminyl radicals

  摘要：

  Sulphenamides, readily synthesised from reaction between benzenesulphenyl derivatives and amines, undergo facile reaction with radical generating reagents such as tributyltin hydride to yield aminyl radicals.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80190-h

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• A general alkyl-alkyl cross-coupling enabled by redox-active esters and alkylzinc reagents
  作者：Tian Qin、Josep Cornella、Chao Li、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Shuhei Kawamura、Brad D. Maxwell、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aaf6123

  日期：2016.5.13

  carbon-carbon bonds are often the hardest to make. Most reactions owe their efficiency to neighboring double bonds or oxygen and nitrogen atoms that linger in the products. Qin et al. now present a broadly applicable protocol for making C-C bonds in the absence of such surrounding help. The nickel-catalyzed process couples a zinc-activated carbon center to an ester that's poised to lose CO2. The ready availability

  没有有用的邻居的碳链接现代有机化学的一个讽刺是，看起来最简单的碳-碳键往往是最难形成的。大多数反应的效率归因于产物中残留的邻近双键或氧和氮原子。秦等人。现在提出了一个广泛适用的协议，用于在没有此类周围帮助的情况下制作 CC 债券。镍催化过程将锌活性炭中心与准备失去二氧化碳的酯偶联。多种羧酸（很容易转化为酯）的现成可用性有助于该反应的多功能性。科学，本期第 14 页。 801 一种多功能的镍催化反应形成碳-碳键，产品中不需要相邻的功能。烷基羧酸在化学科学的各个方面无处不在，从天然产物到聚合物，是建立新联系的理想起始材料。这项研究展示了几十年来用于通过失去水的羧酸形成简单的 C-N（酰胺）键的相同活化原理如何通过与二烷基锌试剂偶联并失去二氧化碳来形成 C-C 键。这种断开策略受益于使用简单、廉价的镍催化剂，并且在一系列基材上表现出非常广泛的范围（>70 示例）。
• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有
• Formation of C(sp³ )-C(sp³ ) Bonds through Nickel-Catalyzed Decarboxylative Olefin Hydroalkylation Reactions
  作者：Xi Lu、Bin Xiao、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201602486

  日期：2016.8.1

  Olefins and carboxylic acids are among the most important feedstock compounds. They are commonly found in natural products and drug molecules. We report a new reaction of nickel‐catalyzed decarboxylative olefin hydroalkylation, which provides a novel practical strategy for the construction of C(sp3)−C(sp3) bonds. This reaction can tolerate a variety of synthetically relevant functional groups and shows

  烯烃和羧酸是最重要的原料化合物。它们通常存在于天然产物和药物分子中。我们报告了镍催化的脱羧烯烃加氢烷基化的新反应，它为构建C（sp 3）-C（sp 3）键提供了一种新颖的实用策略。该反应可耐受多种合成相关的官能团，并显示出良好的化学和区域选择性。它可以使聚合的含烯烃基和羧酸基团的复杂有机分子交叉偶联。