2-methylpropyl (R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanoate | 160616-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methylpropyl (R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanoate
• 英文别名: isobutyl (R)-(+)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propionate；2-methylpropyl (2R)-2-(oxan-2-yloxy)propanoate
• CAS: 160616-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UQKUUAUVNOCJBX-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl (R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-9-<2-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric N-(2-Phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases. I. The Stepwise Approach

  摘要：

  (R)和(S)-N-(2-磷酸甲氧基丙基)嘌呤和嘧啶碱（PMP衍生物）对逆转录病毒表现出非常高的活性。本文描述了对映异构体9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（I和XXVII）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（II和XXXI）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)鸟嘌呤（III和XXIX）和1-(R)-(2-磷酸甲氧基丙基)胞嘧啶（XIX）的合成，方法是用双(2-丙基) p-甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（X）烷基化对应碱的N保护N-(2-羟基丙基)衍生物，然后逐步去保护中间体的N和O。关键中间体，N-(2-羟基丙基)衍生物IX和XXV，是通过将适当的杂环碱与(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙基 p-甲苯磺酸酯（VII或XXIII）烷基化，并酸水解得到的N-[2-(2-四氢吡喃氧基)丙基]衍生物VIII和XXII。手性合成物是通过对(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙醇（VI或XXI）进行对烯基化制备的，这些化合物可通过还原对映异构烷基2-O-四氢吡喃基乳酸酯V和XXI与双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠反应得到。这种方法用于合成胞嘧啶、腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物，而从鸟嘌呤衍生物制备的化合物则是通过2-氨基-6-氯嘌呤中间体的水解制备的。胞嘧啶衍生物IXe也是通过对4-甲氧基-2-嘧啶酮的烷基化后接着中间体IXf的氨解合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19951196
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-乳酸异丁酯 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-methylpropyl (R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric N-(2-Phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases. I. The Stepwise Approach

  摘要：

  (R)和(S)-N-(2-磷酸甲氧基丙基)嘌呤和嘧啶碱（PMP衍生物）对逆转录病毒表现出非常高的活性。本文描述了对映异构体9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（I和XXVII）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（II和XXXI）、9-(2-磷酸甲氧基丙基)鸟嘌呤（III和XXIX）和1-(R)-(2-磷酸甲氧基丙基)胞嘧啶（XIX）的合成，方法是用双(2-丙基) p-甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（X）烷基化对应碱的N保护N-(2-羟基丙基)衍生物，然后逐步去保护中间体的N和O。关键中间体，N-(2-羟基丙基)衍生物IX和XXV，是通过将适当的杂环碱与(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙基 p-甲苯磺酸酯（VII或XXIII）烷基化，并酸水解得到的N-[2-(2-四氢吡喃氧基)丙基]衍生物VIII和XXII。手性合成物是通过对(R)-或(S)-2-(2-四氢吡喃氧基)丙醇（VI或XXI）进行对烯基化制备的，这些化合物可通过还原对映异构烷基2-O-四氢吡喃基乳酸酯V和XXI与双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠反应得到。这种方法用于合成胞嘧啶、腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物，而从鸟嘌呤衍生物制备的化合物则是通过2-氨基-6-氯嘌呤中间体的水解制备的。胞嘧啶衍生物IXe也是通过对4-甲氧基-2-嘧啶酮的烷基化后接着中间体IXf的氨解合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19951196

文献信息

• SMALL MOLECULE COMPOUNDS SELECTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：DeBrabander Jef

  公开号：US20150329582A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The described invention provides fully synthetic, biologically active mangrolide A. It describes schemes to chemically synthesize mangrolide A, intermediates and analogs of mangrolide A, and their antibacterial activity.

