methyl(oct-1-yn-1-yl)sulfane | 125657-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: methyl(oct-1-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyloct-1-yne
• CAS: 125657-47-8
• 化学式: C₉H₁₆S
• 分子量: 156.292
• InChiKey: NJKBEVQBOTWVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(oct-1-yn-1-yl)sulfane 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-hexyl-2,5-bis(methylthio)-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cross-Coupling of Alkynyl Sulfides and Alkynyl Sulfoxides/[3,3]-Sulfonium Rearrangement to Construct Tetrasubstituted Furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04242
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl(oct-1-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物

  摘要：

  据报道，通过炔烃的锂化、硫的氧化加成，连续将炔基硫醇锂亲核取代成各种卤化物，从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:105–110, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20745

  DOI：

  10.1002/hc.20744

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Shigeki Oishi、Keisuke Hatano、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/c1cc14765j

  日期：——

  Titanocene(II)-promoted cross-coupling between (Z)-alkenyl methyl sulfones and terminal allenes produced 1,4-dienes regioselectively via the formation of 2-alkylidenetitanacyclopentanes. Preferential formation of E,Z-dienes was observed in the reaction using aryl-, amino-, and phosphinylallenes.

  （Z）-链烯基甲基砜与末端异戊烯之间的钛茂（II）促进的交叉偶合通过形成2-烷基亚乙基二环戊烷而区域选择性地产生了1,4-二烯。在使用芳基-，氨基-和次膦基烯丙基的反应中观察到E，Z-二烯的优选形成。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with 1-Iodo-2-chalcogenoalkenes
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Ethel A. Wilhelm、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200800495

  日期：2008.9

  We describe herein a new method for the synthesis of densely substituted alkenes containing chalcogenide atoms by a cross-coupling reaction between 1-iodo-2-chalcogenoalkenes and thiols using copper(I) as catalyst in a ligand-free system. The desired cross-coupling products were obtained in good yields and with satisfactory selectivity. The developed protocol tolerates a wide range of functional groups;

  我们在此描述了一种通过 1-iodo-2-硫属元素烯烃和硫醇之间的交叉偶联反应合成含有硫属元素原子的密集取代的烯烃的新方法，使用铜（I）作为无配体系统中的催化剂。以良好的产率和令人满意的选择性获得了所需的交叉偶联产物。开发的协议容忍广泛的功能组；在没有任何补充添加剂的情况下，探索了烷基、苄基和芳基硫醇与芳环上的中性、缺电子和富电子取代基的反应。此外，反应在温和的反应条件下顺利进行，并且对催化剂、碱和溶剂的性质很敏感。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Aminoxylation of Thioalkynes through Radical-Polar Crossover
  作者：Giovanni Di Mauro、Martina Drescher、Sara Tkaczyk、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-0039-1689925

  日期：2020.4

  A one-pot procedure for the aminoxylation of thioalkynes for the direct formation of α-functionalized thioesters under mild reaction conditions is reported. A ketenethionium ion is the key intermediate, which is generated in situ by Brønsted acid mediated protonation and undergoes a radical-polar crossover.

  报道了一种一锅法程序，用于在温和反应条件下直接形成α-官能化硫醚酯的氨氧化反应。一种酮硫离子是关键中间体，通过Brønsted酸介导的质子化生成，并经历自由基-极性交叉反应。
• Zirconocene Catalysis in Organoaluminum Synthesis of 1-Alkenyl Sulfones and Sulfides
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Alexey Vyatkin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1588387

  日期：——

  β-disubstituted 1-alkenyl sulfones and 1-alkenyl sulfides in high yields. S-Methyl methanethiosulfonate is shown to be a convenient and efficient sulfanylating agent for 1-alkenylaluminum derivatives. The Cp2ZrCl2-catalyzed methylalumination of 1-alkynyl sulfones and 1-alkynyl sulfides with Me3Al, followed by deuterolysis or hydrolysis, affords the corresponding β,β-disubstituted 1-alkenyl sulfones and

  摘要 用Me 3 Al进行Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基砜和1-炔基硫化物的甲基烷基化，然后进行氘解或水解，以高收率提供相应的β，β-二取代的1-烯基砜和1-烯基硫化物。甲硫代磺酸S-甲酯显示出是用于1-链烯基铝衍生物的方便和有效的磺酰化剂。 用Me 3 Al进行Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基砜和1-炔基硫化物的甲基烷基化，然后进行氘解或水解，以高收率提供相应的β，β-二取代的1-烯基砜和1-烯基硫化物。甲硫代磺酸S-甲酯显示出是用于1-链烯基铝衍生物的方便和有效的磺酰化剂。
• Direct Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives by Hydrative Amination of Alkynes
  作者：Minghao Feng、Roberto Tinelli、Ricardo Meyrelles、Leticia González、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202212399

  日期：2023.1.2

  α-Amino acid derivatives are key components of the molecules of life. A hydrative amination of ynamides/thioalkynes under metal-free and mild conditions has been developed. This practical strategy offers a new and convenient avenue for the synthesis of α-amino acid derivatives using readily available sulfinamides as nitrogen sources. Computational studies suggest that the reaction is enabled by a new

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。