5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-dipropoxy-calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-dipropoxy-calix[4]arene
• 英文别名: 2-[[27-(2-Aminoethoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethanamine；2-[[27-(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethanamine
• 化学式: C₅₄H₇₈N₂O₄
• 分子量: 819.224
• InChiKey: VBMGCERRPUNJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-dipropoxy-calix[4]arene 、 硫光气 在 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(2-isothiocyanoethoxy)-26,28-dipropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有萘基的氨基硫脲部分的杯[4]芳烃的合成：用于Cu（II）识别的高选择性关闭/开启荧光传感器。

  摘要：

  摘要 合成了基于杯 [4] 芳烃的荧光化学传感器，该传感器含有缩氨基硫脲作为结合位点，萘作为荧光单位，具有 1,3-交替 (L1) 和锥 (L2) 构象，并检查了它们对阴离子和阳离子使用不同的光谱技术。由于与 Cu(II) 形成复合物，受体 L1 和 L2 都表现出关闭/开启荧光行为。在存在其他阳离子和阴离子的情况下，他们显示出对 Cu(II) 的选择性识别，在乙腈中检测到 L1 的浓度高达 4.25 µg/L，L2 的浓度高达 1.58 µg/L。通过 1 H NMR 和 FT-IR 光谱分析研究了络合行为，表明铜与硫和氨基硫脲的亚胺氮相互作用。在 1,3-交替和锥形构象的杯 [4] 芳烃受体之间没有发现选择性和灵敏度的重大差异。1H NMR 谱表明受体 L2 的构象从锥体变为收缩锥体，由于缩氨基硫脲部分与铜的相互作用而使构象变硬。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129125
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(2-phthalimidoethoxy)-26,28-dipropoxy-calix[4]arene 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-dipropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有萘基的氨基硫脲部分的杯[4]芳烃的合成：用于Cu（II）识别的高选择性关闭/开启荧光传感器。

  摘要：

  摘要 合成了基于杯 [4] 芳烃的荧光化学传感器，该传感器含有缩氨基硫脲作为结合位点，萘作为荧光单位，具有 1,3-交替 (L1) 和锥 (L2) 构象，并检查了它们对阴离子和阳离子使用不同的光谱技术。由于与 Cu(II) 形成复合物，受体 L1 和 L2 都表现出关闭/开启荧光行为。在存在其他阳离子和阴离子的情况下，他们显示出对 Cu(II) 的选择性识别，在乙腈中检测到 L1 的浓度高达 4.25 µg/L，L2 的浓度高达 1.58 µg/L。通过 1 H NMR 和 FT-IR 光谱分析研究了络合行为，表明铜与硫和氨基硫脲的亚胺氮相互作用。在 1,3-交替和锥形构象的杯 [4] 芳烃受体之间没有发现选择性和灵敏度的重大差异。1H NMR 谱表明受体 L2 的构象从锥体变为收缩锥体，由于缩氨基硫脲部分与铜的相互作用而使构象变硬。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129125

文献信息

• Molecular trafficking based on latch circuit
  作者：Manoj Kumar、Abhimanew Dhir、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c0cc01860k

  日期：——

  A new fluorescent chemosensor 3 based on calix[4]arene of partial cone conformation possessing dansyl moieties has been synthesized. The chemosensor demonstrates selective optical recognition of Hg2+ ions in mixed aqueous media and mimics the operation of a traffic signal based on the R–S Latch Logic circuit with pH, Hg2+ and Cl−/Br−/I− as chemical inputs.

  一种基于部分锥形构象的卡利克斯[4]芳烃的荧光化学传感器3已被合成，该传感器具有丹磺酰基团。该化学传感器在混合水介质中对Hg2+离子表现出选择性光学识别，并根据R-S锁存逻辑电路的工作原理，使用pH、Hg2+和Cl−/Br−/I−作为化学输入，模拟交通信号的工作。
• Fluorescent chemosensor for Cu2+ ion based on iminoanthryl appended calix[4]arene
  作者：Manoj Kumar、J. Nagendra Babu、Vandana Bhalla

  DOI：10.1007/s10847-009-9670-2

  日期：2010.2

  Calix[4]arene based podands 1a of cone conformation and 1b of 1,3-alternate conformation possessing imine units and bearing anthracene moieties have been synthesized by a 1 + 2 Schiff base condensation in good yields and examined for their cation recognition abilities towards cations such as lithium, sodium, potassium, nickel, cadmium, copper, zinc, lead, silver and mercury ions by UV–vis and fluorescence

  已通过 1 + 2 席夫碱缩合以良好的收率合成了基于杯形[4]芳烃的锥体构象 1a 和 1,3-交替构象的 1b，具有亚胺单元并带有蒽部分，并检查了它们对阳离子的阳离子识别能力紫外可见分光光度计和荧光光谱法测定锂、钠、钾、镍、镉、铜、锌、铅、银和汞离子。杯[4]芳烃衍生物1b在测试的各种金属离子（Li+、Na+、K+、Ni2+、Cd2+、Cu2+、Zn2+、Pb2+、Ag+和Hg2+离子）中存在Cu2+离子时显示出选择性荧光增强。在Cu2+离子存在下，溶液的颜色从无色变为淡黄色。发现 1b 和 Cu2+ 之间形成的复合物的化学计量比为 1:1，由 Job 的情节确定。
• Synthesis and binding studies of novel thiacalixpodands and bisthiacalixarenes having O,O″-dialkylated thiacalix[4]arene unit(s) of 1,3-alternate conformation
  作者：Vandana Bhalla、J. Nagendra Babu、Manoj Kumar、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.142

  日期：2007.2

  A series of thiacalixpodands and bisthiacalixarenes with imine units have been prepared by condensation of O,O"-bis(2-aminoethyl)-O',O"'-dipropyl-p-tert-butylthiacalix[4]arene of 1,3-alternate conformation with different aromatic (di)aldehydes. The molecules derived from pyridine-2-carbaldehyde and -2,6-dicarbaldehyde quantitatively extract silver ion from aqueous into organic phase with complete selectivity over other metal ions (Na+, K+ and Cs+) under neutral conditions. The former compound forms a 1:2 (L:M) complex with silver ion as proved by NMR spectroscopy, Job's plot and X-ray crystallography. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A chloride selective sensor based on a calix[4]arene possessing a urea moiety
  作者：J. Nagendra Babu、Vandana Bhalla、Manoj Kumar、R.K. Mahajan、Rajiv Kumar Puri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.133

  日期：2008.4

  New calix[4]arene derivative I of 1,3-alternate conformation with a ureido moiety has been synthesized in high yield and examined for its anion recognition abilities towards anions such as fluoride, chloride, bromide, iodide, nitrate and acetate by H-1 NMR and UV-vis spectroscopy. The results show that receptor has strong binding affinity for chloride ions. A chloride ion selective electrode (ISE) was also formed which showed excellent selectivity over all the other anions tested. The limit of detection is 2.51 x 10(-5) mol dm(-3.) (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.