4-氰基四氢吡喃-4-甲酸乙酯 | 30431-99-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-氰基四氢吡喃-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-氰基四氢-2H-吡喃-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyanotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-cyanooxane-4-carboxylate
• CAS: 30431-99-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD10686899
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KYBMUZAFAFBJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1109 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基四氢吡喃-4-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(氨基甲基)四氢-2H-吡喃-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE

  摘要：

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。

  公开号：

  WO2011071716A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Vinyloxy-2-cyan-ethylbutanoat 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-氰基四氢吡喃-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Surzur,J.-M.; Torri,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3070 - 3075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Synthesis of Spirocyclic β‐ and γ‐Sultams by One‐Pot Reductive Cyclization of Cyanoalkylsulfonyl Fluorides
  作者：Kateryna O. Stepannikova、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Marian V. Gorichko、Artem Yu. Cherepakha、Yurii S. Moroz、Yulian M. Volovenko、Serhii Zhersh

  DOI：10.1002/ejoc.202000351

  日期：2021.12.21

  A multigram synthesis of spirocyclic γ‐ and β‐sultams is reported, which are advanced building blocks for organic synthesis and drug discovery. The synthesis proceeds through a one‐pot reductive cyclization of cyclic cyano sulfonyl fluorides.

  报道了螺环 γ- 和 β- 磺胺的多克合成，它们是有机合成和药物发现的高级构建单元。合成通过环状氰基磺酰氟的单锅还原环化进行。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20220089592A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  This invention relates to Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives of formula (I′), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, capable of modulating the activity of IRAK4. The invention further provides a method of manufacturing compounds of the invention, and methods for their therapeutic use. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including inflammatory disease, autoimmune disease, cancer, cardiovascular disease, a disease of the central nervous system, disease of the skin, an ophthalmic disease and condition, and a bone disease.

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。
• Synthesis of α-substituted 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetates and 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones via the Pinner strategy
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Sergiu Shova、Alexey V. Dobrydnev、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152956

  日期：2021.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetates, as well as 4-mono- and 4,4-disubstituted 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones (including spirocyclic derivatives) have been synthesized using the Pinner reaction strategy. α-Mono- and α,α-disubstituted ethyl cyanoacetates were converted into the corresponding carboxyimidate salts that served as the key intermediates. Their further reaction with formylhydrazide

  一系列 2-(1 H -1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯，以及 4-单-和 4,4-二取代 5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（包括螺环衍生物）已使用 Pinner 反应策略合成。 α-单取代和α,α-二取代氰基乙酸乙酯被转化为相应的羧基亚氨酸盐，作为关键中间体。它们与甲酰肼或水合肼进一步反应，得到乙酸三唑酯或氨基吡唑啉酮（包括螺环衍生物），具体取决于起始平纳盐的结构和亲核试剂的性质。所开发的合成方法的范围和局限性已经确定。
• Lactams as tachkinin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040132710A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or polymorph thereof, wherein R, R 1 , and Z are as defined herein, are useful in treating or preventing a condition for which an NK 2 antagonist is efficacious.

  公式（I）的化合物：1或其药学上可接受的盐，前药，溶剂化合物或多晶形式，其中R，R1和Z的定义如本文所述，可用于治疗或预防NK2拮抗剂有效的疾病。