1,2-双(2-氟苯基)-2-羟基乙酮 | 125652-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-氟苯基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 2,2'-difluorobenzoin
• CAS: 125652-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• 分子量: 248.229
• InChiKey: XQFHNDNXOUWJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-氟苯基)-2-羟基乙酮 在 air 、 magnetic magnetite nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  磁性磁铁矿纳米粒子催化空气中α-羟基酮的选择性氧化和一锅法合成苯甲酸和苯妥英衍生物

  摘要：

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.05.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,2-双(2-氟苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的锌盐催化还原α-芳基亚氨基酯、二酮和苯乙炔

  摘要：

  以水为氢源，锌为还原剂，锌盐催化还原α-芳基亚氨基酯、二酮和苯乙炔。所提出的方法提供了一种低成本、环保和实用的α-芳基氨基酯、α-羟基酮和苯乙烯的制备方法。以D 2 O为氘源，以优异的氘掺入率高效制得相应产物，为获得有价值的氘标记化合物提供了一种廉价且安全的工具。

  DOI：

  10.1039/d1ob00155h

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.071

  日期：2016.6

  A new series of 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety 7a-7p were designed, synthesized, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. The majority of the screened compounds displayed potent α-glucosidase inhibitory activity, with IC50 values in the range of 4.27±0.07-47.75±0.25μM as compared to the standard drug acarbose. Among the series, compound 7k represented the most

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized ultra-small gold nanoclusters as a robust catalyst for aerobic oxidation of α-hydroxy ketones in water
  作者：Yangyang Yu、Chenlu Lin、Bing Li、Pengxiang Zhao、Shiyong Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00010j

  日期：——

  Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized gold clusters furnish excellent activity and reusability for aerobic oxidation of [small alpha]-hydroxy ketones in water.

  树枝状聚合物样的核心交联的胶束稳定的金簇为水中的[α]-羟基酮的好氧氧化提供了出色的活性和可重复使用性。
• α,β-Unsaturated Aldehydes as Substrates for Asymmetric CC Bond Forming Reactions with Thiamin Diphosphate (ThDP)-Dependent Enzymes
  作者：Anabel Cosp、Carola Dresen、Martina Pohl、Lydia Walter、Caroline Röhr、Michael Müller

  DOI：10.1002/adsc.200700550

  日期：2008.3.25

  decarboxylase (PDC) from Saccharomyces cerevisiae provide different CC bond forming possibilities of α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic aldehydes. Structure elucidation and determination of the absolute configuration of the products, which were obtained with high regio- and stereoselectivity were carried out. Selective 1,2-reactivity with yields of 75% and >98% ee, for one single isomer

  酶裂解酶的苯甲醛（BAL）从荧光假单胞菌，苯甲酰甲酸脱羧酶（BFD）恶臭假单胞菌从和丙酮酸脱羧酶（PDC）酿酒酵母提供不同的CC键形成与脂肪族和芳香族醛的α可能性，β不饱和醛。进行了结构阐明和确定了产物的绝对构型，这些产物具有很高的区域选择性和立体选择性。通过选择合适的酶和合适的底物，获得了一种单一异构体（A）的选择性1,2反应性，产率为75％ee和> 98％ee。通过改变酶或底物的区域异构羟基酮可以获得ee高达99％以上的C。通过应用不同的依赖ThDP的酶作为催化剂，可以大大促进这些新的手性结构单元在天然产物或生物活性物质合成中的应用。