α-chlorooxime du chloral | 32977-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: α-chlorooxime du chloral
• 英文别名: Tetrachlorisonitrosoethan；2,2,2-trichloro-N-hydroxy-acetimidoyl chloride；2,2,2-Trichlor-acetohydroximoylchlorid；2,2,2-trichloro-N-hydroxyethanimidoyl chloride
• CAS: 32977-85-8
• 化学式: C₂HCl₄NO
• 分子量: 196.848
• InChiKey: QEAZTRGOFIGFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorooxime du chloral 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trichlor(nitroso)ethan
  参考文献：
  名称：

  亚硝基烯烃：合成与反应性

  摘要：

  已经合成并表征了一些α-和β-卤代亚硝基烯烃1。肟前体2的卤素原子可以被烷氧基取代。两种环加成反应的1已经观察到：（i）所述NO基团与二烯烃的反应得到3,6-二氢恶嗪衍生物6，其异构化成epoxyepimines 7在β取代nitrosoalkenes的大多数情况下; （ii）如果获得4，5-二氢恶嗪22，则推测亚硝基烯烃作为4π-组分的环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640425
• 作为产物：
  描述：

  2-三氯乙醛肟 在 氯 作用下， 生成 α-chlorooxime du chloral
  参考文献：
  名称：

  Brintzinger; Titzmann, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Beckmann Rearrangement of<i>O</i>-(Chlorooxalyl)oximes
  作者：Johannes C. Jochims、Sabine Hehl、Siegfried Herzberger

  DOI：10.1055/s-1990-27112

  日期：——

  Oximes 1 react with phosgene or oxalyl chloride to give O-(chloroformyl)- 2, or O-(chlorooxalyl) oximes 8, which undergo Beckmann rearrangement with antimony pentachloride to afford nitrilium hexachloroantimonates 3 in high yields. With di- or triphosgene (4 or 6) oximes 1 form mixtures of O-(chloroformyl)- 2 and O-(trichloromethoxyformyl)oximes 5. The O-(chlorooxalyl)oximes 8 further characterized as esters 10 and amides 11. With N,N-dimethylformamide the nitrilium salts 3 react to give N-acyl formamidinium salts 12.

  Oxime 1 与氯甲酰或草酰氯反应，生成 O-(氯甲酰)-2 或 O-(氯草酰)oxime 8，这些产物在五氯化锑的作用下发生贝克曼重排，得到高产率的六氯锑阳离子盐 3。与二氯或三氯甲酸酯（4 或 6）反应，oxime 1 形成 O-(氯甲酰)-2 和 O-(三氯甲氧基甲酰)oxime 5 的混合物。O-(氯草酰)oxime 8 进一步被表征为酯 10 和酰胺 11。与 N,N-二甲基甲酰胺反应，阳离子盐 3 产生 N-酰基苯甲铵盐 12。
• Vaerman, J.L.; Vandenbulcke-Coyette, B.; Viehe, H.G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 1, p. 51 - 56
  作者：Vaerman, J.L.、Vandenbulcke-Coyette, B.、Viehe, H.G.、Ascherl, B.、Kresze, G.

  DOI：——

  日期：——
• Lenaers,R.; Eloy,F., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1067 - 1073
  作者：Lenaers,R.、Eloy,F.

  DOI：——

  日期：——
• Gaudiano et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2466,2475
  作者：Gaudiano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Francotte,E. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 991 - 992
  作者：Francotte,E. et al.

  DOI：——

  日期：——