1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)disulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)disulfane
• 英文别名: 4-chlorophenyl trifluoromethyl disulfide；1-Chloro-4-(trifluoromethyldisulfanyl)benzene
• 化学式: C₇H₄ClF₃S₂
• 分子量: 244.689
• InChiKey: DGDQKVHICAFREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 4-氯苯硫酚 在 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醇与三氟甲磺酰氯和二氟甲磺酰氯的无过渡金属的三氟甲硫基化和二氟甲硫基化

  摘要：

  在室温下，分别实现了CF 3 SO 2 Cl和CHF 2 SO 2 Cl的三苯基膦介导的无金属三氟甲基硫醇化和二氟甲基硫醇化，分别合成了三氟甲基二硫化物和二氟甲基二硫化物。由碘化物原位产生的碘通过形成碘代三苯基碘化碘促进了该反应，该碘三苯基phosph可在该转化中用作还原剂。易于获得的试剂和无过渡金属的温和反应条件使该方案比传统方法更实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.032

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• 三氟甲硫基化试剂、合成方法及其应用
  申请人：深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司

  公开号：CN104945348B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了三氟甲硫基化试剂、合成方法及其应用。本发明提供了一种化合物1，还提供了化合物1的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，将化合物1a与三氟甲硫基银进行如下所示的反应，得到化合物1。本发明还提供了化合物1作为三氟甲硫基化试剂的应用，其可以与胺类化合物、硫醇或硫酚类化合物进行反应得到含有三氟甲硫基的化合物。本发明的三氟甲硫基化试剂1高效、反应条件温和、转化率高、收率高、生产成本低、适用的底物范围广，适合于工业化生产。
• Direct Phosphorus-Induced Fluoroalkylthiolation with Fluoroalkylsulfonyl Chlorides
  作者：Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600651

  日期：2016.12.7

  A simple and practical method of fluoroalkylthiolation using fluoroalkylsulfonyl chlorides (RfSO2Cl, Rf=CF3, C4F9, C8F17, CF2H and CH2CF3) has been developed. These easy‐to‐handle reagents are powerful and can be used for electrophilic fluoroalkylthiolation of electron‐rich arenes and thiols using diethyl phosphite as reducing agent.

  已经开发了使用氟代烷基磺酰氯（R f SO 2 Cl，R f＝ CF 3，C 4 F 9，C 8 F 17，CF 2 H和CH 2 CF 3）的氟烷基硫醇化的简单实用方法。这些易于处理的试剂功能强大，可使用亚磷酸二乙酯作为还原剂，用于富电子芳烃和硫醇的亲电氟烷基硫醇化反应。
• Trifluoromethanesulfinyl Chloride for Electrophilic Trifluoromethythiolation and Bifunctional Chlorotrifluoromethythiolation
  作者：Lvqi Jiang、Qiang Yan、Rongkang Wang、Tianqi Ding、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1002/chem.201804027

  日期：2018.12.12

  Trifluoromethanesulfinyl chloride (CF3SOCl) has been introduced as a new reagent for C−H trifluoromethylthiolation of indoles, thiophenes, and ketones under catalyst‐free conditions and in the absence of reductant. The disproportionation of CF3SOCl to CF3SO2Cl and CF3SCl provides two pathways for the trifluoromethylthiolation. Direct trifluoromethylthiolation with CF3SCl or trifluoromethylsulfoxidation

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.