(1R,3R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 633294-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1R-(1α,2α,4α,6α))-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ol；(1R,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 633294-18-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: YGLALKFRBOFFJP-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 diethylaluminium N-cyclohexyl-N-iso-propylamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (1R,3R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025

文献信息

• EP1598360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——