2-(3-bromo-4-fluoro-benzyloxy)-tetrahydropyrane | 1159894-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-fluoro-benzyloxy)-tetrahydropyrane
• 英文别名: 2-[(3-Bromo-4-fluorophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 1159894-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrFO₂
• 分子量: 289.144
• InChiKey: HAVMIDNAZUKIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-fluoro-benzyloxy)-tetrahydropyrane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Riccardin C, Macrocyclic Bisbibenzyl Natural Product

  摘要：

  Riccardin C (1) 通过利用α-亚磺酰氟苯的分子内SNAr反应，由内部苯酚合成，以极高的收率提供了关键的18元环。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1069
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-溴-4-氟苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以91%的产率得到2-(3-bromo-4-fluoro-benzyloxy)-tetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-2- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 6- [18F] FLUORO-L--META-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-2- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 6- [18F] FLUORO-L-META-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR

  摘要：

  本文揭示了一种用于生产2-[18F]氟苯丙氨酸和6-[18F]氟-L-间酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体的方法，以及用于从特定前体生产2-[18F]氟苯丙氨酸和6-[18F]氟-L-间酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了一种化合物的结构式（3），该化合物使得可以自动合成L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和6-[18F]氟-L-间酪氨酸。产品的对映纯度≧98%。

  公开号：

  US20100256389A1

文献信息

• Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Cavicularin by a Symmetrization/Asymmetrization Approach
  作者：Hiromu Takiguchi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201304929

  日期：2013.9.27

  Taking the strain: The asymmetric total synthesis and stereochemical assignment of (−)‐cavicularin, which features a highly strained polycyclophane ring system, has been achieved. The key features of this synthesis are 1) macrocyclization by an SNAr reaction, 2) group‐selective reaction to induce planar chirality in a highly stereoselective manner, and 3) radical transannulation to construct the highly

  承受应变：（-）-cavicularin的不对称全合成和立体化学分配已实现，该结构具有高度应变的多环烷环系统。该合成的关键特征是：1）通过S N Ar反应进行大环化； 2）以高度立体选择性的方式诱导平面手性的基团选择性反应； 3）自由基转环作用以构建高度应变的环系统。
• Verfahren zur Herstellung von L-2-[18F]Fluor-phenylalanin und 6-[18F]Fluor-L-meta-tyrosin und deren alpha-methylierten Derivaten aus einem Vorläufer
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP2357178A1

  公开（公告）日：2011-08-17

  Verfahren zur Herstellung von 2-[18F]Fluor-phenylalanin und 6-[18F]Fluor-L-meta-tyrosin und deren α-methylierten Derivaten aus dem Vorläufer. Erfindungsgemäß wird eine Verbindung der Formel (3) zur Verfügung gestellt, die eine automatisierte Synthese von L-3,4Dihydroxy-6-[18F]Fluor-Phenylalanin und 6-[18F]Fluor-L-meta-tyrosin ermöglicht. Die Enantiomerenreinheit des Produktes beträgt ≥ 98%.

  从前体制备 2-[18F]氟苯丙氨酸和 6-[18F]氟-L-甲基酪氨酸及其 α-甲基化衍生物的工艺。 根据本发明，提供了一种式（3）化合物，它可以自动合成 L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和 6-[18F]氟-L-甲基酪氨酸。产品的对映体纯度≥ 98%。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON VORLÄUFERN FÜR L-2-[18F]FLUOR-PHENYLALANIN UND 6-[18F]FLUOR- L-META-TYROSIN UND DEREN ALPHA-METHYLIERTEN DERIVATEN, VORLÄUFER, SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-[18F]FLUOR-PHENYLALANIN UND 6-[18F]FLUOR-L-META-TYROSIN UND DEREN ALPHA- METHYLIERTEN DERIVATEN AUS DEM VORLÄUFER
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP2222644A2

  公开（公告）日：2010-09-01
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON VORLÄUFERN FÜR L-2-[18F]FLUOR-PHENYLALANIN UND 6-[18F]FLUOR- L-META-TYROSIN UND DEREN ALPHA-METHYLIERTEN DERIVATEN, SOWIE DIE VORLÄUFER
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP2222644B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• EP2357178B1
  申请人：——

  公开号：EP2357178B1

  公开（公告）日：2014-05-07