2,2',2'',2'''-<(4'-Phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetic acid) | 122637-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2',2'',2'''-<(4'-Phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetic acid)
• 英文别名: 2,2',2'',2'''-{(4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetic acid)；N,N,N1,N1-(4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetic acid)；N,N'-[(4'-Phenyl[2,2':6',2''-terpyridine]-6,6''-diyl)bis(methylene)]bis[N-(carboxymethyl)glycine]；2-[[6-[6-[6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]-4-phenylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 122637-26-7
• 化学式: C₃₁H₂₉N₅O₈
• 分子量: 599.6
• InChiKey: YXVMSFLGHNCDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铕(III) 、 2,2',2'',2'''-<(4'-Phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetic acid) 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2,2',2'',2'''-{(4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetato))europium(III)Na
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323
• 作为产物：
  描述：

  Tetramethyl 2,2',2'',2'''-<(4'-Phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetate) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2',2'',2'''-<(4'-Phenyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323

文献信息

• Preparation and Time-Resolved Luminescence Bioassay Application of Multicolor Luminescent Lanthanide Nanoparticles
  作者：Hongfei Jiang、Guilan Wang、Wenzhu Zhang、Xiaoyu Liu、Zhiqiang Ye、Dayong Jin、Jingli Yuan、Zhiguang Liu

  DOI：10.1007/s10895-009-0559-7

  日期：2010.1

  Because highly luminescent lanthanide compounds are limited to Eu3+ and Tb3+ compounds with red (Eu, ~615 nm) and green (Tb, ~545 nm) emission colors, the development and application of time-resolved luminescence bioassay technique using lanthanide-based multicolor luminescent biolabels have rarely been investigated. In this work, a series of lanthanide complexes covalently bound silica nanoparticles with an excitation maximum wavelength at 335 nm and red, orange, yellow and green emission colors has been prepared by co-binding different molar ratios of luminescent Eu3+–Tb3+ complexes with a ligand N,N,N1,N1-(4′-phenyl-2,2′:6′,2′′-terpyridine-6,6′′-diyl)bis(methylenenitrilo) tetrakis (acetic acid) inside the silica nanoparticles. The nanoparticles characterized by transmission electron microscopy and luminescence spectroscopy methods were used for streptavidin labeling, and time-resolved fluoroimmunoassay (TR-FIA) of human prostate-specific antigen (PSA) as well as time-resolved luminescence imaging detection of an environmental pathogen, Giardia lamblia. The results demonstrated the utility of the new multicolor luminescent lanthanide nanoparticles for time-resolved luminescence bioassays.

  由于高发光镧系化合物仅限于红色（Eu，约 615 nm ）和绿色（Tb，约 545 nm ）发射色的 Eu3+ 和 Tb3+ 复合物，因此利用镧系多色发光生物标签进行时间分辨发光生物测定技术的开发和应用还鲜有研究。本研究通过将不同摩尔比的发光 Eu3+-Tb3+ 复合物与配体 N,N,N1,N1-（4′-苯基-2,2′：6′,2′′-terpyridine-6,6′′-diyl)bis(methylenitrilo) tetrakis (acetic acid)配体。利用透射电子显微镜和发光光谱方法对纳米颗粒进行了表征，并将其用于链霉亲和素标记、人类前列腺特异性抗原（PSA）的时间分辨荧光免疫测定（TR-FIA）以及环境病原体贾第虫的时间分辨发光成像检测。研究结果表明，这种新型多色发光镧系元素纳米粒子可用于时间分辨发光生物测定。