(S)-2-phenyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentanone | 1579298-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentanone
• CAS: 1579298-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₈OS
• 分子量: 282.406
• InChiKey: IKWXKLOCCHKTTR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)cyclobutanol 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (S)-2-phenyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称氯化/环扩环合成α-季环烷酮

  摘要：

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol5005565

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。