2-Phenyl-6-chloro-1-hexene | 629624-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-6-chloro-1-hexene
• 英文别名: 6-chloro-2-phenylhex-1-ene；(6-chlorohex-1-en-2-yl)benzene；6-Chlor-2-phenyl-1-hexen；6-Chlorohex-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 629624-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl
• 分子量: 194.704
• InChiKey: CQSOJFARXZBVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-6-chloro-1-hexene 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 Amberlyst ion-exchange resin 、 水 、 sodium iodide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Ethyl-2-methyl-7t-phenylcyclooctan-1r-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Cyclooctanols by a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Radical Cyclization Process

  摘要：

  Samarium(II) iodide (SmI2) has been employed to promote an efficient 8-endo radical cyclization reaction of a variety of substituted olefinic ketones. Various substituted monocyclic, fused bicyclic, and bridged bicyclic cyclooctanols have been synthesized in fair to excellent yield via this protocol. In addition to delineating the synthetic potential of this reaction, experiments have been conducted to determine the source of reduced, noncyclized byproducts present in this and related SmI2-mediated reactions performed under protic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00090a041
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 、 alpha- 溴苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-Phenyl-6-chloro-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012

文献信息

• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• Method for Producing an Anion-Exchange Membrane for a Solid Polymer Electrolyte Type Fuel Cell
  申请人：Fukuta Kenji

  公开号：US20110207028A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  An anion-exchange membrane having quaternary ammonium groups or quaternary phosphonium groups wherein halogen ions serve as the counter ions is obtained. Rather than being subjected to ion exchange with an OH-type membrane using a toxic substance such as sodium hydroxide, the halogen-type anion exchange membrane is brought into contact with a carbonate solution and/or bicarbonate solution to directly obtain an anion exchange membrane where at least some of the counterions of the quaternary ammonium groups or quaternary phosphonium groups are CO 3 2− and/or HCO 3 − .

  获得了具有季铵基或季膦基的阴离子交换膜，其中卤素离子作为对离子。与使用像氢氧化钠这样的有毒物质对OH型膜进行离子交换不同，卤素型阴离子交换膜与碳酸盐溶液和/或碳酸氢盐溶液接触，直接获得至少一些季铵基或季膦基的对离子为CO32−和/或HCO3−的阴离子交换膜。
• Electroreductive Radical Addition–Polar Cyclization Cascade to Access Cycloalkanes
  作者：Yi Wang、Jiachen Deng、Andrew J. Ressler、Song Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03722

  日期：2024.1.12

  Compared with flat aromatic scaffolds, three-dimensional aliphatic ring systems feature high structural complexity and topological diversity and, thus, have received increasing attention in drug discovery. Herein, we describe a mild and general electrochemical method for the modular synthesis of structurally distinct cyclic compounds, including monocyclic alkanes, benzo-fused ring systems, and spirocycles

  与平面芳香支架相比，三维脂肪环系统具有结构复杂性和拓扑多样性高的特点，因此在药物发现中受到越来越多的关注。在此，我们描述了一种温和且通用的电化学方法，用于通过自由基-极性交叉机制从容易获得的烯烃和烷基卤化物模块化合成结构不同的环状化合物，包括单环烷烃、苯并稠环系统和螺环。
• CATION EXCHANGERS OR CHELATING AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0919570A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  A cation exchanger or a chelating agent having at least structural units represented by the following formula (I), the structural units being derived from a crosslinkable monomer containing an unsaturated hydrocarbon group: wherein A represents a C3-C8 alkylene group or a C4-C9 alkoxymethylene group; L represents SO3-X+, where X+ is a counter ion coordinated with the SO3- group, or a chelate-forming functional group; and the benzene ring may be substituted with an alkyl group or a halogen atom. This cation exchanger or chelating agent has excellent heat resistance and chemical stability, and is minimized in elution from the resins and also high in reaction rate.

  一种阳离子交换剂或螯合剂，至少具有下式(I)所代表的结构单元，这些结构单元来自含有不饱和烃基的可交联单体： 其中 A 代表 C3-C8 亚烷基或 C4-C9 亚烷氧基亚甲基；L 代表 SO3-X+，其中 X+ 是与 SO3- 基团配位的反离子或螯合官能团；苯环可被烷基或卤原子取代。 这种阳离子交换剂或螯合剂具有极佳的耐热性和化学稳定性，从树脂中洗脱的可能性极小，反应速度也很高。
• SEPARATION MEMBRANE FOR FUEL CELL
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP2214240A1

  公开（公告）日：2010-08-04

  The present invention can provide an anion exchange type separation membrane used for direct liquid fuel type fuel cell, high in heat resistance, hard to deteriorate when using and capable of obtaining high battery output. A composite membrane used as the separation membrane for fuel cell can be obtained by using a porous film, composed of a hydrolysis resistant polyimide resin such as a polyimide resin having a fluorenylidene group in a main framework, as a substrate; optionally increasing water retention characteristics for example by applying a water-retentive resin to at least a part of a surface of the porous film; and then filling an anion-exchange resin such as a cross-linked hydrocarbon-based anion-exchange resin having a quaternary ammonium group as an anion exchange group into a void portion of the porous film.

  本发明可提供一种用于直接液体燃料型燃料电池的阴离子交换型分离膜，其耐热性高，使用时不易变质，并能获得较高的电池输出功率。用作燃料电池分离膜的复合膜可以通过使用多孔膜来获得，该多孔膜由耐水解的聚酰亚胺树脂（例如在主框架中具有亚芴基团的聚酰亚胺树脂）作为基材；有选择地增加保水特性，例如在多孔膜表面的至少一部分涂上保水树脂；然后在多孔膜的空隙部分填充阴离子交换树脂，例如具有季铵基团作为阴离子交换基团的交联烃基阴离子交换树脂。