N-(phenylmethoxy)-2-methyl-N-(2-propen-1-yl)-2-propenamide | 914498-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)-2-methyl-N-(2-propen-1-yl)-2-propenamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(phenylmethoxy)-N-2-propen-1-yl-2-propenamide；2-methyl-N-phenylmethoxy-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 914498-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XFVPWXCVJSMBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)-2-methyl-N-(2-propen-1-yl)-2-propenamide 、 2-碘代丙烷 在 magnesium triflate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的自由基环化：级联自由基加成-环化-捕获反应中的立体控制†

  摘要：

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25073j
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(phenylmethoxy)-2-methyl-N-(2-propen-1-yl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  亲电子碳自由基与电子不足的受体的极性不匹配加成：级联自由基加成-环化-俘获反应

  摘要：

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。

  DOI：

  10.1021/jo3015227

文献信息

• Aqueous-Medium Carbon–Carbon Bond-Forming Radical Reactions Catalyzed by Excited Rhodamine B as a Metal-Free Organic Dye under Visible Light Irradiation
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Takahisa Jichu、Takuya Fukazawa、Toyokazu Nagai、Akira Kawashima、Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01102

  日期：2016.8.19

  radical addition–cyclization–trapping reactions under visible light irradiation. In the presence of (i-Pr)2NEt, the electron transfer from the excited rhodamine B to perfluoroalkyl iodides proceeded smoothly to promote the carbon–carbon bond-forming radical reactions in aqueous media. When i-C3F7I was employed as a radical precursor, the aqueous-medium radical reactions proceeded even in the absence of

  罗丹明B作为水溶性有机光催化剂的实用性在可见光照射下的级联自由基加成-环化-捕集反应中得到了研究。在（i -Pr）2 NEt存在下，电子从激发的若丹明B转移到全氟烷基碘上可顺利进行，以促进在水性介质中形成碳-碳键的自由基反应。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2，水-介质自由基反应也会进行网。在这些反应中，将发生罗丹明B激发单线态的直接电子转移。此外，反应性较低的i- PrI中C–I键的裂解可通过从激发的罗丹明B还原性电子转移来实现，这可以通过添加i- PrI对罗丹明B进行荧光猝灭来证实。
• Carbon radical addition–cyclization reaction induced by ruthenium-photocatalyst under visible light irradiation
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Eri Tanaka、Yukari Hata、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.068

  日期：2015.2

  (i-Pr)2NEt, the photo-induced cascade radical addition–cyclization–trapping reaction proceeded in aqueous media. When i-C3F7I was employed as a radical precursor, the iodine atom-transfer radical cyclization proceeded even in the absence of (i-Pr)2NEt. Under the photo-induced conditions, ICH2CN and ICH2CF3 also worked well as carbon radical precursors. The photo-induced reductive electron-transfer to CF3SO2Cl

  在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O和（i -Pr）2 NEt存在下，光诱导的级联自由基加成-环化-捕集反应在水性介质中进行。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2 NEt ，碘原子转移自由基的环化反应仍在进行。在光诱导条件下，ICH 2 CN和ICH 2 CF 3也可以作为碳自由基的前体。光诱导的还原电子转移至CF 3 SO 2Cl促进了氯原子转移自由基的环化。
• Direct Photoinduced Electron Transfer from Excited State of Rhodamine B for Carbon-Radical Generation
  作者：Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Takahisa Jichu、Takuya Fukazawa、Toyokazu Nagai、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/s-0034-1379699

  日期：——

  The photoinduced electron transfer (PIET) from the excited singlet state (S 1) of rhodamine B to i-C3F7I smoothly proceeded in the presence of water. This process was supported by the fluorescence quenching of rhodamine B with addition of i-C3F7I in ethanol. The present method was applied to the atom-transfer radical reaction involving the cyclization step.

  在水的存在下，从罗丹明 B 的激发单线态 (S 1) 到 i-C3F7I 的光诱导电子转移 (PIET) 顺利进行。通过在乙醇中加入 i- ，罗丹明 B 的荧光猝灭支持该过程。本方法应用于涉及环化步骤的原子转移自由基反应。
• Cascade Radical Reaction Induced by Polarity-Mismatched Perfluoroalkylation
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Xin Wang、Shigeru Kohtani

  DOI：10.1055/s-0030-1261167

  日期：2011.9

  Cascade radical addition-cyclization-trapping reaction proceeded via the unfavorable polarity-mismatched addition of electrophilic perfluoroalkyl radicals to electron-deficient acceptors. radical - fluoro - cyclization - enantioselective - cascade

  级联自由基加成-环化-捕获反应是通过不利的极性不匹配将亲电子的全氟烷基自由基加到电子不足的受体上。 自由基-氟-环化-对映选择性-级联
• Enantioselective Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Akira Toyoda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200602042

  日期：2006.9.4