N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)pentafluoroaniline | 501670-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)pentafluoroaniline
• 英文别名: N-(3,5-di-tertbutylsalicylidene)-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline；2,4-di-tert-butyl-6-(((perfluorophenyl)imino)methyl)phenol；3,5-tBu2-2-(OH)C6H2CHNC6F5；2,4-bis(tert-butyl)-6-[[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) imino] methyl] phenol；2,4-Di-tert-butyl-6-[(pentafluoroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2,4-ditert-butyl-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 501670-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₂F₅NO
• 分子量: 399.404
• InChiKey: DDBYXRULPLJFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)pentafluoroaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-tBu2-2-(OH)C6H2CH2NHC6F5
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的 N 桥（酰胺）（氢化）（酚氧化）铝双核化合物 - 氮取代基在确定核中的作用：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  亚氨基苯酚 3,5-tBu 2 -2-(OH)C 6 H 2 CH=NR 和氨基苯酚 3,5-tBu 2 -2-(OH)C 6 H 2 CH 2 -NHR (R = tBu, 2 ,6-Me 2 C 6 H 3 、C 6 F 5 )通过适当的合成方法以良好的产率制备。这些化合物与 AlH 3 ·NEtMe 2 在甲苯中的反应得到单核 [AlH{3,5-tBu 2 -2-(O)C 6 H 2 CH 2 -NR}·NEtMe 2 ] [R = 2,6- Me 2 C 6 H 3 (3), C 6 F 5 (4)] 或双核 [AlH{μ-3,5-tBu 2 -2-(O)C 6 H 2 CH 2 -NtBu}] 2 (5 ) 酚酰氨基铝衍生物。所有合成的配合物均通过核磁共振光谱和分析方法进行表征。5 的 X 射线结构显示了一个双核分子，其中铝中心通过 μ 2 -N（酰氨基）原子异常连接以形成中心平面

  DOI：

  10.1002/ejic.200901129
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)pentafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  双齿席夫碱的 Pd(II) 配合物的合成和结构研究及其在 Mizoroki-Heck 反应中作为前催化剂的催化活性

  摘要：

  Pd(II) 配合物5a-u由二齿席夫碱配体4a-u和 Pd(OAc) 2在乙腈中在氩气气氛下合成，并在 Mizoroki-Heck 反应中评估它们的催化活性。双齿席夫碱配体4a-u通过 3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛或水杨醛与苯胺或其衍生物的缩合合成。Pd(II) 席夫碱配合物通过1 H NMR、19 F NMR、13表征C NMR 和 FT-IR 光谱、HRMS 和 CHNS 分析。配合物5d和5u的分子结构通过单晶XRD方法得到证实。反式- [Pd(II)(N,O) 2 ] 配合物是由 3,5-二叔丁基水杨醛和苯胺、2-甲基苯胺、2-氟苯胺、2-溴苯胺、2-羟基苯胺、4-叔丁基苯胺或2,3,4,5,6-五氟苯胺、5-叔丁基水杨醛和苯胺或4-甲氧基苯胺，以及水杨醛和苯胺、2-甲氧基苯胺或4-甲氧基苯胺。顺式和反式-(N,O) 2的混合物用衍生自 3,5-二叔丁基水杨醛和

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115931

文献信息

• Effect of the Nitrogen Substituent on the Reactions of Alane towards Imino‐ and Aminophenols: Generation of a Dinuclear Aluminoxane
  作者：Gema Martínez、Tomás Cuenca、Marta E. G. Mosquera

  DOI：10.1002/ejic.201200255

  日期：2012.8

  }] [R = C6F5 (4a), 2,6-Me2C6H3 (4b)]. When the substituent on the nitrogen is 2,6-Me2C6H3, it is possible to isolate the bis(phenoxido-imino) hydride [AlH3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH=N–2,6-Me2C6H3}2] (3) if the reaction is performed at low temperature. Compound 4a is converted in wet toluene at room temperature readily and quantitatively into the aluminoxane [(Al3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH=NC6F5}3,5-tBu2–2-(O

  AlH3·NEtMe2 与水杨醛亚胺反应 3,5-tBu2–2-(OH)C6H2CH=NR [R = C6F5 (1a), 2,6-Me2C6H3 (1b); 0.5 equiv.] 得到双酚基-氨基-亚氨基化合物 [Al3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH=NR}3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH2–NR}] [R = (4a), 2,6-Me2C6H3 (4b)]。当氮上的取代基为 2,6-Me2C6H3 时，可分离出双（苯氧基-亚氨基）氢化物 [AlH3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH=N–2,6-Me2C6H3} 2] (3) 如果反应在低温下进行。化合物 4a 在室温下在湿甲苯中很容易和定量地转化为铝氧烷 [(Al3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH=N }3,5-tBu2–2-(O)C6H2CH2–NH })2O] (5).
• Polymerisation catalysts
  申请人：INEOS EUROPE LIMITED

