2-(2-Iodoprop-2-enoxy)oxane | 235749-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-Iodoprop-2-enoxy)oxane
• CAS: 235749-45-8
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: ZLAMAUMIEQQSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodoprop-2-enoxy)oxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3aR,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-iodoprop-2-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(2-Iodoprop-2-enoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的sp2-sp3偶联制备2-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-丙烯-1-醇衍生物

  摘要：

  描述了一种实用，操作上简单的2-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-丙烯-1-醇衍生物的制备方法。受保护的乙烯基卤化物与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化偶联显示出优异的官能团耐受性，并以良好的总产率提供了这些合成上有用的烯丙基硅烷。通过这种方法，可以避免使用高浓度的有机锂试剂，复杂的反应方案以及昂贵的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.018

文献信息

• Concise Synthesis of (1R,2S,3R,6R)-6-Ethoxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol, a Key Intermediate for the Synthesis of Uvacalols I and J
  作者：Batchu Venkateswara Rao、Banothu Surender、Allam Vinaykumar、Hanumantharayappa Bharathkumar

  DOI：10.1055/s-0041-1737965

  日期：2022.4

  AbstractUvacalols are novel carbasugars isolated from the genera Uvaria. In this study, we report concise syntheses of (1R,2S,3R,6R)-6-ethoxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol, a key intermediate for the synthesis of uvacalols I and J, and of its epimer (1R,2S,3S,6R)-6-ethoxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol, starting from cheap and readily available methyl d-glucopyranoside.

  摘要Uvacalols是从Uvaria属中分离出来的新型carbasugars。在这项研究中，我们报告了 (1R,2S,3R,6R)-6-ethoxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 的简明合成，它是合成 uvacalols 的关键中间体I 和 J，及其差向异构体 (1R,2S,3S,6R)-6-ethoxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol，从廉价且容易获得的甲基 d-吡喃葡萄糖苷。
• A new approach to cyclopentitols using CrCl2 mediated domino reaction and ring closing metathesis. The synthesis of 4a-carba-β-d-arabinofuranose and 4a-carba-β-d-lyxofuranose
  作者：Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.012

  日期：2011.4

  described using Nozaki–Hiyama–Kishi conditions and ring closing metathesis. In this transformation ω-deoxy-ω-iodo ribofuranoside undergoes reductive elimination in the presence of CrCl2 to give the corresponding olefin-aldehyde, which was trapped by a nucleophile under the same conditions to afford the desired diolefinic species. The ring closing metathesis reaction on the diolefinic species with a Grubbs

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。
• Chemoselective Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi and Grignard reaction: short synthesis of some carbahexopyranoses
  作者：Allam Vinaykumar、Banothu Surender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/d3ra03704e

  日期：——

  efficient, stereoselective and short approach for the total syntheses of some carbahexopyranoses namely, MK7607, (−)-gabosine A, (−)-conduritol E, (−)-conduritol F, 6a-carba-β-D-fructopyranose and other carbasugars using chemoselective Grignard or Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi (NHTK) reactions and RCM. Herein, the Grignard and NHTK reactions are able to differentiate the reactivity difference between lactol

  一种通用、发散、高效、立体选择性和简短的方法，用于全合成某些吡喃碳糖，即 MK7607、(−)-gabosine A、(−)-conduritol E、(−)-conduritol F、6a-carba-β- D -吡喃果糖和其他卡巴糖，使用化学选择性格氏反应或野崎-桧山-高井-岸 (NHTK) 反应和 RCM。在此，格氏反应和NHTK反应能够在给定条件下区分乳醇或乳醇乙酸酯与醛2和6之间的反应性差异，以给出所需的骨架化学选择性。
• Synthesis of 4a-carba-β-l-lyxofuranose, 4a-carba-β-l-arabinofuranose and 2,2,5-trimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Girija Prasad Mishra、Bejugam Santhosh Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.014

  日期：2012.8

  A common method for the synthesis of 4a-carba-beta-L-lyxofuranose and 4a-carba-beta-L-arabinofuranose from D-mannose and 2,2,5-trimethy1-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one from o-ribose is described using catalytic Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) conditions and ring closing metathesis (RCM). In this transformation, omega-deoxy-omega-iodo manno/ribo furanoside undergoes reductive elimination in the presence of Mn/CrCl3 to give the corresponding olefin-aldehyde which was trapped by nucleophile under the same conditions to afford the desired diolefinic species. The ring closing metathesis reaction on these diolefinic species with Grubbs second generation catalyst produced the required carbocycles. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach
  作者：Ch. MuniRaju、J. Prasada Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.002

  日期：2012.1

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.