2-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline
• 英文别名: o-Chloro-N-(α-methyl benzylidene) aniline；o-Chloro-N-(alpha-methyl benzylidene) aniline；N-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: RMYXIOOSZJVXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  镍催化亚胺向不同的吲哚分子内直接芳基化

  摘要：

  已经开发出具有挑战性的芳基氯化物的亚胺的有效的镍催化的分子内直接芳基化。多功能的镍催化利用容易获得的亚胺，并提供了对生物和药物化学相当重要的装饰多样化的2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00600
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻氯苯胺 在 phosphomolybdic acid 、 PPh3Au*Btz 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093

文献信息

• Simple, efficient and reusable Pd–NHC catalysts for hydroamination
  作者：Qian Chen、Lanlan Lv、Meng Yu、Yanhui Shi、Yuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1039/c3ra42990c

  日期：——

  series of chelating NHC–palladium complexes with different alkane-bridges of the type Pd[NHC–(CH2)n–NHC]X2 (X = Br or Cl, n = 2–4) were synthesized, where NHC is a triazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The bromide complexes with n = 2 and 3 were characterized by X-ray crystallography. The effects of the length of the bridge and halide ligand on the catalytic reactivity in the hydroamination reaction

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• Synthesis of 2,4-Diaryl-3<i>H</i>-1-benzazepines
  作者：Keith Ramig、Shaan Alli、Myra Cheng、Richard Leung、Rabail Razi、Michelle Washington、Linas Kudzma

  DOI：10.1055/s-2007-991095

  日期：——

  Treatment of 2-fluoroaniline and some derivatives with aryl methyl ketones under acid catalysis gives the title compounds.

  在酸性催化下，2-氟苯胺及其某些衍生物与芳基甲基酮反应，得到标题化合物。
• Copper(II) ion exchanged AlSBA-15: A versatile catalyst for intermolecular hydroamination of terminal alkynes with aromatic amines
  作者：G SHANBHAG、T JOSEPH、S HALLIGUDI

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.06.007

  日期：2007.9.10

  hydroamination reaction offers a very attractive route for the synthesis of alkylated amines and their derivatives with no byproduct formation. AlSBA-15 was synthesized by isomorphous substitution of aluminum into the framework of SBA-15, which induces the Brönsted acid sites, and these were exchanged with metal ions such as Cu2+, Zn2+, and Pd2+. The catalysts were characterized by XRD, N2-sorption,

  加氢胺化反应为烷基化胺及其衍生物的合成提供了非常诱人的途径，而不会形成副产物。通过将铝同构取代到SBA-15的骨架中来合成AlSBA-15，从而诱导布朗斯台德酸位，并与金属离子（例如Cu 2 +，Zn 2+和Pd 2+）交换。通过XRD，N 2吸附，SEM，TEM，通过FT-IR吡啶吸附进行的酸度测量，H 2 -TPR，27 Al MAS NMR和29 Si MAS NMR来表征催化剂。苯乙炔（PhAc）与2,4-二甲苯胺的加氢胺化已用作测试反应，该反应可得到N-（1-苯乙叉基）-2,4-二甲基苯胺没有副产物的形成。CuAlSBA-15和CuAlMCM-41在PhAc的加氢胺化反应中显示出的活性是Cu-粘土和Cu-β的三倍，这是由于介孔载体中Cu 2+具有中等的路易斯酸度。还用不同的炔烃和胺测定了CuAlSBA-15的性能，以评估催化剂在加氢胺化反应中的一般适用性。
• Gallium Trichloride Catalyzed Hydroamination of Alkynes: Scope, Limitation, and Mechanistic Studies by DFT
  作者：Lei Li、Genping Huang、Zhou Chen、Wei Liu、Xiufang Wang、Yanmei Chen、Lijuan Yang、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201200829

  日期：2012.10

  The successful application of gallium trichloride as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes with aromatic amines is reported. The reaction is effective with many aniline derivatives and shows exclusive selectivity for the Markovnikov products. The mechanism of the transformation was investigated by DFT calculations and a plausible pathway is proposed.

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。