N-methyl-N-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 114908-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-methyl-N-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 114908-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BAEOSKWBRQBCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 N-methyl-N-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(2-hydroxy-3-phenylselanylpropyl)-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Application of episelenonium ion chemistry to heterocyclic ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a041
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 胡椒酸酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-methyl-N-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  One-Step RhCl₃-Catalyzed Deprotection of Acyclic N-Allyl Amides

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient one-step RhCl3-catalyzed deprotection of acyclic N-allyl amides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that the key to the success of the one-step deprotection process is the dual function of RhCl3 in alcohol solvents. Reaction of RhCl3 with n-PrOH not only provides an active rhodium hydride species to catalyze isomerization of N-allyl amides to corresponding enamides but also generates a crucial catalytic amount of HCl to convert the enamides to deallylated amides through N,O-acetal exchange.

  DOI：

  10.1021/jo070553t