1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮 | 573-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 2,2'-difluorobenzil
• CAS: 573-43-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂O₂
• 分子量: 246.213
• InChiKey: UWQCHLREAXYCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-99.6 °C
• 沸点：
  367.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 1,2-二羰基或单羰基化合物的脱氧环丙烷化

  摘要：

  通过重氮化合物的分解，过渡金属催化的烯烃环丙烷化是一种强大而直接的生产环丙烷的策略，但受到重氮底物潜在爆炸性的影响。在此，我们报告了 Mo 催化的易得且实验室稳定的 1,2-二羰基化合物的区域特异性脱氧环丙烷化，其中两个羰基之一在脱氧时充当卡宾等价物，并参与随后的环丙烷化过程。使用市售的 Mo 催化剂提供了一系列有价值的环丙烷，具有独特的区域选择性，产率高达 90%。该方法的合成效用通过克级合成、后期功能化和简单单羰基化合物的环丙烷化得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202103429
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1,3-dithiane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称1,2-二酮的简便制备方法：在氟化苯妥英钠合成中的应用

  摘要：

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88265-x

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Magnetic magnetite nanoparticals catalyzed selective oxidation of α-hydroxy ketones with air and one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives
  作者：Xiaona Li、Dandan Xia、Zhiyong Wen、Bowen Gong、Maolin Sun、Yue Wu、Jie Zhang、Jun Sun、Yang Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.013

  日期：2018.7

  A clean and efficient protocol for selective oxidation of α-hydroxy ketones using magnetic magnetite nanoparticals (Fe3O4·MNPs) as catalyst with air as green oxidant has been developed. Application of Fe3O4·MNPs was also proved to be successful in one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives. The facile one-pot procedure enhanced the production efficiency, shortened the reaction time

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。
• [EN] SUBSTITUTED 3,5-DIHYDRO-4H-IMIDAZOL-4-ONES FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] 3,5-DIHYDRO-4-H-IMIDAZOL-4-ONES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004058727A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to substituted 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones compounds which are useful in the treatment of obesity and obesity-related disorders, and as weight-loss and weight-control agents. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  这项发明涉及替代的3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮化合物，这些化合物在治疗肥胖和与肥胖相关的疾病以及作为减肥和体重控制剂方面是有用的。该发明还提供了合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减肥和治疗肥胖和与肥胖相关疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.071

  日期：2016.6

  A new series of 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety 7a-7p were designed, synthesized, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. The majority of the screened compounds displayed potent α-glucosidase inhibitory activity, with IC50 values in the range of 4.27±0.07-47.75±0.25μM as compared to the standard drug acarbose. Among the series, compound 7k represented the most

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized ultra-small gold nanoclusters as a robust catalyst for aerobic oxidation of α-hydroxy ketones in water
  作者：Yangyang Yu、Chenlu Lin、Bing Li、Pengxiang Zhao、Shiyong Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00010j

  日期：——

  Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized gold clusters furnish excellent activity and reusability for aerobic oxidation of [small alpha]-hydroxy ketones in water.

  树枝状聚合物样的核心交联的胶束稳定的金簇为水中的[α]-羟基酮的好氧氧化提供了出色的活性和可重复使用性。