1-五氟苯基-2-丙炔-1-醇 | 1241572-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-五氟苯基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)prop-2-yn-1-ol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1241572-89-3
• 化学式: C₉H₃F₅O
• 分子量: 222.114
• InChiKey: VZGGMXOCTVYSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-五氟苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-5-(perfluorophenyl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的无金属重排中的微妙电子效应

  摘要：

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。

  DOI：

  10.1021/ol400331r
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-五氟苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Substituted-1,2,3-Triazoles as Antitubercular Agents

  摘要：

  AbstractTuberculosis (TB) remains a pressing unmet medical need, particularly with the emergence of multidrug‐resistant and extensively drug‐resistant tuberculosis. Here, a series of 1,4‐substituted‐1,2,3‐triazoles have been synthesized and evaluated as potential antitubercular agents. These compounds were assembled via click chemistry in high crude purity and in moderate to high yield. Of the compounds tested, 12 compounds showed promising antitubercular activity with six possessing minimum inhibitory concentration (MIC) values <10 μg mL−1, and total selectivity for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth inhibition. A second set of 21 compounds bearing variations on ring C were synthesized and evaluated. This second library gave an additional six compounds displaying MIC values ≤10 μg mL−1 and total selectivity for Mtb growth inhibition. These compounds serve as an excellent starting point for further development of antitubercular therapies.

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500051

文献信息

• Axial-to-Central Chirality Transfer for Construction of Quaternary Stereocenters via Dearomatization of BINOLs
  作者：Xiao-Long Min、Xu-Ran Xu、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03558

  日期：2019.11.15

  All-carbon quaternary stereocenters are versatile building blocks, and their asymmetric construction has attracted much attention. Herein, we disclose an axial-to-central chirality transfer strategy for the synthesis of chiral quaternary stereocenters via dearomatization of (S)-BINOLs. The reaction proceeded smoothly with a wide range of propargyl carbonates to afford chiral spiro-compounds in high

  全碳四元立体中心是通用的构建基块，其不对称结构引起了人们的广泛关注。在这里，我们公开了一种通过（S）-BINOLs脱芳烃合成手性四元立体中心的轴向向中心手性转移策略。该反应用多种碳酸炔丙酯平稳地进行，以高收率提供具有优异对映选择性的手性螺化合物。此外，该策略扩展到了具有中等s值的rac -BINOL的动力学拆分。
• Atom Economic Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Bulky β-Oxo Esters
  作者：Janine Jeschke、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Christian Gäbler、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/adsc.201500712

  日期：2015.12.14

  Ruthenium complexes with the formulae Ru(CO)2(PR3)2(O2CPh)2 [6a–h; R=n-Bu, p-MeO-C6H4, p-Me-C6H4, Ph, p-Cl-C6H4, m-Cl-C6H4, p-CF3-C6H4, m,m′-(CF3)2C6H3] were prepared by treatment of triruthenium dodecacarbonyl [Ru3(CO)12] with the respective phosphine and benzoic acid or by the conversion of Ru(CO)3(PR3)2 (8e–h) with benzoic acid. During the preparation of 8, ruthenium hydride complexes of type Ru(CO)(PR3)3(H)2

  钌配合物，分子式为Ru（CO）2（PR 3）2（O 2 CPh）2 [ 6a – h ; R ＝n- Bu，p -MeO-C 6 H 4，p -Me-C 6 H 4，Ph，p -Cl-C 6 H 4，m -Cl-C 6 H 4，p -CF 3 -C 6 H 4，m，m' -（CF 3）2 C 6 H 3 ]的制备方法是用膦和苯甲酸分别处理十二碳三钌[Ru 3（CO）12 ]或将Ru（CO）3（PR 3）2（8e - h）转化为苯甲酸。在制备8的过程中，可以分离出Ru（CO）（PR 3）3（H）2（9g，h）类型的氢化钌配合物作为副产物。讨论了新合成的固态配合物的分子结构。化合物发现6a - h是将羧酸添加到炔丙醇中以生成有价值的β-氧代酯的高效催化剂。催化剂筛选显示出膦的电子性质对所得活性的显着影响。使用具有吸电子膦配体的配合物6g和6h获得了最佳性能。另外，催化剂6g在空间上需要的底物的
• Ruthenium-catalyzed synthesis of β-oxo esters in aqueous medium: Scope and limitations
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1039/b914774h

