1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)disulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)disulfane
• 英文别名: 1-methoxy-4-((trifluoromethyl)sulfinothioyl)benzene；1-Methoxy-4-(trifluoromethyldisulfanyl)benzene；1-methoxy-4-(trifluoromethyldisulfanyl)benzene
• 化学式: C₈H₇F₃OS₂
• 分子量: 240.27
• InChiKey: JAGPSPIIRSKBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 三氟甲烷磺酰氯 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  用氟代烷基磺酰氯直接进行磷诱导的氟代烷基硫代化

  摘要：

  已经开发了使用氟代烷基磺酰氯（R f SO 2 Cl，R f＝ CF 3，C 4 F 9，C 8 F 17，CF 2 H和CH 2 CF 3）的氟烷基硫醇化的简单实用方法。这些易于处理的试剂功能强大，可使用亚磷酸二乙酯作为还原剂，用于富电子芳烃和硫醇的亲电氟烷基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600651

文献信息

• Transition-metal-free trifluoromethylthiolation and difluoromethylthiolation of thiols with trifluoromethanesulfonyl chloride and difluoromethanesulfonyl chloride
  作者：Xia Zhao、Tianjiao Li、Bo Yang、Di Qiu、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.032

  日期：2017.6

  Triphenylphosphine-mediated metal-free trifluoromethylthiolation and difluoromethylthiolation of thiols by CF3SO2Cl and CHF2SO2Cl to synthesize trifluoromethyl disulfides and difluoromethyl disulfides, respectively, was achieved at room temperature. Iodine generated in situ from iodide facilitated this reaction via the formation of iodotriphenylphosphonium iodide which could serve as a reducing agent

  在室温下，分别实现了CF 3 SO 2 Cl和CHF 2 SO 2 Cl的三苯基膦介导的无金属三氟甲基硫醇化和二氟甲基硫醇化，分别合成了三氟甲基二硫化物和二氟甲基二硫化物。由碘化物原位产生的碘通过形成碘代三苯基碘化碘促进了该反应，该碘三苯基phosph可在该转化中用作还原剂。易于获得的试剂和无过渡金属的温和反应条件使该方案比传统方法更实用。
• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。
• Trifluoromethanesulfinyl Chloride for Electrophilic Trifluoromethythiolation and Bifunctional Chlorotrifluoromethythiolation
  作者：Lvqi Jiang、Qiang Yan、Rongkang Wang、Tianqi Ding、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1002/chem.201804027

  日期：2018.12.12

  Trifluoromethanesulfinyl chloride (CF3SOCl) has been introduced as a new reagent for C−H trifluoromethylthiolation of indoles, thiophenes, and ketones under catalyst‐free conditions and in the absence of reductant. The disproportionation of CF3SOCl to CF3SO2Cl and CF3SCl provides two pathways for the trifluoromethylthiolation. Direct trifluoromethylthiolation with CF3SCl or trifluoromethylsulfoxidation

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。