  公开号：EP1767549A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  A complex compound comprising the skeletal unit of Formula A wherein the ring C(R') -A1-A2-(A3)x-C(R2) -C- has delocalised unsaturation, A1, A2 and A3 can be substituted with hydrogen, alkyl, aryl, halogen, and heterocyclic groups containing at least one N, S or O in a carbon ring; A1, A2 and A3 are carbon, nitrogen or oxygen, R1 and R2 are hydrocarbyl, chlorine, bromine or iodine, at least one R1 and R2 is halogen, x is zero or 1, O is oxygen, E is nitrogen, phosphorus or arsenic, Q is a divalent bridging organic group optionally comprising one or more other Group 14 atoms; X is a monovalent atom or group covalently or ionically bonded to M; L is a mono- or bidentate molecule datively bound to M, x satisfies the valency of M and z is from 0 to 5. The complex can be used to polymerise olefins optionally with organo-A1 or -B compounds as activator.

  由式A的骨架单元组成的复杂化合物，其中环C（R'）-A1-A2-（A3）x-C（R2）-C具有离域不饱和度，A1，A2和A3可以用氢，烷基，芳基，卤素和含有至少一个N，S或O的杂环基团替代; A1，A2和A3是碳，氮或氧，R1和R2是烃基，氯，溴或碘，至少有一个R1和R2是卤素，x为零或1，O为氧，E为氮，磷或砷，Q是一个二价的桥接有机基团，可选地包括一个或多个其他14族元素; X是与M共价或离子键合的一价原子或基团; L是单价或双价分子，以M为受体键合，x满足M的化合价，z为0到5。该复合物可用于聚合烯烃，可选地与有机A1或B化合物作为活化剂。
• Synthesis, characterization and effect of the fluorine substitution on the redox reactivity and in vitro anticancer behaviors of N-polyfluorophenyl-3,5-di-tert-butylsalicylaldimines and their Cu(II) complexes
  作者：V.T. Kasumov、F. Süzergöz、E. Sahin、Ö. Çelik、M. Aslanoğlu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.03.011

  日期：2014.6

  A series of new polyfluorinated bis(N-C6FnH5−n3,5-tBu2salicylaldiminato)Cu(II) [n = 2; 2,4-F2C6H3-3,5-DTBS (1), 2,5-F2C6H3-3,5-DTBS (2), 2,6-F2C6H3-3,5-DTBS (3); n = 3; 2,3,4-F3C6H2-3,5-DTBS (4), n = 4; 2,3,5,6-F4C6H-3,5-DTBS (5), n = 5; 2,3,4,5,6-F5C6-3,5-DTBS (6); where 3,5-DTBS is 3,5-tBu2salicylaldiminato] with N-polyfluorophenyl-3,5-di-tert-butylsalicylaldi-mines (HL1–HL6) have been synthesized

  一系列新的多氟化双（Ñ -C 6 ˚F ñ ħ 5- Ñ 3,5-吨卜2水杨醛）的Cu（II）[ Ñ  = 2; 2,4-F 2 C ^ 6 ħ 3 -3,5- DTBS（1），2,5--F 2 C ^ 6 ħ 3 -3,5- DTBS（2），2,6--F 2 C ^ 6 ħ 3 -3,5- DTBS（3）; n  = 3；2,3,4-F 3 c ^ 6 ħ 2 -3,5- DTBS（4），Ñ = 4; 2,3,5,6--F 4 Ç 6 H-3,5- DTBS（5），Ñ  = 5; 2,3,4,5,6-F 5 C ^ 6 -3,5- DTBS（6）; 其中3,5- DTBS是3,5-吨卜2水杨]与Ñ -polyfluorophenyl -3,5-二-叔-butylsalicylaldi地雷（HL 1 - HL 6）已经被合成。通过分析，光谱（UV / VIS，FT-IR，它们的结构，化学和
• Polyfluorinated Pd(II)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimenes complexes: Synthesis, structure, spectroscopy, redox behaviors and catalytic activity
  作者：Veli T. Kasumov、Ertan Sahin

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.015

  日期：2013.4

  A series of new polyfluorinated palladium(II) complexes (7-12) of N-polyfluoropheny1-3,5-di-tert-butylsalicylaldimines (1-6) have been synthesized. They were characterized by analytical, spectroscopic (UV/Vis, IR, H-1 NMR, and ESR), electrochemical methods and their chemical oxidation and hydrogenation catalytic activity were studied. The X-ray crystal structure analysis of bis[N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-F5Ph]Pd(II) (12) revealed a slightly distorted square-planar trans-PdN2O2 geometry around the palladium center. The UV/Vis and EPR results indicate that chemical oxidation of 7-10 by Ce(IV) in CHCl3 generates relatively stable Pd(II)-phenoxyl radical complexes (g = 2.0044-2.0062). The results of chemical and electrochemical oxidation of 1-12, as well as the catalytic activity of 7-10 complexes in the hydrogenation of PhNO2 were presented. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A New Catalyst for Highly Syndiospecific Living Olefin Polymerization:  Homopolymers and Block Copolymers from Ethylene and Propylene
  作者：Jun Tian、Phillip D. Hustad、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja0157189

  日期：2001.5.1