  日期：——

  The ability of the hydrosoluble ruthenium(II) complexes [RuCl2(η6-arene)(PTA)] 3a–d, [RuCl2(η6-arene)(PTA-Bn)] 4a–d, [RuCl2(η6-arene)(DAPTA)] 5a–d, [RuCl2(η6-arene)(TPPMS)] 6a–d (arene = C6H6, p-cymene, 1,3,5-C6H3Me3, C6Me6) to promote the atom-economic formation of β-oxo esters, by addition of carboxylic acids to terminal propargylic alcohols in water has been explored. Scope, limitations and catalyst

  水溶性的能力 钌（II） 配合物[的RuCl 2（η 6 -arene）（PTA）] 3a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（PTA-BN）] 4a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（DAPTA）] 5a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（TPPMS）] 6a–d（芳烃= C 6 H 6，对苯甲基（1,3,5-C 6 H 3 Me 3，C 6 Me 6）促进β-氧代酸酯的原子经济形成，方法是将羧酸加成到末端的炔丙基醇中水已被探索。范围，限制和催化剂 已使用最活跃的方法对回收进行了评估 催化剂将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）（TPPMS）]，6A。
• Metathesis Catalyst and Process for Use Thereof
  申请人：Holtcamp Matthew W.

  公开号：US20110112349A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to a catalyst compound for the metathesis of olefins represented by the formula: wherein M is a Group 8 metal; X and X 1 are anionic ligands; L is a neutral two electron donor; L 1 is N, O, P, or S, preferably N or O; R is a C 1 to C 30 hydrocarbyl or a C 1 to C 30 substituted hydrocarbyl; G* is selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 30 hydrocarbyl, and a C 1 to C 30 substituted hydrocarbyl; R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 30 hydrocarbyl, and a C 1 to C 30 substituted hydrocarbyl; and G is independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 to C 30 hydrocarbyls and C 1 to C 30 substituted hydrocarbyls. This invention also relates to process to make alphaolefins comprising contacting an olefin, such as ethylene, with a feed oil containing a triacylglyceride (typically a fatty acid ester (such as methyl oleate)) with the catalyst compound described above. The fatty acid ester may be a fatty acid methyl ester derived from biodiesel.

  本发明涉及一种用于烯烃交换反应的催化剂化合物，其表示为以下化学式： 其中，M是8族金属；X和X1是阴离子配体；L是一个中性的两电子给体；L1是N、O、P或S，优选N或O；R是C1到C30的烃基或C1到C30的取代烃基；G*选自氢、C1到C30的烃基和C1到C30的取代烃基；R1选自氢、C1到C30的烃基和C1到C30的取代烃基；G独立地选自氢、卤素、C1到C30的烃基和C1到C30的取代烃基。 本发明还涉及一种制备α-烯烃的方法，包括将烯烃（如乙烯）与含有三酰甘油（通常是脂肪酸酯（如油酸甲酯））的进料油使用上述催化剂化合物进行接触。脂肪酸酯可以是从生物柴油中得到的脂肪酸甲酯。
• 10.1021/jacs.4c05524
  作者：Wang, Zheng-Lin、Zhu, Rong

  DOI：10.1021/jacs.4c05524

  日期：——

  access a cis-poly(butadiene)-derived backbone by a ligand swap on copper hydride species. Interestingly, borocupration, typically exhibiting identical regioselectivity with its hydro- and silyl analogues, seems to proceed in a 3,4-selective manner. Computational studies suggest the possible role of the propargylic leaving group in this selectivity switch. This work presents a new class of regioregular

  在这里，我们报告了一系列由烯炔型炔丙基​​亲电子试剂的 1,2-区域选择性氢和甲硅烷基化实现的新聚合反应。首次合成了带有甲基或甲硅烷基甲基侧链的高度立体规整的头尾聚（2-丁炔-1,4-二基）（HT-PBD）。通过原位单体分叉，快速制备出硅含量可调的富碳共聚物。此外，开发了一种一锅聚合/半还原序列，通过氢化铜物质上的配体交换来获得顺式聚（丁二烯）衍生的主链。有趣的是，硼铜化通常表现出与其氢类似物和甲硅烷基类似物相同的区域选择性，似乎以 3,4-选择性方式进行。计算研究表明炔丙基离去基团在这种选择性开关中可能发挥作用。这项工作提出了一类新型的立体规则性sp2-富碳聚合物，同时也提出了一种制备有机硅材料的新方法。