(E)-6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-enal
• 英文别名: 2,2-diphenyl-6-hydroxy-4-hexenal
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: URUQTVQOZAHZDW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-enal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(N-benzylamino)-5,5-diphenyl-2-hexenol
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldehydes with Vinyl Epoxide
  作者：Masanari Kimura、Ryutaro Mukai、Takato Tamaki、Yoshikazu Horino、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0687320

  日期：2007.4.1

  Under Pd(0)-Et3B catalysis, vinyl epoxide serves as a formal 3-butenyl 2-anion-1-cation equivalent, and the cation reacts with aldehydes at the alpha-position, and the anion, at the carbonyl carbon, furnishing 2-vinylcyclobutanols in one pot.
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic Alcohols With Alkylamines
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol103175w

  日期：2011.3.18

  A 1:1 mixture of (1)AuCl [1 = P(t-Bu)2o-biphenyl] and AgSbF6 catalyzes the intramolecular amination of allylic alcohols with alkylamines to form substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Gold(I)-catalyzed cyclization of (R,Z)-8-(N-benzylamino)-3-octen-2-ol (96% ee, 95% de) led to isolation of (R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine in 99% yield with 96% ee, consistent with the net syn addition

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。