1-五氟苯基-2-硫脲 | 715-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-五氟苯基-2-硫脲
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)thiourea
• 英文别名: pentafluorophenyl thiourea；Pentafluorphenylthioharnstoff；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea
• CAS: 715-60-6
• 化学式: C₇H₃F₅N₂S
• 分子量: 242.172
• InChiKey: YKRHDLIKBWNPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  211.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-五氟苯基-2-硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(perfluoro-1H-1λ⁴,10λ⁴-benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]噻唑并[3,2- c ] [1,3,5,2]恶二氮杂嘌呤类化合物：合成，结构和光物理性质

  摘要：

  设计并合成了与供体4-二甲基氨基苯基共轭的高发射苯并[4,5]噻唑并[3,2- c ] [1,3,5,2]恶二氮杂嘌呤家族。研究了它们在溶液和固态下的光物理性质和结构性质。发现了苯并噻唑单元中的供体和受体取代基（R）对配合物的光物理性质的影响。四氟苯并噻唑类似物在BF 2基团的氟与苯环上的α-氟原子之间表现出未键合的核自旋-自旋耦合。此外，该硼配合物显示出较高的固态荧光量子产率（Φ= 0.34）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02098
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-五氟苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]噻唑并[3,2- c ] [1,3,5,2]恶二氮杂嘌呤类化合物：合成，结构和光物理性质

  摘要：

  设计并合成了与供体4-二甲基氨基苯基共轭的高发射苯并[4,5]噻唑并[3,2- c ] [1,3,5,2]恶二氮杂嘌呤家族。研究了它们在溶液和固态下的光物理性质和结构性质。发现了苯并噻唑单元中的供体和受体取代基（R）对配合物的光物理性质的影响。四氟苯并噻唑类似物在BF 2基团的氟与苯环上的α-氟原子之间表现出未键合的核自旋-自旋耦合。此外，该硼配合物显示出较高的固态荧光量子产率（Φ= 0.34）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02098

文献信息

• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，
• [EN] NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT RELATED TO THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2004087680A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在药物组合物中具有用途，包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食障碍，包括暴食症、厌食症、精神障碍，包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍，包括帕金森病、癫痫和成瘾症。
• Non-linear optically active molecules, their synthesis, and use
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20080004415A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a π-donor conjugated to a π-acceptor through a π-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.

  在一个方面，本发明提供了一种高极化有机色团。该色团是一种非线性光学活性化合物，包括一个π-给体通过一个π-电子共轭桥连接到一个π-受体上。在本发明的其他方面，提供了给体结构和受体结构。在发明的另一个方面，提供了含有色团的聚合物。在一种实施例中，色团被物理地并入聚合物中以提供复合材料。在另一种实施例中，色团通过侧链聚合物或交联到聚合物中与聚合物共价键合。在其他方面，本发明还提供了制备色团的方法、制备含有色团的聚合物的方法以及使用色团和含有色团的聚合物的方法。
• Novel quinazoline derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20070010671A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula (1): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(1)，并作为MCH受体拮抗剂。这些化合物在制药组合物中的使用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、暴食障碍（包括贪食症、厌食症）、精神障碍（包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆）、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍（包括帕金森病、癫痫和成瘾）。
• Discovery of New 3,3-Diethylazetidine-2,4-dione Based Thiazoles as Nanomolar Human Neutrophil Elastase Inhibitors with Broad-Spectrum Antiproliferative Activity
  作者：Beata Donarska、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk、Wojciech Płaziński、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.3390/ijms23147566

  日期：——

  A series of 3,3-diethylazetidine-2,4-dione based thiazoles 3a–3j were designed and synthesized as new human neutrophil elastase (HNE) inhibitors in nanomolar range. The representative compounds 3c, 3e, and 3h exhibit high HNE inhibitory activity with IC50 values of 35.02–44.59 nM, with mixed mechanism of action. Additionally, the most active compounds 3c and 3e demonstrate high stability under physiological conditions. The molecular docking study showed good correlation of the binding energies with the IC50 values, suggesting that the inhibition properties are largely dependent on the stage of ligand alignment in the binding cavity. The inhibition properties are correlated with the energy level of substrates of the reaction of ligand with Ser195. Moreover, most compounds showed high and broad-spectrum antiproliferative activity against human leukemia (MV4-11), human lung carcinoma (A549), human breast adenocarcinoma (MDA-MB-231), and urinary bladder carcinoma (UMUC-3), with IC50 values of 4.59–9.86 μM. Additionally, compounds 3c and 3e can induce cell cycle arrest at the G2/M phase and apoptosis via caspase-3 activation, leading to inhibition of A549 cell proliferation. These findings suggest that these new types of drugs could be used to treat cancer and other diseases in which immunoreactive HNE is produced.

  设计并合成了一系列基于3,3-二乙基氮杂环戊二酮的噻唑类化合物3a-3j，作为新型人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂，其抑制剂浓度在纳摩尔级别。代表性化合物3c、3e和3h表现出高的HNE抑制活性，IC50值为35.02-44.59 nM，具有混合机制作用。此外，最活跃的化合物3c和3e在生理条件下表现出高的稳定性。分子对接研究显示，结合能与IC50值之间存在良好的相关性，表明抑制性质在很大程度上取决于配体在结合腔中的排列阶段。抑制性质与配体与Ser195反应的底物能级有关。此外，大多数化合物对人类白血病（MV4-11）、人类肺癌（A549）、人类乳腺癌（MDA-MB-231）和尿道膀胱癌（UMUC-3）具有高和广谱的抗增殖活性，IC50值为4.59-9.86 μM。此外，化合物3c和3e能够通过caspase-3激活诱导细胞周期在G2/M期阻滞和凋亡，从而抑制A549细胞增殖。这些发现表明，这些新型药物可用于治疗癌症和其他产生免疫反应性HNE的疾病。