(4-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanol | 82226-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (4-Methyl-2-pyridinyl)(phenyl)methanol；(4-methylpyridin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 82226-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HABSCARMXAYWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  348.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanol 、 碘甲烷 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOSCH, J.;GRANADOS, R.;LLOBERA, R.;MAULEON, D.;TUR, J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1981, 77, N 2, 166-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基鏻盐从吡啶-N-氧化物到2-官能化吡啶：一种Umpolung策略

  摘要：

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02165

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>-Oxide as a Removable <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Qixing Liu、Chunqin Wang、Haifeng Zhou、Baigui Wang、Jinliang Lv、Lu Cao、Yigang Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03878

  日期：2018.2.16

  A highly enantioselective transfer hydrogenation of non-ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones, using readily available chiral diamine-derived iridium complex (S,S)-1f as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in a mixture of H2O/i-PrOH (v/v = 1:1) under ambient conditions, is described. The chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 98.2% ee by introducing an N-oxide

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。
• Intramolecular radical additions to pyridines
  作者：David C. Harrowven、Benjamin J. Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1039/b309331j

  日期：——

  carbon tether is employed, leading to products derived from hydrogen atom abstraction, ipso-cyclisation and ortho-cyclisation pathways. All attempts to effect 5-exolendo-trig cyclisations failed. Tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, tris(trimethylsilyl)germane and, in part, samarium(II) iodide can each be employed as mediators of the reaction.

  芳基自由基中间体与吡啶的α-，β-和γ-碳的分子内6-exolendo-trig和5-exo-trig环化反应已显示在中性pH下容易进行。将自由基供体与吡啶连接的系链在确定反应结果中起重要作用。当使用Z-烯烃作为系链时，邻环化以良好的产率进行。当使用饱和的二碳系链时，将遵循更复杂的过程，从而导致产生于氢原子提取，ipso环化和邻环化途径的产物。所有尝试进行5-exolendo-trig环化的尝试均告失败。氢化三丁基锡，三（三甲基甲硅烷基）硅烷，三（三甲基甲硅烷基）锗烷和部分碘化sa（II）可以分别用作反应的介质。
• Side-Chain Retention During Lithiation of 4-Picoline and 3,4-Lutidine: Easy Access to Molecular Diversity in Pyridine Series
  作者：Thomas Kaminski、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1002/ejoc.200300243

  日期：2003.10

  The first direct ring-selective lithiation of 4-picoline and 3,4-lutidine has been achieved through the use of BuLi/LiDMAE aggregates to prevent the usual side-chain metallation. Several functionalities have been introduced at the C-2, C-6 and C-5 positions by ring-selective sequential lithiation, opening a simple and fast route to polysubstituted pyridine building blocks. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  4-甲基吡啶和3,4-二甲基吡啶的首次直接环选择性锂化是通过使用BuLi/LiDMAE聚集体来防止通常的侧链金属化实现的。通过环选择性顺序锂化在 C-2、C-6 和 C-5 位置引入了几种功能，为多取代吡啶构建块开辟了一条简单快速的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; synthesis of some α-pyridyl alcohols
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh、Mahesh Dutt

  DOI：10.1039/c39910000570

  日期：——

  Metallation of BF3–pyridine complex with lithium tetramethylpiperidide (LTMP) in ether at –78 °C, followed by reaction with carbonyl compounds, affords α-pyridyl alcohols in good yields.

  BF3·吡啶配合物与四甲基哌啶锂（LTMP）在乙醚中于 78 °C 下进行金属化，然后与羰基化合物反应，以良好的收率得到 α-吡啶醇。
• SOME METHYL-SUBSTITUTED PYRIDYL AND QUINOLYLPHENYL CARBINOLS
  作者：R. F. Knott、J. Ciric、J. G. Breckenridge

  DOI：10.1139/v53-084

  日期：1953.6.1

  not available

  不可用。