1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethan-1-ol | 500698-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: 1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol；1-Hydroxy-2,2-diphenyl-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethan；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2,2-diphenyl-aethanol；2,2-Diphenyl-1,1-di-(4-methoxyphenyl)-ethanol；1,1-Bis(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethanol
• CAS: 500698-71-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₃
• 分子量: 410.513
• InChiKey: WXYMPQLBPOYCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethan-1-ol 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[1-(4-羟基苯基)-2,2-二苯基乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  用于细胞凋亡成像的双峰荧光-磁共振对比剂

  摘要：

  有效的癌症治疗很大程度上取决于通过化学疗法和/或放射线诱导癌细胞凋亡。实时监测细胞凋亡为评估癌症治疗反应和筛选临床前抗癌药物提供了宝贵的信息。在这项工作中，我们描述了半胱天冬酶探针 1 (CP1) 的设计、合成、表征和体外评估，这是一种双峰荧光磁共振 (FL-MR) 探针，对半胱天冬酶- 3/7。两种半胱天冬酶在正常细胞中均作为无活性的酶原存在，但在细胞凋亡过程中被激活，并且是该过程的独特生物标志物。CP1 具有三个不同的成分：提供 MR 信号增强的 DOTA-Gd(III) 螯合物、作为聚集诱导发光原 (AIEgen) 的四苯基乙烯、和 DEVD 肽，它是 caspase-3/7 的底物。响应 caspase-3/7，水溶性肽 DEVD 被裂解，剩余的 Gd(III)-AIEgen (Gad-AIE) 偶联物​​聚集，导致 FL-MR 信号增加。CP1 在体外对 caspase-3/7 表现出敏感和选择性的双重

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13376
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 二苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于细胞凋亡成像的双峰荧光-磁共振对比剂

  摘要：

  有效的癌症治疗很大程度上取决于通过化学疗法和/或放射线诱导癌细胞凋亡。实时监测细胞凋亡为评估癌症治疗反应和筛选临床前抗癌药物提供了宝贵的信息。在这项工作中，我们描述了半胱天冬酶探针 1 (CP1) 的设计、合成、表征和体外评估，这是一种双峰荧光磁共振 (FL-MR) 探针，对半胱天冬酶- 3/7。两种半胱天冬酶在正常细胞中均作为无活性的酶原存在，但在细胞凋亡过程中被激活，并且是该过程的独特生物标志物。CP1 具有三个不同的成分：提供 MR 信号增强的 DOTA-Gd(III) 螯合物、作为聚集诱导发光原 (AIEgen) 的四苯基乙烯、和 DEVD 肽，它是 caspase-3/7 的底物。响应 caspase-3/7，水溶性肽 DEVD 被裂解，剩余的 Gd(III)-AIEgen (Gad-AIE) 偶联物​​聚集，导致 FL-MR 信号增加。CP1 在体外对 caspase-3/7 表现出敏感和选择性的双重

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13376

文献信息

• Correction to Self-Assembly of Tetraphenylethene-Based [2]Catenane Driven by Acid–Base-Controllable Molecular Switching and Its Enabled Aggregation-Induced Emission
  作者：Mandapati V. Ramakrishnam Raju、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00260

  日期：2015.3.6

  PTSA, toluene, 6 h, 89%; (c) BBr3, CH2Cl2, 16 h, 98%; (d) R1, K2CO3, CH3CN, 2 day, 58%; (e) R2, NaH (60% oil suspension), THF, 2 day, 46%. aConditions and reagents: (a) n-butyllithium, THF, 6 h; (b) PTSA, toluene, 6 h, 89%; (c) BBr3, CH2Cl2, 16 h, 98%; (d) R1, K2CO3, CH3CN, 2 day, 58%; (e) R2, NaH (60% oil suspension), THF, 2 day, 46%. Revised file containing corrected chemical structures, experimental

