5-氯-2-甲硫基吡啶 | 89379-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-氯-2-甲硫基吡啶
• 英文名称: 5-chloro-2-methylsulfenylpyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-(methylsulfanyl)pyridine；5-chloro-2-(methylthio)pyridine；5-Chlor-2-methylmercapto-pyridin；5-Chloro-2-methylthiopyridine；5-chloro-2-methylsulfanylpyridine
• CAS: 89379-91-9
• 化学式: C₆H₆ClNS
• 分子量: 159.639
• InChiKey: OILZALSAXXKMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲硫基吡啶 在 乙基溴化镁 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,5'-二氯-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 sodium thiomethoxide 以92%的产率得到5-氯-2-甲硫基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium carbonate-promoted synthesis of aryl methyl sulfides using <i>S</i>-methylisothiourea sulfate under transition-metal-free conditions
  作者：Caiyang Zhang、You Zhou、Jintao Huang、Canhui Tu、Xiaoai Zhou、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c8ob01758a

  日期：——

  cyclopropylmethylthio groups can be easily introduced into the aromatic rings from the corresponding S-[2-(dimethylamino)ethyl]isothiourea dihydrochloride and S-cyclopropylmethylisothiourea hydrobromide. The possible reaction mechanism is proposed. It is believed that this route to aryl alkyl sulfides is well competitive with currently known methods due to its wide substrate scope, excellent yields, easy

  在碳酸铯的存在下，开发了通过芳基卤化物与可商购的S-甲基异硫脲硫酸盐反应的有效合成芳基甲基硫醚的方法。这种无味且高度结晶的固体可用作恶臭甲硫醇的替代品。在不使用柱色谱分离的情况下，克级反应也可以顺利进行。类似地，2-（二甲基氨基）乙硫基和环丙基甲硫基可容易地从相应的S- [2-（二甲氨基）乙基]异硫脲二盐酸盐和S中引入芳环。-环丙基甲基异硫脲氢溴酸盐。提出了可能的反应机理。据信，由于其广泛的底物范围，优异的收率，易于操作和无过渡金属的条件，该制备芳基烷基硫化物的方法与目前已知的方法具有很好的竞争性。
• A study on the BF3 directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、Sonam Bhatia、Parsad V. Bharatam、Paula Brandão、Vítor Félix、Kamal N. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.026

  日期：2013.12

  The BF3-directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine (1a and 1b, respectively) has been investigated. The reactions of 3-chloro- or 3-bromopyridine–BF3 adduct with LDA (1.3/1.1 equiv) followed by quenching with benzaldehyde or iodine exclusively gave the C-2 substituted products. However, when 2.2 equiv of LDA and dimethyl disulfide was used, a C-6 substituted product was obtained. Dilithiation

  研究了3-氯吡啶和3-溴吡啶的BF 3定向锂化（分别为1a和1b）。3-氯或3-溴吡啶-BF 3加合物与LDA（1.3 / 1.1当量）的反应，然后用苯甲醛或碘淬灭，仅得到C-2取代的产物。然而，当使用2.2当量的LDA和二甲基二硫化物时，获得了C-6取代的产物。在有和没有BF 3络合的情况下，已经研究了1a和1b的双锂化。Li⋯F（BF 3）相互作用的作用已通过实验和DFT计算进行了研究。
• Nitrogen-containing 5-membered ring compound
  申请人：Yasuda Kosuke

  公开号：US20080153821A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention is to provide an aliphatic nitrogen-containing 5-membered ring compound represented by the formula [I]: wherein symbols in the formula have the following meanings; A: —CH 2 — or —S—, B: CH or N, R 1 : H, a lower alkyl group, etc., X: a single bonding arm, —CO—, -Alk-CO—, —COCH 2 —, -Alk-O—, —O—CH 2 —, —SO 2 —, —S—, —COO—, —CON(R 3 )—, -Alk-CON(R 3 )—, —CON(R 3 )CH 2 —, —NHCH 2 —, etc., R 3 : hydrogen atom or a lower alkyl group, Alk: a lower alkylene group, and R 2 : (1) a cyclic group which may be substituted, (2) a substituted amino group, etc., provided that when X is —CO—, then B is N, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种由式[I]表示的脂肪族氮含有5元环化合物，其中式中符号的含义如下：A：—CH2—或—S—，B：CH或N，R1：H、低碳基等，X：一个单键臂、—CO—、-Alk-CO—、—CO —、-Alk-O—、—O— —、—SO2—、—S—、—COO—、—CON(R3)—、-Alk-CON(R3)—、—CON(R3) —、—NH —等，R3：氢原子或低碳基，Alk：低碳亚烷基，以及R2：（1）一个可能被取代的环状基团，（2）一个取代的氨基团等，前提是当X为—CO—时，B为N，或其药学上可接受的盐。
• FURUKAVA, NAOMITI;KAVAI, TSUTOMU;OAI, SIGEHRU
  作者：FURUKAVA, NAOMITI、KAVAI, TSUTOMU、OAI, SIGEHRU

  DOI：——

  日期：——
• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Phenex Discovery Verwaltungs-GmbH

  公开号：EP3774755B1

  公开（公告）日：2022-05-18