1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二醇 | 24133-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(2-fluorophenyl)ethane-1,2-diol；2,2'-Difluor-α,α'-dihydroxybibenzyl
• CAS: 24133-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• 分子量: 250.245
• InChiKey: ZNDXBQFHVZZPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.75 g的产率得到1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-双(2-氟苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。
• Synthesis of Heterodinuclear Hemisalen Complexes on a Hexaarylbenzene Scaffold and their Application for the Cross-Pinacol Coupling Reaction
  作者：Akihiro Miyasaka、Toru Amaya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201303946

  日期：2014.2.3

  decarbonylation reaction, followed by condensation of dialdehyde 3cis with various aminophenols. The influence of the substituents on the ligands on the pinacol coupling reaction was investigated. As a result, the reductive coupling reaction between aliphatic and aromatic aldehydes by using a catalytic amount of 1cis in the presence of Me3SiCl and Zn provided the corresponding cross‐coupled 1,2‐diol

  报道了通过在六芳基苯支架上使用异双核半缩合物1 cis与钒（V）和钛（IV）进行的脂族和芳族醛之间的分子间交叉频哪醇偶联反应。我们的配体设计基于钒和钛对两种醛的单独活化，钒和钛在刚性支架上以适当的空间定位。通过Diels-Alder加成和脱羰反应，然后缩合二醛3顺式，合成1顺式等配体。与各种氨基酚。研究了频哪醇偶联反应上取代基对配体的影响。结果，在Me 3 SiCl和Zn的存在下，催化量为1顺式的脂肪族和芳香族醛之间的还原偶联反应提供了相应的交联1,2-二醇，收率高且交叉选择性高。
• Heterogeneous manganese-oxide-catalyzed successive cleavage and functionalization of alcohols to access amides and nitriles
  作者：Peipei He、Bo Chen、Liang Huang、Xixi Liu、Jingzhong Qin、Zehui Zhang、Wen Dai

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.021

  日期：2022.7

  manganese-oxide-catalyzed successive cleavage and amidation of C–C bonds in alcohols. A wide range of primary and secondary alcohols, 1,2-diols, and even β-O-4 and β-1 lignin model compounds can undergo C–C bond cleavage smoothly to deliver one- or multiple-carbon shorter amides. Moreover, a slight modification of reaction conditions allows for the cleavage and cyanation of alcohols to access sterically hindered nitriles

  醇中 C-C 键的连续裂解和功能化已成为发现新转化的快速发展领域。然而，由于 C-C 键的固有惰性，以直接和选择性的方式实现它仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种新颖且有效的方案，该方案能够通过多相氧化锰催化的醇中 C-C 键的连续裂解和酰胺化直接合成酰胺。范围广泛的伯醇和仲醇、1,2-二醇，甚至 β-O-4 和 β-1 木质素模型化合物都可以顺利地进行 C-C 键断裂，以提供单碳或多碳短酰胺。此外，反应条件的轻微改变允许醇的裂解和氰化以获得空间位阻腈。
• Metal-Free Nitrogen-Doped Porous Carbons for Nitriles and Amides Synthesis from 1,2-Diols via Oxidative Cleavage of C–C Bonds
  作者：Huihui Luo、Ying Lv、Shuainan Tian、Guosong Li、Wen Dai

  DOI：10.1021/acscatal.3c03584

  日期：2023.11.17

  experiments verify that the preference of selectivity for amides stems from the synergistic effect of the carboxylic acid group in catalysts and carboxylate anions. This protocol exhibits easy scalability, broad substrate scope, remarkable functional group tolerability, and recyclable catalyst. Characterization analysis and experimental data reveal that the high catalytic activity of the N-doped carbon materials

  1,2-二醇中 C-C 键的氧化裂解和功能化已成为化学转化领域快速发展的领域。然而，由于 C-C 键固有的动力学惰性和热力学稳定性，以直接和选择性的方式实现这一目标，特别是使用无金属催化剂，仍然具有挑战性。在此，我们描述了一种通用且有效的无金属 N 掺杂多孔碳材料，该材料能够从 1,2-二醇合成腈。使用 O 2作为氧化剂和水溶液，一系列结构不同的单取代和多取代 1,2-二醇可以顺利地进行 C-C 键断裂以获得腈。NH 3作为氮源。值得注意的是，1,2-二醇的氧化裂解和酰胺化以产生酰胺也可以用NH 4 OAc作为氮源来实现。一系列对照实验验证了酰胺选择性的偏好源于催化剂中的羧酸基团和羧酸根阴离子的协同效应。该协议具有简单的可扩展性、广泛的底物范围、显着的官能团耐受性和可回收的催化剂。表征分析和实验数据表明，氮掺杂碳材料的高催化活性主要归因于石墨氮物种和大的比表面积。