  Page 5565方案1。化合物T1，TPd，2-A和2-C的化学结构如下校正。支持信息。在方案S1（S3）中，将化合物3的1，1-双（烷氧基芳基）-2，2-二苯基取代的烯烃部分误认为是1，2-双（烷氧基芳基）-1，2-二苯基取代的烯烃，因此，正文和支持信息中与化合物3有关的所有化学结构，包括化合物3，T1，TPd，2-A和2-C，已被纠正为1，1-双（烷氧基芳基）-2，2-二苯基取代的烯烃结构。校正了化合物3（S29），T1（S30），TPd（S6和S31），2-A（S7和S32）和2-C（S8和S33）在其各自的合成程序和光谱中的化学结构。此外，化合物3的IUPAC名称也被更正为2,2'-（（（（（（（（（（（（（2,2-diphenylethene-1,1-diyl）bis（4,1-phenylene））bis（氧基））双（乙烷-2,1-二基））双（氧基）双（乙烷-2,1-二基））双（氧基））双（乙烷-2
• Heterophilic additions to carbonyls and thiocarbonyls. Scope and stereochemistry
  作者：Peter Beak、Jiro Yamamoto、Charles J. Upton

  DOI：10.1021/jo00909a009

  日期：1975.10
• Practical Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylethylenes and Their Application for the Preparation of [Triphenylethylene−Spacer−Triphenylethylene] Triads
  作者：Moloy Banerjee、Susanna J. Emond、Sergey V. Lindeman、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo701474y

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]We have demonstrated that reactions of diphenylmethyllithium with a variety of substituted benzophenones produces corresponding tertiary alcohols that are easily dehydrated, without any need for purification, to produce various unsymmetrical and symmetrical tetraarylethylenes in excellent yields. The simplicity of the method allows for the preparation of a variety of ethylenic derivatives in multigram (10-50 g) quantities with great ease. The methodology was successfully employed for the preparation of various triphenylethylene (TPE)-based triads (i.e., TPE-spacer-TPE) containing polyphenylene and fluoranyl-based spacers. The ready availability of various substituted tetraarylethylenes allowed us to shed light on the effect of substituents on the oxidation potentials (E-ox) of various tetraarylethylenes. Moreover, the electronic coupling among the triphenylethylene moieties in various TPE-spacer-TPE triads was briefly probed by electrochemical and optical methods.
• Bergmann; Wagenberg, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2585,2589
  作者：Bergmann、Wagenberg

  DOI：——

  日期：——
• Bimodal Fluorescence-Magnetic Resonance Contrast Agent for Apoptosis Imaging
  作者：Hao Li、Giacomo Parigi、Claudio Luchinat、Thomas J. Meade

  DOI：10.1021/jacs.8b13376

  日期：2019.4.17

  fluorescence imaging of apoptotic cells. Remarkably, we were able to use the FL response of CP1 to quantify the exact concentrations of inactive and active agents and accurately predict the MR signal in vitro. We have demonstrated that the aggregation-driven FL-MR probe design is a unique method for MR signal quantification. This probe design platform can be adapted for a variety of different imaging targets

  有效的癌症治疗很大程度上取决于通过化学疗法和/或放射线诱导癌细胞凋亡。实时监测细胞凋亡为评估癌症治疗反应和筛选临床前抗癌药物提供了宝贵的信息。在这项工作中，我们描述了半胱天冬酶探针 1 (CP1) 的设计、合成、表征和体外评估，这是一种双峰荧光磁共振 (FL-MR) 探针，对半胱天冬酶- 3/7。两种半胱天冬酶在正常细胞中均作为无活性的酶原存在，但在细胞凋亡过程中被激活，并且是该过程的独特生物标志物。CP1 具有三个不同的成分：提供 MR 信号增强的 DOTA-Gd(III) 螯合物、作为聚集诱导发光原 (AIEgen) 的四苯基乙烯、和 DEVD 肽，它是 caspase-3/7 的底物。响应 caspase-3/7，水溶性肽 DEVD 被裂解，剩余的 Gd(III)-AIEgen (Gad-AIE) 偶联物​​聚集，导致 FL-MR 信号增加。CP1 在体外对 caspase-3/7 表现出敏感和选择性的双重