trimethyl(2-phenyl-1-(phenylthio)ethyl)silane | 76200-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl(2-phenyl-1-(phenylthio)ethyl)silane
• 英文别名: 2-phenyl-1-phenylthio-1-trimethylsilylethane；Trimethyl-(2-phenyl-1-phenylsulfanylethyl)silane
• CAS: 76200-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₂SSi
• 分子量: 286.513
• InChiKey: IJAOESHJDYPHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-135 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-phenyl-1-(phenylthio)ethyl)silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-1-phenylthio-1-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Han, Dong Il; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 267 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethyl(2-phenyl-1-(phenylthio)ethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategic Trimethylsilyldiazomethane Insertion into pinB–SR Followed by Selective Alkylations
  作者：Marc G. Civit、Jordi Royes、Christopher M. Vogels、Stephen A. Westcott、Ana B. Cuenca、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01840

  日期：2016.8.5

  synthesis of multisubstituted H–C(SR)(Bpin)(SiMe3) compounds. Consecutive base-assisted transformations of HC(S)(B) (Si) systems lead to deborylative alkylations, Sommelet–Haüser rearrangements, and deprotoalkylations. Intramolecular cyclizations can be selectively performed either via desilylative or deborylative manifolds by fine-tuning the base employed.

  将重氮衍生物Me 3 SiCHN 2插入pinB–SRσ键（R = Ph，Tol，Bn）可直接合成多取代的H–C（SR）（Bpin）（SiMe 3）化合物。HC（S）（B）（Si）系统的连续碱辅助转化导致脱硼烷基化，Sommelet-Haüser重排和脱烷基化。分子内环化可以通过脱甲硅烷基或脱甲硼烷基歧管通过微调所用的碱选择性地进行。
• A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide
  作者：Shuji Kanemasa、Hiroshi Kobayashi、Junji Tanaka、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3957

  日期：1988.11

  Reaction of organolithiums with a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfide produces 1,2-bis(trimethylsilyl)cyclopropanes, while use of 1-silylethenyl sulfides bearing a bulkier silyl moiety results in exclusive formation of the corresponding Michael adduct anions which are then quenched with aldehydes to give vinyl sulfides. On the contrary, a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfoxide undergoes smooth Michael addition with a variety of organo-metallics and the resulting carbanion intermediates can be quenched with aldehydes to produce vinyl sulfoxides. Scope and limitations of these sequential reactions are discussed.

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。
• A new method for converting alkyl halides to homologous aldehydes
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77784-7

  日期：1980.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium can be alkylated and the product hydrolysed to the aldehydes by oxidation and rearrangement.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。
• Aldehydes from alkyllithiums with 2-carbon homologation
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90163-7

  日期：——
• AGER D. J.; COOKSON R. C., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1677-1680
  作者：AGER D. J.、 COOKSON R. C.

  DOI：——

  日期：——