7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>quinazoline | 169205-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>quinazoline
• 英文别名: 7-amino-4-(3-bromoanilino)-quinazoline；7-Amino-4-[(3-bromophenyl)amino]quinazoline；4-N-(3-bromophenyl)quinazoline-4,7-diamine
• CAS: 169205-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: GHVBIROTJQDRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>quinazoline 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICAL IMAGING CONTRAST AGENTS FOR IMAGING LUNG CANCER
  [FR] AGENTS DE CONTRASTE D'IMAGERIE OPTIQUE POUR L'IMAGERIE DU CANCER DU POUMON

  摘要：

  该发明提供了用于患者肺癌光学成像的对比剂。这些对比剂可用于肺癌的诊断，用于随访疾病发展进展，用于随访肺癌治疗以及用于手术引导。此外，该发明还提供了患者肺癌光学成像的方法。

  公开号：

  WO2005058370A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基喹唑啉 在 m-bromoaniline hydrochloride 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。5.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶结构域的有效的腺苷5'-三磷酸结合位点抑制剂的4-[（（苯基甲基）氨基]-和4-（苯基氨基）喹唑啉的合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00018a008

文献信息

• Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06344459B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.

  本发明提供了一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物的药物组合物。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 15. 4-(Phenylamino)quinazoline and 4-(Phenylamino)pyrido[<i>d</i>]pyrimidine Acrylamides as Irreversible Inhibitors of the ATP Binding Site of the Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Jeff B. Smaill、Brian D. Palmer、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Dennis J. McNamara、Ellen M. Dobrusin、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、H. D. Hollis Showalter、R. Thomas Winters、Wilbur R. Leopold、David W. Fry、James M. Nelson、Veronika Slintak、William L. Elliot、Billy J. Roberts、Patrick W. Vincent、Sandra J. Patmore

  DOI：10.1021/jm9806603

  日期：1999.5.1

  of the 4-(phenylamino)quinazoline and -pyridopyrimidine classes of epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors were prepared from the corresponding amino compounds by reaction with either acryloyl chloride/base or acrylic acid/1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride. All of the 6-acrylamides, but only the parent quinazoline 7-acrylamide, were irreversible inhibitors of the

  通过与丙烯酰氯/碱或丙烯酸/丙烯酰胺反应，由相应的氨基化合物制备了一系列4-（苯基氨基）喹唑啉和-吡啶并嘧啶类表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂的6-和7-丙烯酰胺衍生物。 1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。所有6-丙烯酰胺，但仅母体喹唑啉7-丙烯酰胺，都是分离的酶的不可逆抑制剂，证实与酶结合时，前者的位置更好，可以与关键的半胱氨酸-773反应。喹唑啉，吡啶并[3,4-d]嘧啶和吡啶并[3,2-d]嘧啶6-丙烯酰胺都是不可逆的抑制剂，在酶分析中显示出相似的高效力（可能是由于可用酶的滴定）。但是吡啶[3，在针对A431细胞中EGFR的细胞自磷酸化分析中，2-d]嘧啶类似物的效力比其他类似物低2-6倍。喹唑啉总体上对抑制调蛋白刺激的erbB2自身磷酸化作用（在MDA-MB-453细胞中）总体上作用较小，而吡啶嘧啶则等价。在A431表皮样和H125非小细胞肺癌人肿瘤异种移植物中
• Optical Imaging Contrast Agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20080019907A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides contrast agents for optical imaging of vulnerable atherosclerotic plaque in patients. The contrast agents may be used in diagnosis of vulnerable atherosclerotic plaque, for follow up of progress in disease development, for follow up of treatment of vulnerable atherosclerotic plaque and for surgical guidance. Further, the invention provides methods for optical imaging of vulnerable atherosclerotic plaque in patients.

  本发明提供了用于患者脆弱性动脉粥样硬化斑块的光学成像对比剂。这些对比剂可用于诊断脆弱性动脉粥样硬化斑块，用于随访疾病发展进展，用于随访脆弱性动脉粥样硬化斑块的治疗以及用于手术指导。此外，本发明还提供了用于患者脆弱性动脉粥样硬化斑块的光学成像方法。
• [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS OF TYROSINE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS IRREVERSIBLES DE TYROSINE KINASES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997038983A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.(FR) La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs irréversibles de tyrosine kinases. L'invention, qui concerne également un traitement du cancer, de la resténose, de l'athérosclérose, de l'endométriose et du psoriasis, concerne en outre une spécialité pharmaceutique comprenant un composé qui est un inhibiteur irréversible de tyrosine kinases.

  (中文)本发明提供了一些不可逆酪氨酸激酶抑制剂化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆酪氨酸激酶抑制剂化合物的制药组合物。
• Optical Imaging Contrast Agents For Imaging Lung Cancer
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20070212305A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention provides contrast agents for optical imaging of lung cancer in patients. The contrast agents may be used in diagnosis of lung cancer, for follow up of progress in disease development, for follow up of treatment of lung cancer and for surgical guidance. Further, the invention provides methods for optical imaging of lung cancer in patients.

  这项发明提供了用于患者肺癌光学成像的对比剂。这些对比剂可用于肺癌的诊断，用于随访疾病进展，用于随访肺癌治疗以及用于手术指导。此外，该发明还提供了用于患者肺癌光学成像的方法。