  所描述的发明提供了完全合成的生物活性芒格酮A。它描述了化学合成芒格酮A、芒格酮A的中间体和类似物的方案，以及它们的抗菌活性。
• Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Fugomycin and Desoxyfugomycin: CD Spectroscopy and Fungicidal Activity of Butenolides
  作者：Manfred Braun、Andreas Hohmann、Jaykumar Rahematpura、Corinna Bühne、Stefan Grimme

  DOI：10.1002/chem.200400132

  日期：2004.9.20

  desoxyfugomycin (2), respectively. The stereoselective bromine-lithium exchange that leads to the carbenoid 12 and the vinyllithium reagent 17 a on the one hand, and palladium-catalyzed coupling reactions of the dibromoalkene 3 and the bromolactone 22 on the other are key steps en route to the butenolides 1 and 2. The chiral building blocks (S)-3, (R)-4, and (S)-4 are readily available from (R)-isopropylideneglyceraldehyde

  二溴代烯烃（S）-3和（R）-和（S）-4分别是天然存在的杀菌性丁烯内酯富古霉素（1）和脱氧富戈霉素（2）的合成中间体。一方面导致类胡萝卜素12和乙烯基锂试剂17a的立体选择性溴-锂交换，另一方面，二溴代烯烃3和溴内酯22的钯催化偶联反应是通往丁烯内酯1和1的关键步骤。 2.（S）-3，（R）-4和（S）-4的手性结构单元很容易从（R）-异亚丙基甘油醛5，异丁基（R）-乳酸6a和乙基（S）-乳酸6b。此处采用的合成程序允许通过比较天然药物品的手性与合成产品的性质来确定天然品富霉素（1）和脱氧富戈霉素（2）的绝对构型。发现通过两种不同的密度泛函方法（TDDFT，DFT / MRCI）计算得到的溴内酯22的CD光谱与测得的光谱非常吻合。基于这些计算，可以将观察到的两个CD谱带分别分配给n-pi *和pi-pi *跃迁。烟熏霉素（1）和合成丁烯内酯20在温室实验中显示出对葡萄孢的高杀真菌活性，而
• [EN] ANTIRETROVIRAL ENANTIOMERIC NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOTIDES ENANTIOMERES ANTIRETROVIRAUX
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO1994003467A2

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Resolved enantiomers of formulae (IA) and (IB) wherein B is a purine or pyrimidine base or aza and/or deaza analogs thereof are useful in antiviral pharmaceutical compositions to treat retroviral infections.(FR) Des énantiomères dédoublés des formules (IA) et (IB) où B est une base purique ou pyrimidique, ou bien des analogues aza et/ou désaza de ceux-ci sont utiles dans des compositions pharmaceutiques antivirales pour traiter des infections rétrovirales.

  (中文) 公式（IA）和（IB）的旋光异构体，其中B是嘌呤或嘧啶碱基或其氮杂环和/或去氮杂环衍生物，可用于抗病毒药物组合物中，用于治疗逆转录病毒感染。
• Antiretroviral enantiomeric nucleotide analogs
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US06057305A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Resolved enantiomers of the formula ##STR1## wherein B is a purine or pyrimidine base or aza and/or deaza analogs thereof are useful in antiviral pharmaceutical compositions to treat retroviral infections.

  式子为##STR1##的对映体分离物，其中B是嘌呤或嘧啶碱基或其氮杂环和/或去氮杂环类似物，在抗病毒药物组合物中具有治疗逆转录病毒感染的作用。
• Process for the production of alkanediol derivative
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06720463B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  The present invention provides a process for producing an alkanediol derivative represented by the general formula (II) from an ester compound represented by the general formula (I), safely without giving rise to racemization. The present invention lies in a process for producing an alcohol derivative represented by the following general formula (II): (wherein R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; X is a hydrogen atom or a protecting group for hydroxyl group; and n is 0 or 1), which process comprises reducing an ester compound represented by the following general formula (I): (wherein R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2, R3, X and n have the same definitions as given above) with sodium borohydride in a mixed solvent of at least one kind of solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons and a primary alcohol.

  本发明提供了一种从代表通式（I）的酯化合物中安全地生产代表通式（II）的烷二醇衍生物的方法，而不产生旋光异构体。本发明涉及一种生产代表以下通式（II）的醇衍生物的方法：（其中R2和R3各自独立地为氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；X为氢原子或羟基的保护基；n为0或1），该方法包括在至少一种溶剂的混合溶剂中，所述溶剂从芳香族烃、脂肪族烃和脂环烃组成的群体中选择至少一种溶剂和一种一级醇的存在下，用硼氢化钠还原代表以下通式（I）的酯化合物：（其中R1为具有1至4个碳原子的烷基；R2、R3、X和n具有上述相同的定义）。