7-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1579270-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-methyl-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1579270-31-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: TXJRYDIWUXNVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 甲烷磺酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 28.0h， 生成 7-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a

文献信息

• Silica-supported silver nanoparticles as an efficient catalyst for aromatic C–H alkylation and fluoroalkylation
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Asiya R. Mustafina、Kirill V. Kholin、Irek R. Nizameev、Sofia O. Strekalova、Valeriya V. Grinenko、Tatiana V. Gryaznova、Rustem R. Zairov、Raffaello Mazzaro、Vittorio Morandi、Alberto Vomiero、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c8dt01090k

  日期：——

  temperature under nanoheterogeneous electrochemical conditions. Negligible oxidative leaching of silver from Ag0/+@SiO2 is recorded during the catalytic coupling of arenes with acetic, difluoroacetic and trifluoroacetic acids, which enables the good recyclability of the catalytic function of the Ag0/+@SiO2 nanostructure. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused a minimum of

  芳香族CH键的氧化烷基化和氟烷基化的有效催化在制药和农业化学工业中至关重要，需要开发具有高催化活性和可回收性的便捷的基于Ag 0的纳米结构。我们制备了具有特定纳米结构的掺Ag二氧化硅纳米颗粒（Ag 0 / + @SiO 2），其中将超小型银芯浸入40 nm大小的二氧化硅球中。纳米结构无需任何外部氧化剂即可有效地进行Ag + @SiO 2的电化学氧化。反过来，Ag + @SiO 25 mol％导致在纳米异质电化学条件下，室温下一步一步将芳烃100％转化为其烷基化和氟代烷基化衍生物。在芳烃与乙酸，二氟乙酸和三氟乙酸的催化偶联过程中，银从Ag 0 / + @SiO 2的氧化浸出可忽略不计，这使Ag 0 / + @SiO 2纳米结构的催化功能具有良好的可回收性。催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在电化学再生时至少重复使用五次。使用已开发的Ag 0 @SiO 2 纳米结构作为非均相催化剂可
• Fe and Ni-catalyzed electrochemical perfluoroalkylation of C—H bonds of coumarins
  作者：M. N. Khrizanforov、S. O. Strekalova、V. V. Grinenko、V. V. Khrizanforova、T. V. Gryaznova、Yu. H. Budnikova

  DOI：10.1007/s11172-017-1906-5

  日期：2017.8

  A new method for the preparation of perfluoroalkylcoumarins in a single step is developed. The compounds are prepared via electrocatalytic reduction of a 1 : 1 mixture of an aromatic compound (coumarin, 6-methylcoumarin, and 7-methylcoumarin) and a fluoroalkylating reagent under mild conditions (room temperature, normal pressure) using [bipyFeII] or [bipyNiII] complexes as catalysts. The developed

  开发了一种单步制备全氟烷基香豆素的新方法。这些化合物是通过使用 [bipyFeII] 或 [bipyNiII] 在温和条件（室温、常压）下电催化还原芳香族化合物（香豆素、6-甲基香豆素和 7-甲基香豆素）和氟烷基化试剂的 1:1 混合物制备的] 络合物作为催化剂。所开发的方法能够以高产率和 100% 的氟烷基化试剂转化率获得全氟烷基香豆素。
• Catalyst-free electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the CF₃ source
  作者：Nannan Cen、Han Wang、YiCheng Zhou、Ruoqu Gong、Dandan Sui、Wenbo Chen

  DOI：10.1039/d2ob01925f

  日期：——

  An efficient electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the source of the trifluoromethyl group was developed.

  使用CF₃SO₂NHNHBoc作为三氟甲基基团的来源，开发了一种高效的香豆素的电化学三氟甲基化反应。
• CN113481524
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。