4-formyl-4′-methylbenzophenone | 211106-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-4′-methylbenzophenone
• 英文别名: 4-(4-methylbenzoyl)benzaldehyde；4-formyl-4'-methylbenzophenone；4-p-toluoylbenzaldehyde
• CAS: 211106-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RGXOHHAEGAGNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  401.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-4′-methylbenzophenone 在 盐酸羟胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  好奇氧对二苯甲酮肟O-甲基醚的光敏电子转移反应的影响：亚氨基双键的单向光异构化

  摘要：

  在氧气氛下，N-甲氧基-4-甲氧基苯基-4'-甲基苯基甲亚胺的E和Z异构体比例（最初为[ E ] / [ Z ] = 1/1）在照射（> 360 nm）时达到4/96 9,10-二氰基蒽（DCA）作为乙腈中的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01412-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 dirhodium tetraacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到4-formyl-4′-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed benzylic oxidations with potassium persulfate in TFA/TFAA
  作者：Tianlei Li、Jishun Li、Zihao Zhu、Weidong Pan、Song Wu

  DOI：10.1039/c9ra03346g

  日期：——

  A cobalt-catalyzed C(sp3)–H oxygenation reaction to furnish aldehyde was herein reported. This transformation demonstrated high chemo-selectivity, and tolerated various methylarenes bearing electron-withdrawing substituents. This reaction provided rapid access to diverse aldehydes form methylarenes. Notably, TFA/TFAA was used for the first time as a mixed solvent in cobalt-catalyzed oxygenation of

  本文报道了钴催化的 C(sp 3 )-H 氧化反应以提供醛。这种转化表现出高化学选择性，并耐受各种带有吸电子取代基的甲基芳烃。该反应提供了从甲基芳烃中快速获得各种醛的途径。值得注意的是，TFA/TFAA 首次作为混合溶剂用于钴催化的苄基亚甲基氧化反应。
• Ligand‐free Palladium‐Catalyzed Carbonylative Suzuki Coupling of Aryl Iodides in Aqueous CH ₃ CN with Sub‐stoichiometric Amount of Mo(CO) ₆ as CO Source
  作者：Nan Sun、Qingxia Sun、Wei Zhao、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900011

  日期：2019.4.23

  established based on the palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling approach with sub‐stoichiometric Mo(CO)6 as CO source. Using 0.5 mol% of Pd(TFA)2 as catalyst, 0.5 equivalent of Mo(CO)6 as solid carbonyl reagent and 3 equivalent of K3PO4 as base, a wide range of functionalized (hetero)aryl iodides and (hetero)aryl boronic acids could smoothly proceed the carbonylative cross‐coupling reaction in aqueous

  基于亚化学计量的Mo（CO）6作为CO源的钯催化羰基化Suzuki偶联方法，已经建立了一种合成二芳基和杂二芳基酮的新方法。使用0.5摩尔％的Pd（TFA）2作为催化剂，0.5当量的Mo（CO）6作为固体羰基试剂和3当量的K 3 PO 4作为碱，各种官能化的（杂）芳基碘和（杂）芳基硼酸可以在50°C的CH 3 CN水溶液中平稳地进行羰基交叉偶联反应，从而提供相应的酮，收率非常好。新开发的方法易于在温和条件下高效地操作。
• General and Greener Route to Ketones by Palladium-Catalyzed Direct Conversion of Carboxylic Acids with Organoboronic Acids
  作者：Ryuki Kakino、Hirohisa Narahashi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2001.1242

  日期：2001.12

  Cross-coupling reaction of carboxylic acids with organoboron compounds catalyzed by palladium complexes in the presence of an activator such as dimethyl dicarbonate under mild conditions gives ketones in excellent yields except for certain substrates.

  在温和条件下，由钯配合物催化的羧酸与有机硼化合物的交叉偶联反应，除了某些底物外，以极好的收率得到酮。
• Palladium-Catalyzed Direct Conversion of Carboxylic Acids into Ketones with Organoboronic Acids Promoted by Anhydride Activators
  作者：Ryuki Kakino、Hirohisa Narahashi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.1333

  日期：2002.6

  Various carboxylic acids are catalytically converted into ketones on treatment with organoboron compounds in the presence of activators and palladium catalysts. Detailed examination of factors infl...

  在活化剂和钯催化剂的存在下，各种羧酸在用有机硼化合物处理后催化转化为酮。详细检查影响因素...