(S)-1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one | 668991-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: (S)-1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone；(2S)-1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 668991-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• 分子量: 248.229
• InChiKey: XQFHNDNXOUWJPU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮 在 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1S,2S)-N1,N2-bis(dipyrrolidin-1-ylmethylene)-1,2-diphenylethane-1,2-diaminium bis(tetrafluoroborate) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映体选择性质子化对可见光诱导的活化酮和酮亚胺的光还原

  摘要：

  报道了在可见光照射下1,2-二酮和α-酮酮亚胺的首次催化不对称光还原。利用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和非共价手性有机催化剂的无过渡金属协同催化平台对这些转化有效。通过在H +转移交换中灵活地使用手性布朗斯台德酸或碱来控制难以捉摸的对映选择性质子化，可以获得高收率和对映选择性的各种手性α-羟基酮和α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201707899

文献信息

• A Tailor-Made Chimeric Thiamine Diphosphate Dependent Enzyme for the Direct Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-Benzoins
  作者：Robert Westphal、Constantin Vogel、Carlo Schmitz、Jürgen Pleiss、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1002/anie.201405069

  日期：2014.8.25

  Thiamine diphosphate dependent enzymes are well known for catalyzing the asymmetric synthesis of chiral α‐hydroxy ketones from simple prochiral substrates. The steric and chemical properties of the enzyme active site define the product spectrum. Enzymes catalyzing the carboligation of aromatic aldehydes to (S)‐benzoins have not so far been identified. We were able to close this gap by constructing

  硫胺二磷酸依赖性酶以催化简单的前手性底物催化手性α-羟基酮的不对称合成而闻名。酶活性位点的空间和化学性质决定了产物谱。到目前为止，还没有发现能够催化芳香醛与（S）-安息香的羰基化反应的酶。我们能够通过构建嵌合酶来填补这一空白，该酶催化对映体过量（> 99％）和非常好的转化率的各种（S）-苯偶姻的合成。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of 1,2-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaoyu Ren、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jacs.5b13104

  日期：2016.1.27

  A highly enantioselective hydrosilylation of 1,2-dicarbonyl compounds was successfully realized for the first time utilizing the combination of tricyclohexylphosphine and chiral alkenylborane derived in situ from diyne as a frustrated Lewis pair catalyst. A variety of optically active α-hydroxy ketones and esters were obtained in 52-98% yields with 86-99% ee's.

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。
• Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)₂ P₂ -Macrocyclic Iron(II) Hydride
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201706261

  日期：2017.9.18

  Base? No thanks! A hydride isonitrile iron(II) complex bearing a C2-symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of ketones under base-free conditions with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Base-labile benzoins are formed from the corresponding benzils with up to 95 % ee.

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。
• Organocatalytic Enantioselective Protonation for Photoreduction of Activated Ketones and Ketimines Induced by Visible Light
  作者：Lu Lin、Xiangbin Bai、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707899

  日期：2017.10.23

  The first catalytic asymmetric photoreduction of 1,2‐diketones and α‐keto ketimines under visible light irradiation is reported. A transition‐metal‐free synergistic catalysis platform harnessing dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as the photoredox catalyst and a non‐covalent chiral organocatalyst is effective for these transformations. With the flexible use of a chiral Brønsted acid or base in

  报道了在可见光照射下1,2-二酮和α-酮酮亚胺的首次催化不对称光还原。利用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和非共价手性有机催化剂的无过渡金属协同催化平台对这些转化有效。通过在H +转移交换中灵活地使用手性布朗斯台德酸或碱来控制难以捉摸的对映选择性质子化，可以获得高收率和对映选择性的各种手性α-羟基酮和α-氨基酮。