1-<(4-Methylphenyl)sulfinyl>-2,3-dimethyl-2-butene | 51954-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-Methylphenyl)sulfinyl>-2,3-dimethyl-2-butene
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethylbut-2-enylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 51954-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: VYOJZKCCVRMVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Methylphenyl)sulfinyl>-2,3-dimethyl-2-butene 在 氧气 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-Methyl-3-(toluene-4-sulfinylmethyl)-but-3-en-2-ol 、 (R)-2,3-Dimethyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-but-3-en-2-ol 、 (S)-2,3-Dimethyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Temperature, solvent, and substituent effects on the singlet oxidations of allylic phenyl sulfoxides, sulfones, and sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a023
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<(4-Methylphenyl)sulfinyl>-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物、亚砜和砜与单线态氧的反应。观察到显着的非对映选择性氧化

  摘要：

  氧化脱砜-，亚砜-和硫磺脱[二甲基-2',3'丁烯-2']yle et de p-tolyle

  DOI：

  10.1021/ja00197a044

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE OXIDATION OF MESITOL<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OXYDATION DU MÉSITOL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012107877A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to a process for the oxidation of mesitol with singlet oxygen, which is re- leased from hydrogen peroxide, this release taking place in the presence of a bismuth com- pound as catalyst. In the process, 2,4,6-trimethylquinol is formed in high yield and selectivity as product, which can be used in further reactions for the synthesis of vitamins and in particular of vitamin A and vitamin E.

  该发明涉及一种使用单线态氧氧化甲苯酚的方法，该单线态氧来自过氧化氢，该释放发生在存在铋化合物作为催化剂的情况下。在该过程中，以高产率和选择性形成2,4,6-三甲基喹啉作为产物，该产物可以用于进一步反应，用于合成维生素，特别是维生素A和维生素E。
• Process for the singlet oxygen oxidation of organic substrates
  申请人：——

  公开号：US20040220416A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Improved process for the oxidation of organic substrates by means of 1 O 2 , in which 3-90% strength H 2 O 2 is added to organic substrates which are soluble in water or in organic solvents miscible with water and which react with 1 O 2 , in a water-miscible organic solvent, in water or in a mixture of water and water-miscible organic solvent in the presence of a heterogeneous or homogeneous catalyst, whereupon, following the catalytic decomposition of H 2 O 2 to give water and 1 O 2 , the oxidation of the substrates to give the corresponding oxidation products takes place, where, during the reaction, water is selectively removed from the reaction mixture by means of membranes.

  通过1O2改进有机底物的氧化过程，其中将3-90％浓度的H2O2加入到可溶于水或可与水混合的有机溶剂中并与1O2反应的有机底物中，在水可溶的有机溶剂中，在水中或在水可溶的有机溶剂的混合物中，在异相或均相催化剂的存在下，随着H2O2的催化分解而产生水和1O2，底物的氧化产物随之形成，反应期间，通过膜从反应混合物中选择性地去除水。
• PROCESS FOR THE OXIDATION OF MESITOL
  申请人：Weyrauch Jan Philipp

  公开号：US20120203013A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to a process for the oxidation of mesitol with singlet oxygen, which is released from hydrogen peroxide, this release taking place in the presence of a bismuth compound as catalyst. In the process, 2,4,6-trimethylquinol is formed in high yield and selectivity as product, which can be used in further reactions for the synthesis of vitamins and in particular of vitamin A and vitamin E.

  本发明涉及一种使用单线态氧氧化甲苯酚的方法，该单线态氧由过氧化氢释放，在铋化合物催化剂存在下进行。在该过程中，高收率和选择性地形成2,4,6-三甲基喹啉作为产物，该产物可以用于进一步反应，合成维生素，特别是维生素A和维生素E。
• Verfahren zur Singlet Sauerstoff Oxidation von organischen Substraten
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1403234A2

  公开（公告）日：2004-03-31

  Verbessertes Verfahren zur Oxidation von organischen Substraten mittels 1O2, bei welchem wasserlösliche, oder in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln lösliche, organische Substrate, die mit 1O2 reagieren, in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischem Lösungsmittel in Gegenwart eines heterogenen oder homogenen Katalysators mit 3-90%igem H2O2 versetzt werden, worauf anschließend an die katalytische Zersetzung von H2O2 zu Wasser und 1O2 die Oxidation der Substrate zu den entsprechenden Oxidationsprodukten erfolgt, wobei während der Reaktion Wasser selektiv mittels Membranen aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.

  利用 1O2 氧化有机底物的改进工艺，其中水溶性有机底物或可溶于水混溶性有机溶剂并与 1O2 反应的有机底物在水混溶性有机溶剂中反应、在水或水与水混溶有机溶剂的混合物中，在异相或均相催化剂与 3-90%H2O2 的存在下，H2O2 催化分解成水和 1O2，然后底物氧化成相应的氧化产物，在反应过程中通过膜从反应混合物中选择性地除去水。
• Singulett Sauerstoff Generierung aus Sn(II)-Salz und Ozon
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1447378A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  Verfahren zur Generierung von 1O2, bei welchem ein Sn(II)-Salz der Formel         SnXn     (I) in der X für ein Anion aus der Gruppe Trifluormethansulfonat, Acetat, Formiat, Oxalat, Laktat, Malonat, Malat, Tartrat, Citrat, Orthophosphat, Sulfat, Chlorid und Perchlorat und n für 1 oder 2 steht in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von -80°C bis 20°C mit 1 bis 2 mol Ozon pro mol Zinnverbindung versetzt wird und der sich bildende 1O2 direkt zur Oxidation von organischen Substraten, die mit 1O2 reagieren, eingesetzt wird.

  生成 1O2 的工艺，其中一种 Sn(II)盐的化学式为 SnXn (I) 其中 X 是由三氟甲磺酸盐、乙酸盐、甲酸盐、草酸盐、乳酸盐、丙二酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、正磷酸盐、硫酸盐、氯化物和高氯酸盐组成的阴离子组中的一种，n 是 1 或 2，在-80°C 至 20°C 的温度下，在有机溶剂中与每摩尔锡化合物 1 至 2 摩尔的臭氧混合，形成的 1O2 直接用于氧化与 1O2 反应的有机底物。